Bazı yeni 5-brom-2-furoik asit türevi 1,3,4-tiyadiazol bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu, antioksidan ve antibakteriyel aktivitelerinin belirlenmesi
Synthesis, characterization, determination of antioxidant and antibacterial activities of some novel 5-bromo-2-furoic acid derivatived 1,3,4-thiadiazole compounds
- Tez No: 652520
- Danışmanlar: Assoc. Prof. Dr. HALİT MUĞLU, YRD. DOÇ. DR. HASAN YAKAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Antibakteriyel aktivite, Antioksidanlar, Kızılötesi spektroskopi, Manyetik rezonans spektroskopi, Moleküler organik, Antibacterial activity, Antioxidants, Infrared spectroscopy, Magnetic resonance spectroscopy, Molecular organic
- Yıl: 2020
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Kastamonu Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
N-(sübstitüefenil/alkil/allil)-5-(5-bromofuran-2-il)-1,3,4-tiyadiazol-2-amin türevleri (1-9), 5-bromo-2-furoik asit ve N-feniltiyosemikarbazidlerin fosfor oksiklorür varlığında tepkimesi sonucunda sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin kimyasal yapıları, IR, 1H NMR, 13C NMR ve elementel analiz yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Bileşiklerin antibakteriyel etkisini gözlemlemek için için sekiz ayrı suş (Bacillus subtilis, Enterococcus faecium, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Salmonella kentucky, Pseudomonas aeruginosa, Serratia marcescens ve Staphylococcus epidermidis) kullanılmış olup; antibakteriyel etki, minimum inhibitör konsantrasyonu (MİK) ve minimum bakterisidal konsantrasyonu (MBK) testleri kullanılarak gözlenmiştir. MİK değerlerini incelediğimizde, sentezlenen bileşiklerin bazıları B.subtilis, K. pneumoniae ve E. faecium'a karşı iyi ve orta derecede antibakteriyel aktiviteye sahip oldukları görüldü. 7 numaralı bileşik, B.subtilis'a karşı 7,5 μg/mL MİK değeri ile en yüksek antibakteriyel aktiviteyi gösterirken, bileşik 3 ise tüm suşlarda en düşük aktiviteye sahiptir. Bununla birlikte, bileşiklerin hiçbiri P. aeruginosa'ya karşı etkili değildir. MBK testine göre, 1, 2, 6, 7 ve 9 numaralı bileşiklerin K. pneumoniae'a karşı; 5, 7 ve 9 numaralı bileşikler E. faecium'a karşı MBK/MİK 4'ten küçük olduğu için bakteriyosidal (bakterileri öldürücü) aktivite göstermektedir. Ayrıca, 4 ve 8 numaralı bileşiklerin K. pneumoniae'a karşı; 1 ve 4 numaralı bileşikler E. faecium'a karşı; 5, 7 ve 8 numaralı bileşikler ise B.subtilis 'a karşı MBK/MİK 4'ten büyük olduğu için bakteriostatik aktivite (bakteriyi öldürmez, çoğalmasını durdurur) gözlenmiştir. Antioksidan aktivite tayinleri 1,1-difenil-2-pikril hidrazil (DPPH) metodu kullanılarak yapıldı. Sentezlenen bileşikler birbirlerine yakın ve standart olarak kullanılan askorbik aside göre daha düşük antioksidan aktivite gösterdi ve 8>2>6>5>4>9>7>1>3 sıralamasını izledi.
Özet (Çeviri)
N-(substitutedphenyl/alkyl/allyl)-5-(5-bromofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine derivatives (1-9) were synthesized by the reaction of 5-bromo-2-furoic acid and N-phenylthiosemicarbazides in the presence of phosphorous oxychloride. Compounds 1-9 were characterized with FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR and elemental methods. Antibacterial activity was studied for selected bacteria. Eight different strains (Bacillus subtilis, Enterococcus faecium, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Salmonella kentucky, Pseudomonas aeruginosa, Serratia marcescens ve Staphylococcus epidermidis) were used; The antibacterial effect was observed using the minimum inhibitor concentration (MIC) and minimum bactericidal concentration (MBK) tests. When examined by MIC, it was seen that some of the synthesized compounds had good and moderate antibacterial activity against B.subtilis, K. pneumoniae and E. faecium. Compound 7 showed the highest antibacterial activity against B.subtilis with a MIC value of 7,5 μg/mL, while compound 3 has the lowest activity in all strains. However, none of the compounds effect on P. aeruginosa. According to the MBK test, compounds 1, 2, 6, 7 and 9 against K. pneumoniae; compounds 5, 7 and 9 against E. faecium showed bacteriocidal activity (kill bacteria) due to MBK/MIC 4 is small. In addition, compounds 4 and 8 against K. pneumoniae; compounds 1 and 4 against E. faecium; compounds 5, 7 and 8 against B.subtilis have been observed to exhibit bacteriostatic activity (does not kill bacteria, stops its growth) caused by MBK/MIC is greater than 4. The in vitro antioxidant activity determinations were made using 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazil (DPPH) method. The synthesized compounds were close to each other and showed lower antioxidant activity than the standard used ascorbic acid and followed the order of 8>2>6>5>4>9>7>1>3.
Benzer Tezler
- Bazı yeni fenil, furil ve 1,2,4-triazol sübstitüe aril ve alkil eterlerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması
The synthesis of some novel phenyl, furyl and 1,2,4-triazole substituted aryl and alkyl ethers and investigation of their biological activities
HAKAN TAHTACI
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
KimyaZonguldak Karaelmas ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZDEN ÖZEL GÜVEN
- Bazı yeni S-, N,S- sübstitüe dienler ve S-sübstitüe buteninlerin sentezi
Synthesis of some new S- and N,S-substituted dienes and S-substituted butenins
HATİCE YILDIRIM
- 1,3-butadienil gruplu bazı yeni tiyoeterlerin sentezi
The synthesis of some new thioethers having 1,3-butadienyl groups
FUNDA ÖZKÖK
- 5-metil-2- (p-sübstitüebenzil) benzoksazol türevlerinin sentez, yapı aydınlatması ve mikrobiyolojik etkileri
The Synthesis, structure elucidation and antimicrobial activities of some 5-methyl-2-(p-substitutedbenzyl) benzoxazole derivaties
ÖZLEM TEMİZ
Yüksek Lisans
Türkçe
1991
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. ESİN ŞENER
- Tiyazol içeren bazı yeni tiyosemikarbazon bileşiklerinin sentezi
Synthesis of some novel thiosemicarbazone compounds containing thiazole
AHSEN ZEYNEP MACİT