Seçimli fonksiyonlu kaliksarenlerin sentezi ve iyon taşıma ve antimikrobiyal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of alternative functionalized calixarenes and investigation of their phase-transfer and antimicrobial properties
- Tez No: 336983
- Danışmanlar: DOÇ. DR. GÜLDEREN UYSAL AKKUŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: kaliksaren, çözücü ekstraksiyonu, geçiş metal, biyolojik aktivite, calixarene, solvent extraction, transition metal, biological activity
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Afyon Kocatepe Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışma pirimidil tiyo amit grubu taşıyan kaliks[4]arenin, sentezlenmesini ve bu bileşiğin sıvı-sıvı ekstraksiyon çalışmaları ile biyolojik aktivite çalışmasını içermektedir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler (FTIR, 1H NMR), element analizi ile aydınlatıldı. Sentez çalışmalarında, literatürde belirtilen metodlardan yararlanarak 5,11,17,23-tetra-tert-bütil-25,26,27,28-tetrahidroksikaliks[4]aren 1 sentezlendikten sonra, bu bileşik yine literatüre göre asetonitrilin çözücü olduğu ortamda K2CO3 beraberinde p-nitrobenzil bromür ile etkileştirilerek bileşik (2) sentezlendi. Daha sonra 2 nolu bileşik susuz THF:DMF?in çözücü olduğu ortamda NaH beraberinde benzil bromür ile etkileştirilerek 3 nolu bileşik elde edildi. Daha sonra yapıdaki NO2 grupları etil asetat-metanol karışımında hidrazin beraberinde Raney-Ni ile etkileştirilerek amino gruplarına indirgendi. Elde edilen kaliks[4]arenin amino türevi 2-(pirimidin-2-tiyo)asetil klorür ile asetonitril içerisinde K2CO3 beraberinde etkileştirilerek kaliks[4]arenin amit türevi (5) elde edildi. Sentezlenen bütün bu bileşiklerin iyon taşıma özelliklerini görmek için bazı geçiş metal (Cu2+, Ni2+, Cd2+, Hg2+ ve Pb2+) pikrat çözeltileri ile sıvı-sıvı ekstraksiyon çalışmaları yapıldı. Ekstraksiyon sonuçlarından 4 nolu bileşiğin metal katyonlarına karşı herhangi bir seçiciliği gözlenmezken 5 nolu bileşiğin Hg ve Pb?a karşı seçimli olduğu gözlendi. Sentezlenen 4 ve 5 nolu bileşiğin antimikrobiyal özelliğini araştırmak için mikroorganizma türlerinden Escherichia coli ATCC 25922, Klepsiella pneumoniae, Staphylococcus aureus MRRL B767, Pseudomanas aeruginosa, Salmonella typhimurium NRRLB 4420, Bacillus subtilis NRS 744, Bacillus cereus ATCC 11778 bakterileri ve Maya candida albicans mantarı kullanılarak biyolojik aktivite çalışması gerçekleştirildi. Yapılan çalışma sonucunda 4 nolu bileşiğin herhangi bir antimikrobiyal özellik göstermediği bunun yanı sıra 5 nolu bileşiğin Salmonella typhimurium NRRLB 4420, Bacillus cereus ATCC 11778, Stapylococcus aereus MRRL B767, Bacillus subtilis NRS 744 bakteriler üzerinde iyi bir antibakteriyel etkisi olduğu tespit edildi.
Özet (Çeviri)
The study comprises synthesis of calix[4]arene which contains pyrimidil thio-amide groups on lower rim and liquid-liquid extraction and biological activity of synthesized compound. Structures of these compounds were characterized by spectroscopic techniques (FTIR, 1H NMR), elemental analysis. 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra-hydroxycalix[4]-arene (1) was synthesized according to the methods described in the literatures. Compound 2 was synthesized by treatment with p-nitrobenzylbromide in the acetonitrile and K2CO3 solution. Compound 3 was obtained by means of treating compound 2 with benzylbromide in dissolved anhydrous THF, DMF, NaH and benzylbromide. Nitro groups of this compound were reduced into amino groups by treatment Raney-Ni and hydrazine in a solution that contain ethylacetate-methanol. The compound 5 was obtained by treatment amino derivative of calix[4]arene (4) with 2-(pyrimidin-2-ylthio)acetyl chloride in the acetonitrile and K2CO3 solution. All of the compounds were used in liquid-liquid extraction studies in order to observe their cation transport propertieswith picrate solution of transition metal (Cu2+, Ni2+, Cd2+ , Hg2+ and Pb2+) cation. Investigation of antimicrobial activity of synthesized substances (4 and 5) was performed by using studies Escherichia coli ATCC 25922, Klepsiella pneumoniae, Staphylococcus aureus MRRL B767, Pseudomanas aeruginosa, Salmonella typhimurium NRRLB 4420, Bacillus subtilis NRS 744, Bacillus cereus ATCC 11778 bacteriums and Maya candida fungus for biological activity. According to the extraction results, compound 4 wasn't show any selectivity against cations of metals, but compound 5 was observed selectivity to the Hg and Pb metals. Antimicrobial activity studies showed that the compound 4 wasn?t any antimicrobial activity as well as the compound 5 was shown some effects against Salmonella typhimurium NRRLB 4420, Bacillus cereus ATCC 11778, Stapylococcus aereus MRRL B767, Bacillus subtilis NRS 744.
Benzer Tezler
- Brönsted asit katalizörü olabilecek kaliks[n]aren-bazlı süperparamanyetik nanopartiküllerin sentezi, karakterizasyonu ve bazı reaksiyonlarda katalizör olarak kullanılması
Syntheses, characterization and application as catalyst in the some reaction of calix[n]arene-based superparamagnetic nanoparticles as brönsted acid catalysts
SERKAN SAYIN
- Farklı yapıdaki kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve faz-transfer reaksiyonlarının incelenmesi
Synthesis of various modified calix[4]arene derivatives and investigations of phase-transfer reactions
SHAHABUDDİN MEMON
- Kaliksaren türevli QCM biyosensörlerin hazırlanması ve aminoasitler için algılama özelliklerinin incelenmesi
Preparation of QCM biosensors with calixarene derivative and investigation of their sensing properties for amino acids
FARABİ TEMEL
Doktora
Türkçe
2018
Kimya MühendisliğiSelçuk ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA TABAKCI
- Farklı metotlar kullanarak calix[4]aren ile membran hazırlanması ve Cr(VI)'nın atık sulardan uzaklaştırılması
Membrane preparation with calix[4]arene by using the different methods and removal of Cr(VI) from waste water
İSMAİL KIRDI
- Kaliks[4]aren amit ve Schiff bazı türevleri kullanılarak sulu ortamda bazı farmasötik bileşiklerin kalitatif ve kantitatif olarak algılanması
Qualitative and quantitative sensing of some pharmaceutical compounds by calix[4]arene amide and Schiff base derivatives in aqueous media
EGEMEN ÖZÇELİK
Doktora
Türkçe
2023
Kimya MühendisliğiKonya Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA TABAKCI