Nitrovinil aren bileşiklerine substitüye dipirolmetan ve tripiran bileşiklerinin katılma tepkimeleri ve ürünlerin elektrokimyası
Addition reactions of substituted dipyrromethane and tripyrrane compounds to the nitrovinyl arene compounds and electrochemistry of the products
- Tez No: 493905
- Danışmanlar: PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Tripiran ve bilan yapıları porfirin ve porfirin benzeri makrohalkalı moleküllerin sentezinde kullanılan önemli yapı taşlarıdır. Bu bileşikler dipirolmetan sentezinde yan ürün olarak oluşmaktadırlar ve tepkime karışımından izole edilmeleri oldukça uzun kromatografik işlemler gerektirmektedir. Yapısında oksijen, kükürt gibi heteroatom bulunan dipirolmetan ve tripiran bileşikleri literatürde sınırlı sayıda bulunmaktadır. Bilinen oksatripiran ve tiyatripiranlar çoğunlukla simetrik yapıdadır. Bu nedenle simetrik olmayan oksatripiran ve tiyatripiran bileşiklerinin seçimli olarak eldesi sentetik organik kimyada oldukça önemlidir. Tez kapsamında yapılan çalışmada, nitrovinil aren bileşiklerine mezo-substitüye dipirolmetan bileşiklerinin eter içerisinde ve I2 varlığındaki katılma tepkimeleri çalışıldı ve simetrik olmayan oksatripiran ve tiyatripiran bileşikleri orta ve yüksek verimlerle elde edildi. Bu tepkimelerde yan ürün olarak simetrik dioksabilan ve ditiyabilan bileşikleri oluştu. Simetrik olmayan oksabilan ve tiyabilan bileşikleri ise nitrovinil aren bileşiklerine 5,10-difenil tripiranın eter içerisinde ve I2 varlığında katılmasıyla ana ürün olarak orta verimlerle sentezlendi. Elde edilen ürünlerin karakterizasyonu 1H NMR, 13C NMR ve HRMS teknikleri kullanılarak yapıldı. Sentezlenen oksatripiran, tiyatripiran, dioksabilan ve ditiyabilan bileşiklerinin elektropolimerizasyonu gerçekleştirilerek, oluşan modifiye yüzeylerin elektrokimyasal özellikleri incelendi.
Özet (Çeviri)
Tripyrrane and bilane compounds are important building blocks in the synthesis of porphyrin and porphyrin-like macrocyclic compounds. These compounds form as by products in the synthesis of dipyrromethanes and their isolation from the reaction mixture requires very long chromatographic processes. Heteroatom-bearing dipyrromethane and tripyrrane compounds are very few in the literature. Selective synthesis of non-symmetric oxatripyrrane and thiatripyrrane compounds is important in synthetic organic chemistry, as known oxatripyrrane and thiatripyrrane compounds are generally symmetrical. In this work, addition reactions of meso-substituted dipyrromethane to nitrovinyl arenes in ether and in the presence of I2 catalyst have been carried out and non-symmetrical oxatripyrrane and thiatripyrrane compounds were obtained in moderate to high yields. In these reactions, symmetrical dioxabilane and dithiabilane compounds have formed as side products. Non-symmetrical oxabilane and thiabilane compounds were obtained as main product with moderate yields by the addition of 5,10-diphenyltripyrrane to nitrovinyl arenes in ether and in the presence of I2 catalyst. Synthesized products were characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS techniques. Electropolymerization of oxatripyrrane, thiatripyrrane, dioxabilane and dithiabilane compounds were carried out and the electrochemical properties of the modified surfaces were investigated.
Benzer Tezler
- Kalikspirol tipi bileşikler ve polimer sentezi
Synthesis of calixpyrrole type compounds and polymers
ÖNDER İŞLEK
- Aromatik ve heterosiklik yapılar içeren yeni sübstitüe polihalodien bileşiklerinin sentezi
Synthesi̇s of new substi̇tuted polyhalodi̇ene compounds contai̇ni̇ng aromati̇c and heterocycli̇c structures
SALATIN VALIYEVA
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SERDAR GÖKŞİN AYDINLI
- Yeni S,N-disübstitüe ve S,N,N-,S,N,S-trisübstitüe nitrobüta-1,3 dien türevlerinin sentezi
Synthesis of new S,N- disubstituted and S,N,N-,S,N,S- trisubstituted nitrobuta-1,3-diene derivatives
AYŞEGÜL AKSOY GÜN
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
KimyaMarmara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÜMİT SALAN
PROF. DR. DİETER E. KAUFMANN
- Bodipy ve aza-bodipy bileşiklerinin iki foton soğurma, floresans ve ultra hızlı spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
Two photon absorption, fluorescence and ultrafast spectroscopic properties of bodipy and aza-bodipy components
SEZEN TEKİN
Doktora
Türkçe
2013
Fizik ve Fizik MühendisliğiAnkara ÜniversitesiFizik Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HALİME GÜL YAĞLIOĞLU
- Facile synthesis of (4-nitrophenyl)thio-substituted 1-pyrrolines
Sülfenil sübstitüye 1-pirolin türevlerinin sentezi
ESRA KORKMAZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2019
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN ZORA