Asetilen grubu içeren yeni ftalosiyanin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of electrochemical properties of containing acetylene group new phthalocyanine derivatives
- Tez No: 343796
- Danışmanlar: PROF. DR. ULVİ AVCIATA, AR.GÖR. BAHADIR KESKİN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Ftalonitril, çinko, kobalt, mikrodalga, elektrokimya, phthalonitrile, zinc, cobalt, microwave, electrochemistry
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Anorganik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
En az dokuz üye ve en az üç heteroatom içeren bileşiklere makrohalkalı bileşikler denir. Makrohalka taşıyan koordinasyon bileşiklerinden olan ftalosiyanin kompleksleri,20. yüzyılın başında bir rastlantı sonucu bulunmuştur. Çok iyi mavi ve yeşil pigment özelliklerinin yanında, kimyasal ve ısısal olarak kararlı, kuvvetli oksitleyiciler hariç, kuvvetli asit ve kuvvetli bazlara karşı çok dayanıklı olup organik çözücülerle suda çözünmeme özellikleri vardır. Sübstitüe ve sübstitüe olmamış ftalosiyaninler, pigment ve boya olarak geniş ölçüde kullanılırlar. Fotokopi makinelerinde fotoiletken eleman, elektrokromik görüntü cihazlarında, kanserin fotodinamik terapisi ve diğer tıbbi uygulamalarda kullanılırlar. Ayrıca bilgisayar optik okunan-yazılan diskler ve ilgili veri depolama sistemlerinde, lazer boyalarında, sıvı kristal renkli ekran uygulamalarında, fotovoltaik hücre elemanlarında, kükürtlü gaz atıkları kontrol etmede, doymuş hidrokarbonları düşük sıcaklıkta yükseltgemede ve benzinin oktan sayısını arttırmada katalizör olarak kullanım alanları vardır. Son zamanlarda, hızlı, tekrarlanabilir, düşük yan ürünlü ve yüksek toleranslı reaksiyon koşulları ile kullanışlı bir sentetik metod olan azidler ve alkinler arasındaki 1,3-dipolar halka katılması, ?click? reaksiyonu olarak büyük ilgi görmektedir. Cu(I) katalizli ?click? reaksiyonuyla yeni makromoleküllerin hazırlanması ile ilgili çok sayıda çalışma rapor edilmesine karşın ftalosiyaninlere uygulanması ile ilgili birkaç örnek mevcuttur. Bu çalışmada; öncelikle propargil alkol ve 3-nitroftalonitril başlangıç maddeleri kullanılarak yeni ftalonitril türevi madde sentezlenmiştir. Bu maddenin çinko(II) ve kobalt(II) metal tuzları varlığında klasik metodla siklotetramerizasyonu sonucunda metalliftalosiyaninler elde edilmiştir. Ayrıca çinkoftalosiyanin için klasik metoda alternatif olarak mikrodalga yöntemiylede bu madde sentezlenmiştir. Sentezlenen bu yeni maddelerin molekül yapıları UV-Vis, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve MALDI-TOF kütle spektrumları ile karekterize edilmiştir. Son olarak sentezlenen bu bileşiklerin elektrokimyasal ve spektroelektrokimyasal özellikleri karşılaştırmalı olarak incelenmiş-tir.
Özet (Çeviri)
Macrocycle compunds are the compounds that contain a minimum of 9 members and 3 heteroatoms. Phthalocyanines, which are one of the coordination compounds containing macrocycles ligands, were discovered by accident at the beginning of the 20th century. Besides phthalocyanines blue and green pigment properties, they have an outstanding stability against light, excessive heat, strong acids and alkalis other than strong oxidation agents, and are insoluble in some organic solvents and water. Unsubstituted and substituted phthalocyanines are widely used as pigment and dyes. They have been used as photoconducting agents in photocopying machines, as electrochromic display device, as photodynamic reagents for cancer therapy and other medical applications. Other applications include using optical computer read-write disc and related information storage systems, as laser dyes, in liquid-crystal color display applications, in photovoltaic cell elements, as catalysts for control of sulfur effluents, for oxidizing saturated hydrocarbons at low temperature, and for increasing the octane rate of gasoline, etc. so phthalocyanines can find many potential usage in industry. Recently, 1,3-dipolar cycloadditions, from the reactions between azides and alkynes known as ?click reaction?, have been recognized as a useful synthetic methodology due to their being fast, quantitative, reproducible, resistant to side reactions, and highly tolerant to reaction conditions. Although numerous applications of click chemistry for the preparation of novel macromolecules have been frequently reported, only a few examples are available for phthalocyanine derivatives. In this study, firstly, a novel phthalonitrile derivative was synthesized from propargyl alcohol and 3 nitrophthalonitrile. Metallophthalocyanines were obtained its cyclotet ramerization with classical method in the presence of Co(II) and Zn(II) metal salts. Also zinc-phthalocyanine was synthesized using microwave irradiation as alternatively classical method. Moleculer structures of new products have been characterized by FT-IR, UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR and MALDI-TOF Mass Spectroscopy methods. At last, electrochemical and spectroelectrochemical properties of these compounds were investigated, comparatively.
Benzer Tezler
- Intramolecular cross-linking of polymers by using difunctional acetylenes via click chemistry
Bifonksiyonel asetilen grubu içeren polimerlerin klik kimyası yoluyla molekül içi bağlanması
HALİME CENGİZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2012
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YUSUF YAĞCI
- Patateste zararlı biyotik faktörler ile mücadelede yeni jenerasyon pestisitlerin geliştirilmesi
Development of a novel generation pesticides to fight against devastating biotic factors potatoes
DİLEK ÜNLÜER BİRİNCİ
- Periferal konumlarda hacimli sübstitüent içeren porfirazinler
Porphyrazines with bulky substituents on the peripheral position
FATMA AYTAN KILIÇARSLAN
- New synthetic methodologies for benzoxazine based thermosets
Benzoksazin termosetleri için yeni sentez yöntemleri
KÜBRA DEMİR
