Bazı izokinolin içeren ftalosiyaninlerin mikrodalga yardımlı sentezi, karakterizasyonu ve fotosensitizer özelliklerinin incelenmesi
Some phthalocyanines containing isoquinoline; microwave-assisted synthesis, characterization and investigation of photosensitizer properties
- Tez No: 342895
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. CİHAN KANTAR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Suda Çözünür Ftalosiyanin, Fotodinamik Terapi, Fotosensitizer, Agregasyon, Mikrodalga, Metaloftalosiyaninler, Water Soluble Phthalocyanine, Photodynamic Therapy, Photosensitizer, Aggregation, Microwave, Metallopthalocyanines
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Ftalosiyaninler daha çok boya ve pigment olarak kullanılmalarına rağmen son zamanlarda farklı kullanım alanlarında bu maddelere olan ilgi gittikçe artmaktadır. Suda çözünebilme özelliği, kan dolaşımına direkt olarak enjekte edilebilmeyi sağladığından fotodinamik terapide fotosensitizer olarak kullanılabilmesi için avantaj sağlamaktadır. Bu çalışmada izokinolin türevleri içeren çeşitli metaloftalosiyaninlerin (Co, Ni, Cu, Zn) sentezi ve karakterizasyonu gerçekleştirilmiş, kanserin fotodinamik terapisinde kullanma potansiyeli olan çinko ftalosiyaninlerin fotosensitizer özellikleri incelenmiştir. Çalışmanın ilk aşamasında, eugenol?ün asidik ortamda asetonitril ile Ritter reaksiyonu sonucu halka kapanmasıyla, izokinolin bileşiği I sentezlendi. Daha sonra bu madde sırasıyla 4-nitro ftalonitril ve 4,5-dikloro ftalonitril ile DMF içerisinde K2CO3 varlığında reaksiyona sokularak (1 ve 2) bileşikleri elde edildi. Çalışmanın diğer kısmında ise metalli ftalosiyaninlerin (1a-d ve 2a-d) mikrodalga yardımlı sentezleri gerçekleştirildi ve çinko içeren komplekslerin (1d ve 2d), 120 °C?de dimetilsülfat ile reaksiyonu sonucu suda çözünebilir kuaterner ftalosiyaninler (Q1d ve Q2d) elde edildi. Ftalosiyaninler etil alkol, etil asetat, aseton gibi çözücülerde yıkanarak saflaştırıldı. Mikrodalga yardımlı sentez metodu tepkime süresini azaltmakta ve ürün verimini artırmaktadır. Sentezlenen ftalosiyaninler (1a-d ve 2a-d) DMF ve DMSO?da, (Q1d ve Q2d) ise su, metanol, DMF ve DMSO?da çözünmektedir. Çalışmanın son kısmında ise sentezlenen çinko ftalosiyaninlerin (1d, 2d, Q1d ve Q2d) PDT ile kanser tedavisinde kullanılma potansiyellerinin tayini için agregasyon ve fotokimyasal özellikleri DMSO içerisinde incelendi. Elde edilen tüm bileşiklerin yapıları elementel analiz, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis, MS, TG/DTA ve FT-IR spektrumları ile açıklanmıştır.
Özet (Çeviri)
Although phthalocyanines are extensively used as dyestuffs and pigments, interest in these materials for more applications has grown dramatically in recent years. Water solubility feature provides an advantage due to the fact that they can be injected directly into the bloodstream to be used as fotosensitizer in photodynamic therapy. In this study, new metallophthalocyanines (Co, Ni, Cu, Zn) containing isoquinoline derivative were descibed. Photosensitizer properties of zinc phthalocyanines having potential use of cancer?s photodynamic therapy were investigated. Firstly, compound (I) was synthesized by the Ritter reaction of eugenol with acetonitrile in the acidic condition. Then this compound was reacted with 4-nitro phthalonitrile and 4,5-dichloro phthalonitrile to give compounds (1 and 2) in the presence of K2CO3 in DMF. Secondly, metallophthalocyanines (1a-d and 2a-d) were synthesized by microwave-assisted and quaternary phthalocyanines (Q1d and Q2d) were synthesized at 120 °C by the reaction of dimethyl-sulfate and zinc-containing complexes (1d and 2d). The purification of phthalocyanines were carried out by washing solvents such as ethyl alcohol, ethyl acetate and acetone. Microwave-assisted synthesis method reduces the reaction time and increases reaction yield. Synthesized phthalocyanines (1a-d and 2a-d) are soluble in DMF and DMSO and synthesized phthalocyanines (Q1d and Q2d) are soluble in water, methanol, DMF and DMSO. In the last, aggregation and photochemical properties of zinc phthalocyanines (1d, 2d, Q1d and Q2d) were investigated in DMSO. The structures were confirmed by elemental analysis, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-VIS, TG/DTA analysis, FT-IR and mass spectra.
Benzer Tezler
- Yeni A3B tipi çinko(II) ftalosiyaninlerin hazırlanması ve kokteyl boya olarak fotovoltaik uygulamaları
Preparation of new A3B type zinc(II)phtalocyanine and itsapplications to photovoltaics as cocktail
ŞEYMA NUR SÜERKAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ALTUĞ MERT SEVİM
- Fitokimyasal bir madde içeren lipozomal ürün geliştirme ve kalite kontrol çalışmaları
Studies on development and quality control of liposomal product containing A phytochemical substance
SOLMAZ MEHRYAR
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Teknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERCÜMENT KARASULU
- Berberin içeren nanoemüljel formülasyonlarının geliştirilmesi ve fotodinamik inaktivasyon için antimikrobiyal aktivitesinin değerlendirilmesi
Development of berberine-containing nanoemulgel formulations and evaluation of antimicrobial activity for photodynamic inactivation
TUTKU NUR ALNIAÇIK
Yüksek Lisans
Türkçe
2026
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Teknoloji Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ EBRU ALTUNTAŞ
- Borylation of structures containing enamide compounds and product applications
Enamid bileşikleri içeren yapıların borilasyonu ve ürün uygulamaları
AYKUT ANLI
Yüksek Lisans
İngilizce
2025
Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT ARTOK
- 1,2,3,4 - tetrahidroizokinolin türevlerinin sentezleri ve bazı araürünlerin kimyasal özelliklerinin araştırılması
Başlık çevirisi yok
NECDET COŞKUN