Olası antiviral/antibakteriyel etkili 2-imino/ tiyokso-4-tiyazolidinon türevlerinin sentezi
Synthesis of 2-imino/thioxo-4-thiazolidinone derivatives with potential antiviral/antibacterial effect
- Tez No: 478067
- Danışmanlar: PROF. DR. İLKAY KÜÇÜKGÜZEL
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: 5-Ariliden-4-tiyazolidinon, Antikanser, Antiviral, COX-2 inhibitörü, Moleküler yerleştirme, Antibakteriyel ajanlar, Antienfektif ajanlar, Antineoplastik ajanlar, Antiviral ajanlar, Prostaglandin-endoperoksit sentazlar, Tiyazolidinon, Tiyazoller, 5-Arylidene-4-thiazolidinone, Anticancer, Antiviral, COX-2 inhibitor, Molecular docking, Anti-bacterial agents, Anti infective agents, Antineoplastic agents, Antiviral agents, Prostaglandin-endoperoxide synthases, Thiazolidinone, Thiazoles
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Amaç: Pek çok biyolojik etkiden sorumlu 5-ariliden-4-tiyazolidinon türevlerinin antikanser etkileri, önemli bir sağlık sorunu olan kanserin tedavisi için umut verici olmuştur. Enflamasyon ve virüslerin neden olduğu enfeksiyonların kanser ile olan ilişkisi de yeni antiviral ve antienflamatuvar ajanların keşfini önemli kılmaktadır. Tez çalışması kapsamında olası antiviral ve antienflamatuvar etkili yeni ariliden türevlerinin sentezlenmesi ve antikanser etkilerinin incelenmesi hedeflenmiştir. Gereç ve Yöntem: Başlangıç maddesi olarak kullanılan 2-amino-4-metilpiridin ve 2-amino-4-kloropiridin'den hareketle sentezlenen N-[(4-sübstitüe piridin)-2-il]-N'-benzoil tiyoürelerin [1, 2], alkali ortamda hidrolizi ile N-[(4-sübstitüe piridin)-2-il]tiyoüreler [3, 4] elde edilmiştir. Bileşik 3 ve 4'ün sodyum asetat varlığında etil bromoasetat ile etanol içerisinde ısıtılmasıyla 2-imino-1,3-tiyazolidin-4-on [5, 6] türevleri kazanılmıştır. Son olarak bileşik 5 ve 6'nın çeşitli aril aldehitler ile gerçekleşen Knoevenagel kondensasyonu sonucunda sırasıyla 5-ariliden-2-imino-1,3-tiyazolidin-4-on türevleri olan bileşik 5a-r ve 6a-r sentezlenmiştir. Bulgular: Sentezlenen bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC ve kütle spektrumu ile kanıtlanmış, saflıkları ise İTK ile kontrol edilmiştir. Sonuçlar: Bu çalışmada sentezlenen 42 adet bileşiğin antikanser etki çalışmaları Marmara Üniversitesi Eczacılık Fakültesi Biyokimya Anabilim Dalında, antiviral etkileri Rega Medikal Araştıma Enstitüsü (Kathılieke Universiteit Leuven)'de çalışılmıştır. Yapılan moleküler yerleştirme çalışmaları yeni seçici COX-2 türevlerinin elde edildiğini göstermiştir.
Özet (Çeviri)
Aim: Anticancer effects of 5-arylidene-4-thiazolidinone derivatives that responsible for many biological effects, has been promising for the treatment of cancer that is an important health problem. Relation of cancer with inflammation and infection caused by virus makes it important to the discovery of new antiviral and anti-inflammatory agents. The thesis aimed to the synthesis of new arilidene derivatives with potential antiviral and antiinflammatory effects and investigate the anticancer effects of these compounds. Materials and Methods: N-[(4-Substituted pyridine)-2-yl]thioureas [3, 4] were obtained by hydrolysing of N-[(4-substituted pyridine)-2-yl]-N'-benzoyl thioureas [1, 2] that synthesized from 2-amino-4-methylpyridine and 2-amino-4-chloropyridine as a starting compunds. 2-Imino-1,3-thiazolidin-4-one [5, 6] derivatives were obtained by heating the compound 3 and 4 with ethyl bromoacetate at presence of sodium acetate in ethanol. Finally, compounds 5a-r and 6a-r that are 5-aryl-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one derivatives were synthesized result of Knoevenagel condensation of aryl aldehydes with compounds 5 and 6, respectively. Findings: The characterization of the synthesized compounds were identified by the help of elemental analysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC and mass spectral data while the purities of them were proved with TLC. Results: The anticancer activity of the synthesized 42 compounds was studied in Marmara University, Faculty of Pharmacy, Department of Biochemistry, the antiviral activity was laboured in the Rega Institue for Medical Research (Kathılieke Universiteit Leuven). Molecular docking studies have shown that new selective COX-2 inhibitors were obtained.
Benzer Tezler
- Acı meyan (Sophora alopecuroides)'dan izole edilen endofitik fungusların ve konukçu bitkinin metabolitleri ile biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Comparison of the secondary metabolite content produced by endophytic fungus isolated from Sophora alopecuroides with the secondary metabolite content of the host plant
BAHATTİN TABAR
Doktora
Türkçe
2023
ZiraatIğdır ÜniversitesiTarım Bilimleri Ana Bilim Dalı (disiplinlerarası)
PROF. DR. MEHMET HAKKI ALMA
PROF. DR. İBRAHİM DEMİRTAŞ
- Kan komponentlerinde bakteriyel kontaminasyon oranlarının araştırılması
Bacterial contamination ratios in blood components
ARMAĞAN AKSOY
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
Çocuk Sağlığı ve HastalıklarıAnkara ÜniversitesiÇocuk Sağlığı ve Hastalıkları Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SABRİ KEMAHLI
- Computational investigation of organic reactions via mechanistic approaches
Organik tepkimelerin mekanistik yaklaşımlar kullanılarak hesapsal incelenmesi
ESRA BOZ
- Meme kanseri hücre hattı MDA-MB-231 üzerine Cladonia furcata'nın koruyucu etkisinin belirlenmesi
Protective effects of Cladonia furcata on MDA-MB-231 breast cancer cell line
ELİF AKBULUT
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
BiyolojiYozgat Bozok ÜniversitesiBiyoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MUSTAFA KOCAKAYA
- Development and characterization of nanofibrous structures for atopic dermatitis treatment
Atopik dermatit tedavisi için nanolifli yapıların geliştirilmesi ve karakterizasyonu
NURSEMA PALA AVCI
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
Tekstil ve Tekstil Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiTekstil Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FATMA BANU NERGİS
DR. ÖĞR. ÜYESİ NEBAHAT ARAL YILMAZ