Üre/tiyoüre grupları taşıyan sakarin ve isatin türevlerinin sentezi ve polifenol oksidaz enzim inhibisyonlarının incelenmesi
The synthesis and inhibitory effects on polyphenol oxidase of saccharin and isatin containing urea/thiourea groups
- Tez No: 330576
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA KÜÇÜKİSLAMOĞLU
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Polifenol oksidaz, Sakkarin, İnhibisyon, Polyphenol oxidase, Saccharin, Inhibition
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Sakarya Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
28 adet üre ve tiyoüre grubu içeren yeni sakarin türevleri (S1-28) ile 20'si yeni araürün olan 40 adet üre grubu içeren yeni isatin türevleri (İ.1-20) sentezlenmiş ve bu moleküllerin polifenol oksidaz enzimi üzerine etkileri araştırılmıştır. Sentezlenen bütün moleküller polifenol oksidaz enzimini inhibe etmiştir. Sakarin türevleri arasında en iyi inhibitör özelliği gösteren 6-(3-iyodofeniltiyoürenil)-1,1-diokso-1,2-benzotiazol-3-on (S21) bileşiğidir (IC50=28.9 µM). İsatin türevleri arasından ise en iyi inhibitör özelliğini 1-(2,3-dioksoindolin-5-il)-3-(4-nitrofenil)üre (İ.12) bileşiği (IC50=148.8 µM) göstermiştir.Ayrıca, elde edilen moleküllerin PPO enzimi ile yapı-aktivite ilişkileri incelenerek, farklı sübstitüentlerin ve bağlanma pozisyonlarının enzim inhibisyonuna etkileri tartışılmıştır.Sentezlenen son ürünlerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, IR ve MS spektrumları ile doğrulanmıştır.
Özet (Çeviri)
A series of 28 new saccharin derivatives (S1-28) containing urea and thiourea groups and series of 20 new intermediate products of 40 new isatin derivatives (İ.1-20) containing urea group were synthesized and their inhibitory effects on polyphenol oxidase were evaluated. All the synthesized compounds inhibited the polyphenol oxidase enzyme activity. Among the saccharin derivatives, 6-(3-iodophenylthiourenyl)-1,1-dioxo-1,2-benzotiazol-3-on (S21) was found to be most active one (IC50=28.9 µM). Among the isatin derivatives, 1-(2,3-dioxoindolin-5-yl)-3-(4-nitrophenyl)urea (İ.12) was found to be most active one (IC50=148.8 µM).Additionally, structure?activity relationship analyses were investigated and the effects of different substituents and their binding positions on the enzyme inhibition were discussed.Structures of the synthesized final products were verified by 1H NMR, 13C NMR, IR and MS spectrometers.
Benzer Tezler
- 6-(sübstitüe üre/tiyoüre)-3-metil-2-okso-3h-benzoksazol türevlerinin sentezi antibakteriyel ve antifungal aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of 6-(substitue urea/thiourea)-3-methyl-2-oxo-3h-benzoxazole derivatives and investigation of their antibacterial and antifungal activities
YILDIZ GÜLKOK
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
Eczacılık ve FarmakolojiGazi ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. DENİZ S. DOĞRUER
- Computational identification of novel organocatalytic structures as enzyme mimics
Enzim mimik eden yeni organokatalitik yapıların hesapsal tanımlanması
ALARA ÖNER
Yüksek Lisans
İngilizce
2022
Kimya MühendisliğiYeditepe ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NİHAN ÇELEBİ ÖLÇÜM
- Anyon ve katyon tanımada kullanmak üzere mikrodalga koşullarında bir seri yeni tripodal reseptör'ün sentezi ve uygulamaları
Synthesis and applications of a series of new tripodal receptors under microwave conditions to be used for anion and cation recognation
SEVİL ŞEKER AZİZOĞLU