Synthesis of and NMR studies on 2-thioxo-4-thiazolidinone and 2,4-thiazolidindione derivaties
2-tioxo-4-tiazolidinon ve 2,4-tiazolidindion türevlerinin sentezi ve NMR çalışmaları
- Tez No: 50503
- Danışmanlar: DOÇ.DR. İLKNUR DOĞAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Kimyasal bileşim, Manyetik rezonans spektroskopi, Reaksiyon, Sentez, Türevler, Chemical composition, Magnetic resonance spectroscopy, Reaction, Synthesis, Derivatives
- Yıl: 1996
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
VI ÖZET Bu çalışmada, sterik olarak engelli N-(o-aril)-rodanınler (N-Ço-aril)- 2-tiokso-4-tiazolidinonlar) (A) sentezlerimi? ve N-o-tolil türevleri diokso benzerlerine (N-(Q-ari1)-2,4-tiazo1idindionlar) (B) dönüştürülmüştür. Bileşiklerin çiralitesi *H ve 13C NMR ile ispat edilrniştir.Enantiornerler optikçe aktif bir yardımcı varlığında İH NMR ile incelenmiştir. ?r ir A Ar = o-tolil, o-bromofenil, «.-nefti 1 R = H, CH3 N-(-o-tolil)-, N-(o-bromofeml)-, N-(a-naftil)-rodaninlerin sentezi için etil tioglikolatın aril isotiosiyanatlarla reaksiyonu kullanılmıştır. N-(- o-tolil)-5,5-dimetilrodaninin sentezi için amonyum N-arilditiokarbamatın kloroasetik asid veya a-bromoisobütirik asid tuzlarıyla reaksiyonu kullanılmıştır. N-(-o-tolil)-rodanin ve N-(-o-tolil5-5,5-dirnetilrodanin sırasıyla N-(-o-toli1)-2,4-tiazolidindion ve N-(-o-tolil)-5,5-dimetil-2,4- tiazolidindion'a yüzde 90lık asetik asid içinde bromla yapılan reaksiyon sonucu dönüştürülmüştür. Bileşiklerin çiralitesi heterohal kanın beşinci carbonundaki diastereotopik protonlar ve CH3 gruplarının *H ve 13C NMR kullanarakVII saptanmasıyla ispat edilmiştir Optikçe aktif yardımcı (S)-(+)-1-(9-arıtiri])-2,2,2-trifloroetanol varlığında bileşiklerin rasemik karışımlarının enantiomerleri hidrojen bağı vasıtasıyla diastereomerik asosiyasyon compleksleri oluşturmuştur. Diastereomerlerin 1H kayma farkları, CeDe içinde, 0.01 ppm olarak bulunmuştur.
Özet (Çeviri)
IV ABSTRACT In this study, sterically hindered N-(o-aryl)-rhodanines (N-(o-aryl)- 2-thioxo-4-thiazo1idinones) (A) have been synthesized and N-o-tolyl derivatives have been converted to their dioxo analogs (N-(o-aryl)-2,4- thiazolidindiones) (B). The chirality of the compounds has been proven by 1H and 13C NMR. The enantiomers of the racemates have been investigated in the presence of an optically active auxiliary by1H NMR. For the synthesis of N-(o-tolyl)-, N-(o-bromophenyl)-, N-(a- naphthyD-rhodam'nes (A) the reaction of ethyl thioglyeolate with arylisothiocyanates was used. For the synthesis of N-(o-to1yl)-5,5- dimethylrhodanine the reaction of ammonium N-aryldithiocarbamate with the sodium or potassium salt of chloroacetic acid or &-bromoisobutyric acid was used. N-(o-tolyl)-rhodanine and N-(o-tolyl)-5,5-dimethylrhodanine were converted to N-(o-tolyl)-2,4-thiazolidindione and N-(o-tolyl)-5,5-dimethyl- 2,4-thiazolidindione respectively on reaction with bromine in 90& acetic acid.The chi rai i ty of the compounds were proved by detection of the diastereotoplc protrons or CH3 groups at C-5 of the heteroring using iH and 13c NMR. In the presence of the optically active auxiliary (S)-(+)-1-(9- anthryl)-2,2,2-triflouroethanol the enantiomers of the racemic mixtures of the compounds formed diastereomeric association complexes via H-bonding. The 'H shift differences, of the diastereomers were found as 0.01 pprn in hexadeuterobenzene.
Benzer Tezler
- Yeni bir sübstitüe vicdiaminoglioksim ve komplekslerinin sentez ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and properties of a new substite vic-diaminoglyoxime and complexes
ŞEBNUR MEREY
- Synthesis of and NMR studies on hindered rotation in thiazolidiredione and 2-thione derivatives
Tiazolidindion ve 2-tion türevlerinin sentezi ve bunlar üzerindeki NMR çalışmaları
ARZU YAMAN
- Sübstitüe fosfonik asitlerin sentezi, kompleksleri ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of and structure-elucidation studies on substituted phosphonic acids and their complexes
NURCAN ACAR
- Potasiyel olarak aktif 2,4-tiyazolidindion türevleri üzerinde sentez çalışmaları
Studies on synthesis of potentially active 2,4-thyzolidinedione
ABDULLAH HURİGİL
Yüksek Lisans
Türkçe
2001
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. PINAR ÖZİÇ
