4-(benzoil ve etoksi karbonil)-1-metil-5-fenil-1h-pirazol-3-karboksilik asitlerin çeşitli sülfonamit türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of various sulfonamide derivatives of 4-(benzoyl and ethoxycarbonyl)-1-methyl-5-phenyl-1h-pyrazole-3-carboxylic acids
- Tez No: 367532
- Danışmanlar: DOÇ. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Pirazol türevleri, Pyrazole derivatives
- Yıl: 2014
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Dumlupınar Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Pirazol karboksilik asitlerin sülfonamit türevleri çok çeşitli biyolojik ve farmakolojik aktivite göstermelerinin yanı sıra hem tıbbi alanda hem de tarım endüstrisinde geniş bir uygulama alanına sahiptir. Dolayısıyla, pirazol-sülfonamit türevleri için uzun yıllardan beri farklı sentez yöntemleri geliştirilmiştir. Günümüzde de bu bileşiklerin farmakolojik önemlerinin artmasından dolayı literatüre yeni sentez yöntemlerinin eklenmesine devam edilmektedir. Bu çalışmada, başlangıç bileşiklerimiz olan 4-(etoksikarbonil)-1-metil-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit (1) ve 4-benzoil-1-metil-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit (13)'in SOCl2 ile etkileştirilmesinden açil klorürleri (2 ve 14) elde edildi. Bu bileşiklerin de çeşitli sülfonamitlerle reaksiyonundan yeni pirazol-sülfonamit türevleri (5-8, 15-18) sentezlendi. Ayrıca 1 bileşiği bazik ortamda seyreltik NaOH çözeltisi ile hidroliz edilerek dikarboksilik asit türevine (3) dönüştürüldü. 3 bileşiğinin ise önce SOCl2 ile aktifleştirilmesinden diaçil klorürü (4) elde edildi. Daha sonra bu bileşiğinde çeşitli sülfonamit türevleri ile reaksiyonundan bis diamit (9-12) yapılarının sentezi gerçekleştirildi. Elde edilen bileşiklerin yapıları; 1H-NMR, 13C-NMR, IR ve Kütle spektrumları yardımıyla aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
Sulfonamide derivatives of pyrazole carboxylic acids show various biological and pharmacological activities, as well as having wide applications in the medical field and in the agricultural industry. Hence, different synthetic methods have been developed for the pyrazole-sulfonamide derivatives for many years. Nowadays, the addition of new synthetic methods to the literature are ongoing due to growing of the pharmacological significance of these compounds. In this study, first, acyl chlorides (2 and 14) were obtained from the reaction of our starting compounds 4-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (1) and 4-benzoyl-1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (13) with SOCl2. Second, novel pyrazole-sulfonamide derivatives (5-8, 15-18) were synthesized from the reaction of these compounds (2 and 14) with various sulfonamides. Also compound 1 was hydrolysed in aqueous media with NaOH to convert to dicarboxylic acid derivative (3). Then, the diacyl chloride (4) derivative was obtained from the activation of compound 3 with SOCl2. In addition, the synthesis of bis diamide (9-12) structures were performed from the reaction of this compound (4) with various sulfonamide derivatives. Structures of the synthesized compounds were characterized with 1H-NMR, 13C-NMR, IR and mass spectra.
Benzer Tezler
- 2,3-furandionlar'ın reaksiyonlarının araştırılması
Investigations of reactions of 2,3-furandions
SERAP KIZILKAYA
- Bazı yeni 4(1H)-pridinon türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of the some new 4(1H)-pyridinone derivatives
SIDDIK ESKİNOBA
- Bazı furundionların indol ve 2-metil indol nükleofilleriyle reaksiyonlarının araştırılması
Investigation of reactions of some furandions with indole and 2-methyl indole nücleophils
DERYA GÜNGÖRDÜ
- Synthesis, characterization and applications of fluorine containing maleimide polymers
Flor içeren maleimid polimerlerinin sentezi, karakterizasyonu ve uygulamaları
İPEK KAYALI
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. TUBA ÇAKIR ÇANAK
- 4-etoksikarbonil-5-fenil-2,3-furandionun bazı yeni reaksiyonlarının araştırılması
Research of the some new reactions of 4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-2,3-furandione
HASAN GENÇ
