Konjuge siklik dionlar ve polihalobutadienlerin heteroatom substitüe nükleofiller ile reaksiyonları
The reactions of conjugated cyclic diones and polyhalobutadienes with heteroatom-substituted nucleophiles
- Tez No: 461701
- Danışmanlar: DOÇ. DR. ZELİHA GÖKMEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada bazı nitrodien ve kinon bileşiklerinin piperazin ve tiyoeterlerle çeşitli reaksiyon şartlarında reaksiyonları incelenmiştir. Çalışmalarımızın ilk kısmında başlangıç maddesi olarak daha önce sentezlenen üç adet nitrobutadien bileşiğinin 1-[hekzadesiltiyo]-1,3,4,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-bütadien (1) , 1-siklopentiltiyo-1,3,4,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-bütadien (2) , 1-oktadesiltiyo-1,3,4,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-bütadien (3) bileşiklerinin piperazin türevleriyle reaksiyonuyla N-substitüe bileşikler kazanılmıştır. 1-[hekzadesiltiyo]-1,3,4,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-bütadien (1) ile 1-(2-furoil)piperazin, 1-(4-florobenzil)piperazin ve 1-(3-fluorofenil)piperazin reaksiyonu sonucu sırasıyla; 1-[1-(2-furoil)piperazil]-1-hekzadesiltiyo-3,4,4-triklor-2-nitro-1,3-bütadien (5) , 1-[1-(4-florobenzil)piperazil]-1-hekzadesiltiyo-3,4,4-triklor-2-nitro-1,3-bütadien (6) , 1-[1-(3-florofenil)piperazil]-1-hekzadesiltiyo-3,4,4-trikloro-2-nitro-1,3-bütadien (7) yeni bileşikler sentezlendi. 1-siklopentiltiyo-1,3,4,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-bütadien (2) ile 1-(4-florobenzil) piperazin ve 1-(3-florofenil)piperazin reaksiyonu sonucu sırasıyla; 1-[1-(4-florobenzil)piperazinil]-1-siklopentiltiyo-3,4,4-trikloro-2-nitro-1,3-bütadien (8) ve 1-[1-(3-florofenil)piperazil]-1-siklopentiltiyo-3,4,4-triklor-2-nitro-1,3-bütadien (9) yeni bileşikler sentezlendi. 1-oktadesiltiyo-1,3,4,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-bütadien (3) ile 1-(1-tetrahidro-2-furil)piperazin, 1-(4-florobenzil)piperazin reaksiyonu sonucu sırasıyla; 1-[1-(1-tetrahidro-2-furil)piperazinil]-1-oktadesiltiyo-3,4,4-triklor-2-nitro-1,3-bütadien (10) ve 1-[1-(4-florobenzil]-1-oktadesiltiyo-3,4,4-triklor-2-nitro-1,3-bütadien (11) yeni bileşikler sentezlendi. İkinci aşamada ise başlangıç maddesi olan 2,3-dikloro-1,4-naftakinon (4) birleşiğinin çeşitli N-,O- ve S-substitue bileşikler ile çeşitli reaksiyon şartlarında reaksiyonları incelenmiştir. Başlangıç maddesi olan 2,3-dikloro-1,4-naftakinon (4) ile 1-(2-furoil) piperazin, siklopentiltiyol, 1,4- bütanditiyol, 1-(2-piridinil)piperazin, 1-(3-florofenil)piperazin ,1-Bis(4-florofenil)metilpiperazin,6-amino-hekzan-1-ol, 1-(3,4-diklorofenil)piperazin reaksiyonu sonucu sırasıyla; 2-(1-(2-furoil)piperazinil)-3-kloro-1,4-naftakinon (12), 2-[1-(2-Piridinil)piperazinil]-3-klor-1,4-naftakinon (13), 2-(1-(3-florofenil)piperazin)-3-klor-1,4-naftakinon (14), 2-(1-Bis(4-florofenil)metilpiperazinil)-3-kloro-1,4-naftakinon (15), 2-(1-(3,4-diklorofenil) piperazinil)-3-klor-1,4-naftakinon (16), 2-(6-amino-hekzil-1-ol)-3-kloro-1,4-naftakinon (17), 2,3-Bis(siklopentiltiyo)-1,4-naftakinon (18), 2,3-bis(siklobütiltiyol)-1,4-naftakinon (19) yeni bileşikler sentezlendi. Elde edilen 15 adet yeni bileşik kromatografik metodlar ile saflaştırıldı. Yapıları spektroskopik yöntemlerle (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS… v.b) aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
