Gold catalyzed synthesis of pyrrole and indole fused heterocycles via alkyne cyclization
Pirol ve indol kondenze heterosiklik bileşiklerin altın katalizörlüğünde sentezi
- Tez No: 416657
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Pirolo- ve indolo-okzazin-1-on türevlerinin sentezi için yeni sentetik metotlar geliştirildi. Tezin ilk kısmında, birçok N-propargil pirol ve indol esterler yüksek verimle ilgili karboksilik asitlere dönüştürüldü. Elde edilen karboksilik asitlerden yola çıkılarak AuCl3 katalizörlüğünde halkalaşma reaksiyonu sonucu 6-ekzo-dig kapanma ürünleri seztezlendi. Bu çalışmanın ikinci kısmında, 6-ekzo-dig pirolo- ve indolo-okzazinon türevleri çift bağ izomerizasyonu için TFA ile muamele edildi. Bazı ürünlerde TFA katalizörlüğünde çift bağ izomerizasyonu görülürken, bazılarında ise izomerizasyon gerçekleşmedi. Elde edilen deneysel sonuçlar DFT hesaplamaları ile desteklendi. Ayrıca, 1-prop-2-inil-1H-pirol-2-karboksilik asitin alkol eşliğinde gerçekleştirilen siklizasyon reaksiyonlarında altın katalizörlüğünde peşpeşe reaksiyon sonucu yarıasetal türevleri elde edildi.
Özet (Çeviri)
New methodologies were developed for the synthesis of pyrrolo- and indolo-oxazin-1-one derivatives. In the first section of this thesis, various N-propargyl pyrrole and indole esters were efficiently converted into corresponding carboxylic acids which then underwent intramolecular cyclization reaction with AuCl3 to give 6-exo-dig cyclization products. In the second part of the study, 6-exo-dig pyrrolo- and indolo- oxazinone derivatives were treated with TFA in order to achieve double bond isomerization. Some of the 6-exo-dig cyclic double bonds underwent isomerization to 6-endo-cyclic compounds upon treatment with TFA. The experimental results were supported by DFT calculations. Moreover, the cyclization reaction of 1-prop-2-ynyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid in the presence of alcohols catalyzed by Au(I) resulted in the formation of hemiacetals after cascade reactions.
Benzer Tezler
- Izgara ve altlık üstünde barındırılan ile de france X kıvırcık (Fl) ve merinos kuzularının entansif besideki performansları
Başlık çevirisi yok
ÜMRAN ŞAHAN
Yüksek Lisans
Türkçe
1987
Veteriner HekimliğiUludağ ÜniversitesiZootekni Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERDOĞAN TUNCEL
- Bazı introdüksiyon patates populasyonlarında; verim ve verimle ilgili ögeler arasındaki ilişkiler
Başlık çevirisi yok
SEFAİ GENÇ
Yüksek Lisans
Türkçe
1987
ZiraatEge ÜniversitesiTarla Bitkileri Ana Bilim Dalı
PROF. DR. M. BİRKAN YILDIRIM
- Kümes hayvanlarının beslenmesinde protein kaynağı olarak lüpen'den faydalanma olanakları üzerinde araştırmalar
Başlık çevirisi yok
FİGEN KARAPINAR ALTAN
Yüksek Lisans
Türkçe
1987
Veteriner HekimliğiEge ÜniversitesiZootekni Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. RAMAZAN ERKEK
- Giyardiyazın tanısı ve giardia intestinalis (lambl, 1859) Alexief, 1914 üzerine çalışmalar
Investigations about diagnosis of giardiasis and G. intestinalis
MUSTAFA YILMAZ
Doktora
Türkçe
1985
MikrobiyolojiCumhuriyet ÜniversitesiMikrobiyoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. GÜLDANE SAYGI
- Yumurta ağırlığının kuluçka sonuçlarına etkisi üzerine bir araştırma
Başlık çevirisi yok
ALİ DEMİRAYLI