Yeni retinal esaslı boyaların sentezi, karakterizasyonu, fotofiziksel ve elektrokimyasal özelliklerinin araştırılması
Synthesis, characterization and investigation of photophysical and electrochemical properties of novel retinal
- Tez No: 430956
- Danışmanlar: PROF. DR. HALUK DİNÇALP
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Benzimidazol türevleri, Benzimidazole derivatives
- Yıl: 2016
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Celal Bayar Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu tez çalışmasında, OPV (organik fotovoltaik) sistemlerinde kullanılmak üzere, küçük molekül olarak nitelendirilen organik yapılar sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Küçük molekül olarak kullanılan retinal molekülünün modifikasyonu yeni hazırlanan benzimidazol türevi yapılarla sağlanmıştır. Yeni gruplarla retinal molekülünün soğurma bandının görünür bölgeye kaydırılması, band aralıklarının düşürülmesi ve LUMO enerji bandının aşağıya kaydırılması hedeflenmiştir. Tezin ilk sentez kısmında, benzotiyadiazol türevleri sentezlenmiş ve bunların bisamin yapılarına indirgenmesi gerçekleştirilmiştir. Sonrasında ise elde edilen bisamin yapılarıyla, doğal bileşikler sınıfında olan retinal yapısının reaksiyonu sonucu hedef moleküllerimiz olan; 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimetil-8-(2,6,6-trimetilsiklohekz-1-en-1-yil)okta-1,3,5,7-tetraen-1-yil]-4,7-bis(3-metoksifenil)-1H-benzimidazol (Ret-I), (3-{4-[3-(Dimetilamino)fenil]-2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimetil-8-(2,6,6-trimetilsiklohekz-1-en-1-yil)okta-1,3,5,7-tetraen-1-yil]-1H-benzimidazol-7-yil}fenil)dimetilamin (Ret-II), 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimetil-8-(2,6,6-trimetilsiklohekz-1-en-1-yil)okta-1,3,5,7-tetraen-1-yil]-4,7-bis(3-florofenil)-1H-benzimidazol (Ret-III) ve 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-Dimetil-8-(2,6,6-trimetilsiklohekz-1-en-1-yil)okta-1,3,5,7-tetraen-1-yil]-4,7-bis[3-(triflorometil)fenil]-1H-benzimidazol (Ret-IV) yapılarının sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV-vis, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopik yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Tezin ikinci spektroskopi kısmında, sentezlenen yapıların florimetre ile emisyon değerleri tespit edilerek fotofiziksel özellikleri, döngüsel voltametri ile elektrokimyasal özellikleri ortaya konmuştur. Döngüsel voltametri ölçümlerinde elde edilen bilgiler ışığında HOMO-LUMO enerji seviyelerine ve enerji bant aralıkları hesaplandığında, Ret-I, Ret-II, Ret-III ve Ret-IV ürünlerinin OPV sistemleri için umut verici yapılar olduğu görülmektedir.
Özet (Çeviri)
In this thesis, some organic molecules which are described as small molecules in the terms of OPV (organic photovoltaic) systems were synthesized and characterized. The retinal molecule, used as small molecule, was modified by attaching the newly synthesized benzimidazole derivatives. The target of the synthesis is the shifting of the optical absorption of the retinal into the visible region, and also reducing its band gap and LUMO energy levels to the suitable level. In the first part of thesis, synthesis part, benzothiadiazole derivatives were synthesized and their bisamine compounds were prepared. Then, the reaction between these bisamine groups and the retinal molecule, known as a natural dye, gave the target dyes such as 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-4,7-bis(3-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole (Ret-I), (3-{4-[3-(Dimethylamino)phenyl]-2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-1H-benzimidazole-7-yl}phenyl)dimethylamine (Ret-II), 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-4,7-bis(3-fluorophenyl)-1H-benzimidazole (Ret-III) ve 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-Dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-4,7-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzimidazole (Ret-IV). All the synthesized dyes were characterized by UV-vis, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectroscopy. In the second part of thesis, spectroscopy part, photophysical and emission properties of the dyes were studied by the fluorometer instrument. Electrochemical properties of the dyes were studied by the cyclic voltammetry method. HOMO-LUMO energy levels and band gap energy values of the dyes were calculated by this method. As a result, it is thought that Ret-I, Ret-II, Ret-III and Ret-IV dyes are porpmising structures for the OPV systems.
Benzer Tezler
- Türk resminde 1950 sonrası dışavurumcu yaklaşımlar
Expressionist approaches in Turkish painting after 1950
FERUZAN KÖK
- Assessment of the effects of melatonin on the funtional deficits induced by cellular stress in obese donor derived mesenchymal STEM cells
Melatonin'in obez donor mezenkimal kök hücrelerinde hücresel strese bağlı olarak oluşan fonksiyon bozuklukları üzerindeki etkilerinin değerlendirilmesi
ECE GİZEM POLAT
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
BiyolojiHacettepe ÜniversitesiKök Hücre Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. FATİMA SUSANNA FAUSTINA AERTS KAYA
- Karbondioksit ve karbonmonoksite maruz bırakılan sıçanlarda biyokimyasal ve moleküler genetik parametrelerin değişimi
Variation of biochemical and molecular genetic parameters in rats exposed to carbon monoxide and carbon dioxide
MUSTAFA DOĞAN
- Kars bölgesinde yeni doğmuş buzağılarda retinal anormalite insidensinin fundoskopik muayene ile belirlenmesi
Determination of retinal abnormality incidence in newborn calves by fundoscopic examination in kars region
EMİNE GÜNGÖR
Doktora
Türkçe
2010
Veteriner HekimliğiKafkas ÜniversitesiVeterinerlik Cerrahisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İSA ÖZAYDIN
- Dejeneratif retinal gen tedavi çalışmaları için yeni deney hayvan modelinin oluşturulması
Establishment of A new animal model for gene therapy studies of retinal degenerative diseases
ELİF ÖZGECAN ŞAHİN
Yüksek Lisans
Türkçe
2020
Tıbbi BiyolojiAkdeniz ÜniversitesiTıbbi Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SALİH ŞANLIOĞLU