Farklı fonksiyonel grup içeren C1-4 yan zincirli doğal bromofenollerin sentezi
Synthesis of natural bromophenols with C1-4 side chain including different functional group
- Tez No: 459112
- Danışmanlar: PROF. DR. ABDULLAH MENZEK
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Organik kimya, Organic chemistry
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Doğal bromofenoller, (E)-4-(3-brom-4,5-dihidroksifenil)but-3-en-2-one, (E)-4-(2,3-dibrom-4,5-dihidroksifenil)but-3-en-2-one ve (E)-4-(2-Brom-4,5-dihidroksifenil)but-3-en-2-one, (14-16) bileşikleri ilgili benzaldehit türevlerinin aseton ile kondenzasyonu üzerinden sentezlendi. Doğal ürün bütil 2-(3,5-dibromo-4-hidroksifenil)asetat (25), p-metoksi fenil asetik asitin sırasıyla brominasyonu, n-BuOH ile esterleşmesi ve demetilasyonu ile elde edildi. Diğer doğal bromofenoller, 3,4,6-tribromo-5-((metilsülfonil)metil)benzen-1,2-diol (5), (E)-3-(2,3-dibromo-4,5-dihidroksifenil)-2-metilakrilaldehit (26), 3,4-dibromo-5-(3-hidroksi-2-metilpropil)benzen-1,2-diol (28), 3-(2,3-dibromo-4,5-dihidroksifenil)-2-fenilpropionik asit (30) ve 2-(2,3-dibromo-4,5-dihidroksifenil)asetik asit (31) ilgili çıkış bileşiklerinin kondenzasyon, koruma, indirgenme, yer değiştirme, bromlama ve demetilasyon tepkimeleri ile elde edildiler. Doğal ürün 3,4-dibromo-5-(bütoksimetil)benzen-1,2-diol (32), ilgili aldehit 148'den çıkılarak sırasıyla indirgenme, yer değiştirme, demetilasyon sonucu elde edildi. Ayrıca, bu doğal ürünlerin bazı türevleri de sentezlendi. Bazı bileşikler, hCA-I, hCA-II, AChe ve BChe enzimlerine karşı iyi inhibisyon aktivitesi gösterdi.
Özet (Çeviri)
Natural bromophenols of (E)-4-(3-bromo-4,5-dihydroxyphenyl)but-3-en-2-one, (E)-4-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)but-3-en-2-one and (E)-4-(2-bromo-4,5-dihydroxyphenyl)but-3-en-2-one (14-16) were synthesized based on the condensation of acetone with the corresponding benzaldehydes. Butyl 2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetate (25) was obtained via bromination of p-methoxy phenyl acetic acid, esterification with n-BuOH and demethylation,respectively. Other natural bromophenols, 3,4,6-tribromo-5-((methylsulfonyl)methyl)benzene-1,2-diol (5), (E)-3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde (26), 3,4-dibromo-5-(3-hydroxy-2-methylpropyl)benzene-1,2-diol (28), 3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)-2-phenylpropanoic acid (30) and 2-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)acetic acid (31) were obtained from the corresponding starting compounds in order of condensation, protection, reduction, displacement, bromination and demethylation. Natural product 3,4-dibromo-5-(butoxymethyl)benzene-1,2-diol (32) was obtained starting from the corresponding aldehyde 148 by reduction, displacement, and demethylation respectively. Also, some derivatives of the natural products have been synthesized. Some compounds showed good ihibition activities against hCA-I, hCA-II, AChe and BChe
Benzer Tezler
- Targeting and activation of antigen specific CD8+ T cells with peptide-major histocompatibility complex I tetramers
Peptit-majör histokompatibilite kompleks I tetramerleri ile antijen spesifik CD8+ T hücrelerin hedeflenmesi ve aktivasyonu
ŞAFAK CEREN USLU ŞIVGIN
Doktora
İngilizce
2025
BiyoteknolojiHacettepe ÜniversitesiTemel Onkoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HANDE CANPINAR
- Biotransformation of pregnenolone by penicillium olsonii
Pregnenolonun penicillium olsonii ile biyotransformasyonu
ATHEER SAUD WASMI AL-SAMARRAI
- Extremely rapid postfunctionalization of polyesters in the presence of TBD
TBD varlığında poliesterlerin hızlı bir şekilde fonksiyonlandırılması
BUSE ÖZCAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2020
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HAKAN DURMAZ
- Main chain post-functionalization of synthetic polyesters through Diels-Alder cycloaddition reactions
Diels-Alder siklo katılma reaksiyonları ile sentetik poliesterlerin ana zincirinin fonksiyonlandırılması
CANSU ESEN
- Target-based inhibitor discovery: Computational strategies and analog inhibitors against KRAS mutants
Hedefe yönelik inhibitör keşfi: Mutant KRAS'lara yönelik hesaplamalı stratejiler ve analog inhibitörler
ECEM TURHAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2026
Biyomühendislikİstanbul Medeniyet ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SALİHA ECE ACUNER ZORLUUYSAL