Geri Dön

2,3-Disübstitue benzobarrelenlerin fotokimyasal düzenlemesi

Başlık çevirisi mevcut değil.

  1. Tez No: 45081
  2. Yazar: RAMAZAN ALTUNDAŞ
  3. Danışmanlar: PROF.DR. METİN BALCI
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Benzobaralen, Benzobarrelene
  7. Yıl: 1995
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

I ÖZET 2,3-Disübstitüe benzobarrelen türevlerini hazırlamak için uygun bir bileşik olan 2,3-dibromobenzobarrelen (119) çeşitli kimyasal transformasyonlarla 2- siyano-3-metilbenzobarrelen (122), 2-karbometoksi-3-metilbenzobarrelen (148), 2-formil-3-metilbenzobarrelen (170), 2-karbometoksi-3-siyanobenzo- barrelen (181) çevrildi. X=CH3 Y=CN 1 2 2 X=CH3 Y=CHO 1 7 0 X=CH3 Y=C02CH3 1 4 8 x=CN Y=CXD2CH3 1 8 1 hv Aseton ca>o^+oix;omcYx X=CN 1 g 7 Y=C02CH3 X=CH3 Y=CN 1 3 9 X=CH3 Y=CN 1 4 0 X=CH3 Y^C02CH3 1 6 2 X=CH3 Y=CHO 17 4 X=CH3 Y=CHO 1 7 3 X=CH3 1 6 5 YrıCOjO-b 2-Siyano-3-metilbenzobarrelenin (122) aseton sensitize fotolizinden vinil-vinil köprüleşmesiyle 1-siyano-8-metilbenzosemibulvalen (139) ve 1-siyano-6- metilbenzosemibulvalen (140) elde edilirken, 2-formil-3-metilbenzobarrelenin (170) fotolizinden 1-formil-8-metilbenzosemibulvalen (173) ile 1-formil-6- metilbenzosemibulvalen (174) elde edildi. 2-Karbometoksi-3-metilbenzo barrelenin (148) aynı şartlarda yapılan fotolizinden 1 -karbometoksi-8-metil- benzosemibulvalen (162) ve 7-karbometoksi-6-metilbenzosemibulvalen (165) oluştu. 2-Karbometeoksi-3-siyanobenzobarrelenin (181) aseton sensitizerliğinde yapılan fotolizinden de iki vinil grubu arasında intramoleküler [2+2] siklokatı İmayla 7-karbometoksi-8-siyanobenzosiklooktatetraen (197) elde edildi.

Özet (Çeviri)

II SUMMARY In order to prepare 2,3-disubstituted benzobarrelene derivatives such as 2- cyano-3-methylbenzobarrelene (1 22), 2-carbomethoxy-3-methylbenzobarre- lene (148), 2-formyl-3-methylbenzobarrelene (170) and 2-carbomethoxy-3- cyanobenzobarrelene (181) we reacted 2,3-dibromobenzobarrelene (119), which serves as a key compound, with suitable reagents. X=Br 1 1 9 X=CH3 y=CN 122 X=CH3 Y=CHO 170 X=CH3 Y=COsCH3 1 4 8 x=CN YrCCfcCHs 1 8 1 hv Aseton ax-oi-cdb.;om: x X=CN 1 g 7 Y=CXD2CH3 X=CH3 Y=CN 1 3 9 X=CH3 Y=CN 1 4 0 X=CH3 Y=C02CH3 1 6 2 X=CH3 Y=CHO 1 7 4 X=CH3 Y=CHO 1 7 3 X=CH3 i 6 5 Y=CC»2CH3 While aceton sensitized photolysis of 2-cyano-3-methylbenzobarrelene (122) was giving 1-cyano-8-methylbenzosemibullvalene (139) and 1-cyano-6- methylbenzosemibullvalene (140) involving vinyl-vinyl bridging, the photolysis of 2-formyl-3-methylbenzobarrelene (170) afforded 1-formyl-8- methylbenzosemibullvalene (173) and 1-formyl-6-methylbenzosemibullva- lene (174). 1-Carbomethoxy-8-methylbenzosemibullvalene (162) and 1- carbomethoxy-8-methylbenzosemibullvalene (165) were obtained by the photolysis of 2-carbomethoxy-3-methylbenzobarrelene (148) performed under the same reaction conditions. Aceton sensitized photolysis of 2-carbomethoxy-3-cyanobenzobarrelene (181) gave 7-carbomethoxy*8-cyanobenzocyclooctatetraene (197) by a [2+2] intramolecular cycloaddition reaction between two vinyl groups.

Benzer Tezler

  1. Asimetrik benzonorbornadien türevlerinin sentezi fotokimyası ve sübstitüentlerin regioselektivitesi

    Başlık çevirisi yok

    BAHAR DEMİRCİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1997

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN BALCI

  2. Bazı 3,4-disubstitüe-4,5-dihidro-1h-1,2,3,4-triazol-5-on'ların sentezi ve teorik incelenmesi

    Başlık çevirisi yok

    NECDET SALTEK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1997

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYKUT İKİZLER

  3. 1, 3-disubstitüe-2-tiyokso-4,5-imidazolidindionların sentezleri ve spektroskopik verileri

    Başlık çevirisi yok

    NURAY ULUSOY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1988

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. ESİN GÜRSU

  4. Bazı N-substitue amidoksimler ve 3,4- disubstitue A2-1,2,4-oksadiazolin-5-on'ların sentezi

    Başlık çevirisi yok

    NEŞE DOĞAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1988

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. HİKMET AĞIRBAŞ