&-(2-aminometil)-N-fenilnitron sentezi
The synthesis of &-(2-aminomethy)-N-phenylnitrone
- Tez No: 45964
- Danışmanlar: DOÇ.DR. KEMAL YELEKÇİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: 2-aminometil, Kimyasal bileşim, Sentez, 2-aminomethyl, Chemical composition, Synthesis
- Yıl: 1995
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET Bu çalışmada a-(2-aminometil)-N-fenilnitron ve bunun öncül madde leri sentezlenmiştir. 8u amaçla ilk olarak fenilhidroksilamin, sulu ortamda nitrobenzenin amonyum klorür ve çinko tpjuJle-indifgenmesinden elde edilerek bu maddenin hangi şartlarda daha kararlı olduğu saptanmıştır. Fenilhidroksilamin, benzaldehidle etanollü ortamda reaksiyona soku larak C,N-difenilnitron örnek bileşik olarak sentezlendi. Aminoasetaldehid dimetilasetalin THF içerisinde asetik asitli ortamda fenilhidroksilamin ile 65- 68°C de 5 saat süren reaksiyonu sonunda sentezlenen a-(2-aminometil)-N- fenilnitron silika jel dolgu maddeli kolondan geçirilerek saflaştınldı. İleriki çalışmalara yönelik olarak [N-(benziloksikarbonil)amino]etanol, [N-(benziloksikarbonil)aminoIasetaldehiddimetilasetal, [N-(benziloksikarbonil) amino]etanal ve amino[N-(3,5-<iinitrobenzoilamid)]asetaIdehid dimetilasetal bileşikleri sentezlendi. Yapılan PCC oksidasyonu önce n-butanol üzerinde denendi ve n-butilaldehid sentezlendi, bu oksitleme aynen [N-(benziloksi- karbonil)amino]etano!e uygulanarak [N-(benziloksikarbonil)amino]etanal sen tezlendi, bundan başka Swem oksidasyonuyla da aynı madde oksitlendi. Sentezlenen bileşikler kromatografi, kristallendirme ve destilasyon yöntemleriyle saflaştırılmış, NMR ve İR spektroskopileriyle de yapıları aydın latılmıştır. IV
Özet (Çeviri)
SUMMARY In this research work, a-(2-aminomethyl)-N-phenyl nitrone and some of its precoursers were synthesized. For this purpose first, Phenyl hydroxylamine was synthesized from nitrobenzene by partial reduction with zinc dust in the presence of NH4CI in aqueous medium and its stability conditions were determined. The phenylhydroxylamine were tested in ethanol with a stable aldehyde, such as benzaldehyde. In this model work C.N-diphenylnitrone was synthesized. The reaction of aminoacetaldehyde dimethylacetal with phenylhydroxylamine in THF at 65-68°C in 5 h afforded the pure a-(2-amino methyl)-N-phenyl nitrone after purification through silica column. [N-(benzyloxycarbonyl)amino]ethanol,[N-(benzyloxycarbonyl)amino] acetaldehyde dimethylacetal, [N-(benzyloxycarbonyl)amino]ethanal and Amino[N-(3,5-dinitrobenzoylamid)]acetaldehyde dimethylacetal were also prepared for future studies. First PCC oxydation tested on n-butanol and n- butanal was obtained. The same procedure was applied for the synthesis of [N-(benzyloxycarbonyl)amino]ethanal starting from [N-(benzyloxycarbonyl) amino]ethanol. The Swern oxydation procedure also yielded the same aldehyde as well. The synthesized compounds were purified by chromatography, crystallization and distillation. Their identification were accomplished with NMR and IR spectroscopic techniques.
Benzer Tezler
- Bazı 1,2-disübstitüebenzimidazol türevlerinin platin(II) kompleksleri üzerinde çalışmalar
Studies on platin(II) complexes of some 1,2-disubstitutedbenzimidazole derivatives
ÖZTEKİN ALGÜL
Doktora
Türkçe
2000
Eczacılık ve FarmakolojiGazi ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FATMA GÜMÜŞ
- Substifue gtalosiyaninler için yeni başlangıç maddelerinin sentezi
Synthesis of new reactants for the substituted phthalocyanines
SÜLEYMAN GÜRSOY
- Dinaftofuranofuran türü bileşiklerin mannich reaksiyonları
The Mannich reactions of dinaphthofuranofuran compounds
DEMET GÖEN
- Biyolojik etkili yeni bazı oksim eter türevleri üzerinde sentez çalışmaları
Başlık çevirisi yok
OYA BOZDAĞ
- Yeni bazı 1,4-dihidropiridin türevlerinin sentez ve yapı analizleri
New some of the 1,4-dihydropyridine derivatives synthesis and analysis of the structures
BETÜL KESİCİ (DABAK)