In this work, the reactions of some nitrodiene and quinone compounds with piperazine and thioethers under various reaction conditions were investigated. In the first part of our work as a startup item previously synthesized the compound again of three nitrobutadiene, 1-[hexadecylthio]-1,3,4,4-tetrachloro-2-nitro-1,3-butadiene (1), 1-cyclopentylthio-1,3,4,4-tetrachloro-2-nitro-1,3 -butadien (2), 1-octadecylthio-1,3,4,4-tetrachloro-2-nitro-1,3-butadiene (3), variation of reaction of piperazine compounds with N-substitüe compounds. 1-[1-(4-fluorobenzyl)piperazyl]-1-hexadecanethiol-3,4,4-trichloro-2-nitro-1,3-butadiene (5), 1-[1-(4-fluorobenzyl)piperazyl]-1-hexadecylthio-3,4,4-trichloro-2-nitro-1,3-butadiene (6), 1- [1-(3-fluorophenyl)piperazyl]-1-trichloro-2-nitro-1,3-butadiene (7) new compounds were synthesized. In accordance with the reaction of starting material 1-[hexadecylthio]-1,3,4,4-tetrachloro-2-nitro-1,3-butadiene (1) with 1-(3-fluorophenyl) piperazine, 1-(2-furoyl)piperazine, 1-(4-fluorobenzyl) piperazine and 1-(2-fluorobenzyl) piperazine respectively. 1-[1-(3-fluorobenzyl)piperazinyl]-1-cyclopentylthio-3,4,4-trichloro-2-nitro-1,3-butadiene(8), 1-[1-(3-fluorophenyl)piperazyl]-1-cyclopentylthio-3,4,4-trichloro-2-nitro-1,3-butadiene(9) new compounds were synthesized. In accordance with the reaction of starting material 1-Cyclopentylthio-1,3,4,4-tetrachloro-2-nitro-1,3-butadiene (2) with 1-(4-fluorobenzyl)piperazine and 1-(3-fluorophenyl)piperazine respectively. 1-[1-(2-furoyl)piperazine]-1-octadecylthio-3,4,4-trichloro-2-nitro-1,3-butadiene (10) and 1-[1-(4-fluorobenzyl)piperazinyl]-1-octadecylthio-3,4,4-trichloro-2-nitro-1,3-butadiene (11) new compunds were synthesized. In accordance with the reaction of starting material 1-octadecylthio-1,3,4,4-tetrachloro-2-nitro-1,3-butadiene (3) with 1-(2-furoyl)piperazine, 1-(4-fluorobenzyl)piperazine respectively. In the second step of the thesis, 2,3-dichloro, 1,4-naphthaquinone (4) was used as the starting material. 2-(1-(2-furoyl)piperazinyl)-3-chloro-1,4-naphthaquinone(12), 2-[1-(2-pyridyl)piperazinyl]-3-chloro-1,4-naphthaquinone(13), 2-(1-(3-fluorophenyl) piperazinyl)-3-chloro-1,4-naphthaquinone(14), 2-(1-Bis(4-fluorophenyl)methyl piperazinyl)-3-chloro-1,4-naphthaquinone (15), 2-(1-(3,4-dichlorophenyl)piperazinyl)-3-chloro-1,4-naphthaquinone(16), 2-(6-amino-hexyl-1-ol)-3-chloro-1,4-naphthaquinone(17), 2,3-Bis-(Cyclopentanethiol)-1,4-naphthaquinone(18), 2,3-bis-cyclobutanethiol-1,4-naphthaquinone(19) new compunds were synthesized. In accordance with the reaction of starting material 2,3-dichloro-1,4-naphthaquinone (4) with 1-(2-furoyl)piperazine, Cyclopentanethiol,1,4-butanedithiol,1-(2-Pyridyl)piperazine,1-(3-fluoropheny)piperazine, 1-Bis(4-fluorophenyl)methylpiperazine, 6-amino-hexan-1-ol, 1-(3,4-dichloro phenyl)piperazine respectively. These 13 new compounds were refined with chromatographic methods. Structure of the products were characterized by spectroschopic methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS… etc.).
Benzer Tezler
- Konjuge siklik dionların bazı(N-,S-ve O-) nükleofilleri ile reaksiyonun incelenmesi
İnvestigation of reaction conjugate cyclic diones with some (N-,S,and O-) nuchleopiles
CELAL ERKAN
- Siklik sülfamidatların asetilenik sübtitüsyon reaksiyonları
Acetylenic substitution reactions of cyclic sulfamidates
ABDULLAH KARANFİL
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
KimyaCelal Bayar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. MUSTAFA ESKİCİ
- Rhodium catalyzed arylative cyclization of diynes with arylboronic acids
Diinlerin arilboronik asitler ile rodyum katalizli arilatif halkalaşma tepkimeleri
BAĞDAGÜL ÜRER
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT ARTOK
- Design, synthesis, and characterization of functional organic materials for optoelectronic applications
Optoelektronik uygulamalar için fonksiyonel organik malzemelerin dizaynı, sentezi ve karakterizasyonu
MEHMET ÖZDEMİR
Doktora
İngilizce
2018
KimyaAbdullah Gül ÜniversitesiMalzeme Bilimi ve Makine Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HAKAN USTA