Development of a new method for the synthesis of benzo[h][1,6]naphthyridine derivatives and chromenopyrazinone skeleton
Benzo[h][1,6]nafti̇ri̇di̇n türevleri̇ni̇n ve kromenopi̇razi̇non i̇skeleti̇ni̇n sentezi̇ i̇çi̇n yeni̇ yöntemleri̇n geli̇şti̇ri̇lmesi̇
- Tez No: 418298
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Çalışmanın ilk kısmında, benzo[h][1,6]naftiridin türevlerinin sentezi için yeni bir yöntem geliştirildi. İlk olarak, 2-aminobenzoik asitten başlayarak üç basamakta 2-(diprop-2-inilamino)benzaldehit sentezlendi. Ardından, propargil amin ve DBU kullanılarak halkalaşma tepkimesi gerçekleştirildi. Beklenen halkalaşma ürünü 3-metilbenzo[h][1,6]naftiridin elde edildi. Bu yöntemin genel bir metot olduğunu gösterebilmek için Sonogashira kenetlenme tepkimesi kullanılarak başlangıç maddesi olan 2-(diprop-2-inilamino)benzaldehit'in çeşitli türevleri sentezlendi. Propargil amin ve DBU kullanılarak bu türevlerin halkalaşma tepkimeleri başarıyla gerçekleştirildi. Sonuç olarak yeni bir yöntem kullanarak aril and metil sübstitüe benzo[h][1,6]naftiridin'in türevleri iyi verimlerle sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında, kromenopirazin ve kromenopirazinon iskeletinin sentezi için yeni bir sentetik metot geliştirildi. İlk olarak, asetonitril grubu salisilaldehide takıldı. Ardından, aldehit ile propargil amin reaksiyona sokularak imin türevi elde edildi. İminin DBU eşliğinde kapanma reaksiyonu sonucu 3-metil-5H-kromeno[3,4-b]pirazin elde edildi. Sonuç olarak, kapanma ürününün CrO3/piridin ile yükseltgenmesiyle 3-metil-5H-kromeno[3,4-b]pirazin-5-on bileşiği elde edildi. Bu kapanma reaksiyonunu genellemek için iki farklı aldehit kullanıldı. Kapanma tepkimesi için aynı prosedür uygulandı. Maalesef, beklenen kromenopirazin and kromenopirazinon türevleri elde edilemedi.
Özet (Çeviri)
In the first part of this thesis, a new methodology was developed for the synthesis of benzo[h][1,6]naphthyridine derivatives. Firstly, 2-(diprop-2-ynylamino)benzaldehyde was synthesized starting from 2-aminobenzoic acid in three steps. Then, cyclization reaction was achieved in the presence of propargyl amine and DBU. The expected 3-methylbenzo[h][1,6]naphthyridine was obtained. To generalize this methodology, several derivatives of 2-(diprop-2-ynylamino)benzaldehyde were synthesized by applying Sonogashira coupling reaction in good yields. Cyclization reaction of these derivatives were succeeded by using propargyl amine and DBU. Finally, aryl and methyl substituted benzo[h][1,6]naphthyridine derivatives were obtained in good yields. In the second part, a new synthetic method for the synthesis of a chromenopyrazine and a chromenopyrazinone derivative was developed. Firstly, acetonitrile group was introduced to salicylaldehyde. Then, reaction of this aldehyde with propargyl amine gave imine. DBU-supported cyclization reaction afforded the product, 3-methyl-5H-chromeno[3,4-b]pyrazine. Finally, cyclization product was oxidized with CrO3/pyridine to yield 3-methyl-5H-chromeno[3,4-b]pyrazin-5-one. In order to generalize this reaction, two different aldehyde substituted at the benzene ring were employed. Same procedure for cyclization reaction was applied to get chromenopyrazine derivatives. Unfortunately, expected chromenopyrazine and chromenopyrazinone derivatives were not obtained.
Benzer Tezler
- Development of new methodologies for syntheses of 1,3-bis-pyrazole, 1,3-bis-benzo[b][1,4]diazepine and hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine derivatives
1,3-bis-pirazol, 1,3-bis-benzo[B][1,4]diazepin ve hekzahidroimidazo[1,2-A]piridin türevlerinin sentezi için yeni yöntemlerin geliştirilmesi
ESRA KORKMAZ YURTOĞLU
- Hidrazon içeren aktifleştirilebilir ve teranostik özelliğe sahip yeni fotodinamik terapi ajanlarının sentezi ve uygulanması
Synthesis and application of new photodynamic therapy agents with activaable and theranostic properties containing hydrazones
BÜŞRA SAY
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
BiyoteknolojiKonya Gıda ve Tarım ÜniversitesiBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ YUSUF ÇAKMAK
- Boya duyarlı güneş pilleri için ftalosiyanin boyaların geliştirilmesi
Development of phthalocyanine dyes for dye sensitive solar cells
YİĞİT CAN DEMİRCİ
- Bir grup heterosiklik bileşiğin amit, hidrazit ve hidroksamik asit türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması
Synthesis and biological activity screening of amide, hydrazide and hydroxamic acid derivatives of a group of heterocyclic compounds
MERVE SAYLAM
Doktora
Türkçe
2020
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEHMET VAROL PABUÇÇUOĞLU
- Yeni ferrosenil naftokinon bileşiklerinin çoklu sensör özelliklerinin incelenmesi: Organik solventlerde su tayini ve seçici katyon bağlama
Investigation of multisensor applications of new ferrocenyl naphthoquione compounds: Determination of water in organic solvents and selective cation binding
METİN DAĞDEVREN
