Geri Dön

Farklı fonksiyonel grup içeren C1-4 yan zincirli doğal bromofenollerin sentezi

Synthesis of natural bromophenols with C1-4 side chain including different functional group

  1. Tez No: 459112
  2. Yazar: ÇETİN BAYRAK
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ABDULLAH MENZEK
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Organik kimya, Organic chemistry
  7. Yıl: 2017
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Doğal bromofenoller, (E)-4-(3-brom-4,5-dihidroksifenil)but-3-en-2-one, (E)-4-(2,3-dibrom-4,5-dihidroksifenil)but-3-en-2-one ve (E)-4-(2-Brom-4,5-dihidroksifenil)but-3-en-2-one, (14-16) bileşikleri ilgili benzaldehit türevlerinin aseton ile kondenzasyonu üzerinden sentezlendi. Doğal ürün bütil 2-(3,5-dibromo-4-hidroksifenil)asetat (25), p-metoksi fenil asetik asitin sırasıyla brominasyonu, n-BuOH ile esterleşmesi ve demetilasyonu ile elde edildi. Diğer doğal bromofenoller, 3,4,6-tribromo-5-((metilsülfonil)metil)benzen-1,2-diol (5), (E)-3-(2,3-dibromo-4,5-dihidroksifenil)-2-metilakrilaldehit (26), 3,4-dibromo-5-(3-hidroksi-2-metilpropil)benzen-1,2-diol (28), 3-(2,3-dibromo-4,5-dihidroksifenil)-2-fenilpropionik asit (30) ve 2-(2,3-dibromo-4,5-dihidroksifenil)asetik asit (31) ilgili çıkış bileşiklerinin kondenzasyon, koruma, indirgenme, yer değiştirme, bromlama ve demetilasyon tepkimeleri ile elde edildiler. Doğal ürün 3,4-dibromo-5-(bütoksimetil)benzen-1,2-diol (32), ilgili aldehit 148'den çıkılarak sırasıyla indirgenme, yer değiştirme, demetilasyon sonucu elde edildi. Ayrıca, bu doğal ürünlerin bazı türevleri de sentezlendi. Bazı bileşikler, hCA-I, hCA-II, AChe ve BChe enzimlerine karşı iyi inhibisyon aktivitesi gösterdi.

Özet (Çeviri)

Natural bromophenols of (E)-4-(3-bromo-4,5-dihydroxyphenyl)but-3-en-2-one, (E)-4-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)but-3-en-2-one and (E)-4-(2-bromo-4,5-dihydroxyphenyl)but-3-en-2-one (14-16) were synthesized based on the condensation of acetone with the corresponding benzaldehydes. Butyl 2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetate (25) was obtained via bromination of p-methoxy phenyl acetic acid, esterification with n-BuOH and demethylation,respectively. Other natural bromophenols, 3,4,6-tribromo-5-((methylsulfonyl)methyl)benzene-1,2-diol (5), (E)-3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde (26), 3,4-dibromo-5-(3-hydroxy-2-methylpropyl)benzene-1,2-diol (28), 3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)-2-phenylpropanoic acid (30) and 2-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)acetic acid (31) were obtained from the corresponding starting compounds in order of condensation, protection, reduction, displacement, bromination and demethylation. Natural product 3,4-dibromo-5-(butoxymethyl)benzene-1,2-diol (32) was obtained starting from the corresponding aldehyde 148 by reduction, displacement, and demethylation respectively. Also, some derivatives of the natural products have been synthesized. Some compounds showed good ihibition activities against hCA-I, hCA-II, AChe and BChe

Benzer Tezler

  1. Targeting and activation of antigen specific CD8+ T cells with peptide-major histocompatibility complex I tetramers

    Peptit-majör histokompatibilite kompleks I tetramerleri ile antijen spesifik CD8+ T hücrelerin hedeflenmesi ve aktivasyonu

    ŞAFAK CEREN USLU ŞIVGIN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2025

    BiyoteknolojiHacettepe Üniversitesi

    Temel Onkoloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. HANDE CANPINAR

  2. Biotransformation of pregnenolone by penicillium olsonii

    Pregnenolonun penicillium olsonii ile biyotransformasyonu

    ATHEER SAUD WASMI AL-SAMARRAI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    KimyaSakarya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. KUDRET YILDIRIM

  3. Extremely rapid postfunctionalization of polyesters in the presence of TBD

    TBD varlığında poliesterlerin hızlı bir şekilde fonksiyonlandırılması

    BUSE ÖZCAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2020

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAKAN DURMAZ

  4. Main chain post-functionalization of synthetic polyesters through Diels-Alder cycloaddition reactions

    Diels-Alder siklo katılma reaksiyonları ile sentetik poliesterlerin ana zincirinin fonksiyonlandırılması

    CANSU ESEN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2017

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÜMİT TUNCA

  5. Target-based inhibitor discovery: Computational strategies and analog inhibitors against KRAS mutants

    Hedefe yönelik inhibitör keşfi: Mutant KRAS'lara yönelik hesaplamalı stratejiler ve analog inhibitörler

    ECEM TURHAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2026

    Biyomühendislikİstanbul Medeniyet Üniversitesi

    Biyomühendislik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SALİHA ECE ACUNER ZORLUUYSAL