Aldehitlere katalitik asimetrik dietilçinko katılma reaksiyonunda enantiyosaf Schiff bazının etkisi
Effect of enantiopure Schiff base of catalytic asymmetric diethyzinc addition to aldehydes
- Tez No: 330864
- Danışmanlar: PROF. DR. SABRİ ULUKANLI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Osmaniye Korkut Ata Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu tez çalışmasında ilk olarak optikçe saf L-valinden başlayarak dört basamakta (S)-3-amino-2-(1-hidroksi-2-metilpropil)kuinazolin-4(3H)-on 70 sentezlenmiştir. Daha sonra (S)-3-amino-2-(1-hidroksi-2-metilpropil)kuinazolin-4(3H)-on'un70saflığı HPLC, 1H and 13C NMR ile yapılmıştır. Arkasından, (S)-3-amino-2-(1-hidroksi-2-metilpropil)kuinazolin-4(3H)-on 70alkol içerisinde 2-metoksibenzaldehit kullanarak kendisinin Schiff bazı türevine dönüştürülmüştür. Sonra (S)-2-(1-hidroksi-2-metilpropil)-3-((2-metoksibenziliden)-amino) kuinazolin-4(3H)-on'un 68karakterizasyonu 1H and 13C NMR,IR, Elemental Analiz, Erime Noktası, Polarimetre ve HPLC'deki bir kiral kolon ile yapılıp çalışmamızın bir sonraki basamağına geçilmiştir.Son basamakta optikçe saf olan olan (S)-2-(1-hidroksi-2-metilpropil)-3-((2-metoksibenziliden)-amino) kuinazolin-4(3H)-on68aldehitlere katalitik enantiyoseçici dietilçinko katılmalarında kullanılmış ve optikçe zengin sekonder alkoller elde edilmiştir. En iyi enantiyomerik aşırılığı benzaldehitten türemiş 1-fenil-1-propanol %85 ee ve %67 verimle vermiştir.
Özet (Çeviri)
Here in this thesis, first of all, (S)-3-Amino-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)quinazolin-4(3H)-one70was synthesized starting from optically pure L-valin in four steps. Afterwards, purity of the (S)-3-Amino-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)quinazolin-4(3H)-one70waschecked using HPLC, 1H and 13C NMR. Subsequently, (S)-3-Amino-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)quinazolin-4(3H)-one70was converted into its Schiff base derivative using 2-methoxybenzaldehyde in the presence of ethanol. Then, characterisation of the (S)-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-3-((2-methoxybenzylidene)amino)quinazolin-4(3H)-one68 was carried out by 1H and 13C NMR, IR, Elemental Analysis, Melting Points, Polarimeteras well as by HPLC using a chiral column and used further.In the last step, optically pure (S)-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-3-((2-methoxybenzylidene)amino)quinazolin-4(3H)-one 68was used in catalytic enantioselective diethylzinc addition to aldehydes gave otically enriched secondary alcohols. The best enantiomeric excess 85% and 67% product yield was obtained from benzaldehyde derived 1-phenyl-1-propanol.
Benzer Tezler
- Novel chiral 2-isopropyl pyrrole derivatives of amino acids and amino alcohols in catalytic asymmetric inductions the addition of diethylzinc to aldehydes
Amino asit ve amino alkollerin yeni kiral 2-isopropil türevlerinin katalitik asimetrik reaksiyonları aldehitlere dietilçinko katılımı
SİNEM APAYDIN
Yüksek Lisans
İngilizce
1999
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
PROF. DR. İDRİS MECİDOĞLU AKHMEDOV
- Sülfoksiminlerin sentezi ve katalitik enantiyoseçici c-c bağ oluşumunda ligand olarak kullanılması
Synthesis of sulfoximines and used as a ligand in catalytic enantioselective c-c bond formation
ŞEMİSTAN KARABUĞA
- Kiral ligantların sentezi ve katalitik tepkimelerde uygulamaları
Synthesis of chi̇ral li̇gands and applications in catalytic reactions
İLKER ÜMİT KARAYİĞİT
- Asimetrik kataliz için yeni tip kiral dioller
Novel chiral diols for asymmetric catalysis
LEVENT KEKEÇ
- C2-simetrik 1,2-diollerin katalizörlüğünde aldehitlere enantiyoseçimli dietilçinko katılması
Enantioselective diethylzinc addition to aldehydes catalysed by C2- symmetric 1,2- diols
SONER KÜLOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
KimyaOsmaniye Korkut Ata ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. YAŞAR GÖK