Yeni bir yaklaşımla indolin ve indollerin C-5 alkilasyon ürünlerinin hazırlanması
The preparation of C-5 alkylation products of indolines and indoles via a new approach
- Tez No: 470909
- Danışmanlar: PROF. DR. NURULLAH SARAÇOĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
İndol ve indolin iskeleleri birçok doğal ve sentetik bileşiklerin en önemli yapısal alt birimlerinden birini temsil eder. Bu çalışmada, indolin ve indol türevlerinin C-5 alkilasyon ürünlerinin sentezi hedeflendi. İndolin azot atomu benzil grubu ile korunarak, elektrofil molekülün benzen halkasına yönlendirildi. Örnek reaksiyon β-nitrostiren ve N-benzil indolinin Lewis asit katalizli reaksiyonu için optimizasyon çalışmaları gerçekleştirildi. Belirlenen optiumum reaksiyon şartlarında, çeşitli nitroalkenler kullanılarak Zn(OTf)2-katalizli Michael tipi Friedel-Crafts reaksiyonu üzerinden hedeflenen C-5 alkillenmiş indolinler elde edildi. Bu alkillenmiş indolinlerin oksidasyonu ile C-5 alkillenmiş indol türevleri de sentezlendi. İndolin ve indol türevlerindeki benzil grubunun uzaklaştırılması için çalışmalar yapıldı. Ayrıca benzil grupları uzaklaştırılan indolin moleküllerinin oksidasyonu yapılarak indol türevlerine dönüşüm de incelendi. Moleküllerdeki nitro grubu amin grubuna indirgendi ve böylece iyi huylu prostat hipertopisi tedavisinde ilaç olarak kullanılan silodosinin yeni analoglarının sentezi için amin araürünleri elde edildi. Ürünlerin karakterizasyonu için NMR, IR, yüksek çözünürlüklü kütle ve elementel analiz kullanıldı.
Özet (Çeviri)
Indole and indoline frameworks represent one of the most important structural subunits of many natural and synthetic compounds. In this work, the synthesis of C-5 alkylation products of indoline and indole derivatives was aimed. Nitrogen atom of indoline was protected by benzyl group and the electrophile molecule was directed to benzene ring of indoline. Lewis acid-catalyzed reaction of β-nitrostyrene and N-benzyl indoline was selected as an example reaction and optimization studies were carried out. In the determined optium reaction conditions, C-5 alkylated indolines were obtained via Zn(OTf)2-catalyzed Michael type Friedel-Crafts reaction using various nitroalkenes. C-5 alkylated indole derivatives were also synthesized via oxidation of these alkylated indolines. Studies on the deprotection of the benzyl group in both indoline and indole derivatives were performed. Also, benzyl-free indolines were oxidized to the corresponding indoles. The nitro groups of molecules to the amine groups were reduced, thus the amine intermediates for the synthesis of novel analogues of silodosin which was used as medicines in the treatment of benign prostate hypertrophy were obtained. Characterization of the products was done by NMR and IR spectroscopies, high-resolution mass and elemental analysis.
Benzer Tezler
- Bazı indol türevi bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik etkileri üzerindeki çalışmalar
Studies on synthesis, identification of their structure and biologic activities of some indol derived compounds
SELİN ZİREK VEKİL
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
KimyaMersin ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ÖZTEKİN ALGÜL
- Fenretinid ve indol-3-karbinol kombinasyonunun meme kanseri hücre soyları üzerindeki sitotoksik/apoptotik etkilerinin araştırılması
Investigation of cytotoxic/apoptotic effects of fenretinide and indole-3-carbinol combination on breast cancer cell lines
BUSE CEVATEMRE
- Sanal tarama ve çok boyutlu moleküler modelleme yöntemleri ile p53-MDM2 potansiyel inhibitörlerinin belirlenmesi
Identification of p53-MDM2 potential inhibitors with virtual screening and multidimensional molecular modeling methods
GÜLŞAH AYDIN
Doktora
Türkçe
2020
Biyofizikİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MİNE YURTSEVER
PROF. DR. SERDAR DURDAĞI
- Novel strategies for treating breast cancer
Meme kanseri tedavisinde yeni yaklaşımlar
ALEV TAŞCIOĞLU ALİYEV
Doktora
İngilizce
2020
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Toksikoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HANDE GÜRER ORHAN
- Kimyasallarla indüklenen meme kanseri oluşum mekanizmalarında olası antikanser ilaç hedeflerinin araştırılması
Investigation of mechanisms of chemically-induced breast cancer as targets for anticancer drugs
ELİF İNCE
Doktora
Türkçe
2018
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Toksikoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HANDE GÜRER ORHAN