Enantioselective michael addition of malononitrile to chalcone with bifunctional squaramide organocatalysts
Bifonksiyonel skuaramit organokatalizörler ile malononitrilin çalkona enantiyoseçici michael katılması
- Tez No: 383074
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
4H-Piran türevleri antimikrobiyel, antibakteriyel, antiviral ve antifungal gibi birçok değişik biyolojik aktivitelere sahiptir. Bu türevler malononitril ve çalkonun Michael katılma ürünü olan 2-(3-okzo-1,3-difenilpropil)malononitril'den kolayca sentezlenebilir. Biyolojik olarak aktif kiral maddelerin metal kullanılmayarak, (organokataliz) sentezlenmesi önemli bir konudur. Bu tezde, grubumuzda geliştirilen özgün 2-aminoDMAP ve kinin temelli kiral bifonksiyonel organokatalizörler kullanılarak kiral 2-(3-okzo-1,3-difenilpropil)malononitril sentezlenmiştir. Asimetrik Michael katılma tepkimesinde 2-adamantil gurubu bağlı kinin-skuaramit organokatalizörü diğer test edilen organokatalizörler içinde en iyi sonucu vermiştir. Sonuç olarak, bulunan optimum koşullar altında, 10 farklı asimetrik Michael katılma ürünü çok düşük katalizör kullanılarak (0.5 mol%) maksimum %86 enantiyoseçicilik ile sentezlenmiştir.
Özet (Çeviri)
4H-pyran derivatives show diverse biological activity such as antimicrobial, antibacterial, antiviral and antifungal. 4H-pyran derivatives can be synthesized easily from 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malononitrile which is the Michael addition product of malononitrile to trans-chalcone. Synthesizing chiral biologically active compounds with metal free approach (organocatalysis) is a significant topic. In this thesis, chiral 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malononitrile was synthesized with quinine or 2-aminoDMAP based novel bifunctional organocatalysts which were developed in our group. In the asymmetric Michael addition reaction, 2-adamantyl anchored quinine-squaramide organocatalyst was found the best among the other tested organocatalysts in the optimization reactions. Consequently, 10 different derivatives of Michael product were synthesized up to 86% ee under the optimized condition with very low catalyst loading (0.5 mol%).
Benzer Tezler
- Enantioselective michael addition of 1-nitropropane to nitroolefins with 2-aminodmap and quinine based bifunctional organocatalysts
2-aminodmap ve kinin temelli bifonksiyonel organokatalizörler ile 1-nitropropanın nitroolefinlere enantiyoseçici michael katılması
ESRA KANBEROĞLU
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Enantioselective michael addition of diethyl malonate to nitroolefins with bifunctional 2-aminodmap/urea organocatalyst
Bifonksiyonel 2-aminodmap/üre organokatalizörü ile dietil malonatın nitroolefinlere enantiyoseçici mıchael katılması
İREM BAKIRCI ÇETİNKAYA
Yüksek Lisans
İngilizce
2016
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Bifunctional 2-aminodmap/thiourea catalyzed enantioselective michael addition of thioacetic acid to trans-beta-nitrostyrenes
Bifonksiyonel 2-aminodmap/tiyoüre katalizörlüğünde tiyoasetik asidin trans-beta-nitrostiren türevlerine enantioseçici michael katılması
ZEHRA KABASAKAL
- Enantioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds to N-alkoxycarbonyl ketimines derived from isatins and construction of spirocyclic oxindoles
İsatinlerden türetilmiş N-alkoksikarbonil ketiminlerin 1,3-dikarbonil bileşiklerine enantioseçici olarak katılması ve oksindol spirohalkaların sentezi
DUYGU KARAÇAL
Doktora
İngilizce
2022
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Enantioselective sulfa-Michael addition to trans-chalcone derivatives with quinine derived bifunctional organocatalysts
Kinin türevi bifonksiyonel organokatalizörler ile trans-çalkon türevlerine enantiyoseçici sülfa-Michael katılmaları
DENİZ TÖZENDEMİR
Doktora
İngilizce
2020
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