Yeni kiral norbornanoid polisiklik ketonların sentezi
Synthesis of new chiral norbornanoid polycyclic ketones
- Tez No: 324730
- Danışmanlar: PROF. DR. ARİF DAŞTAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Bilim ve Teknoloji, Science and Technology
- Anahtar Kelimeler: Asimetrik sentez, Desimetrileştirme, Asymetric synthesis, Desymmetrization
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Kamfor ve benzeri doğal bileşikler asimetrik sentezlerde kiral katalizör ve ligandların oluşturulmasında yaygın bir şekilde kullanılmaktadır. Ancak asimetrik sentezlerde kiral katalizör ve ligandların oluşturulmasında kullanılabilecek doğal bileşiklerin sayısı sınırlı olup genellikle enantiyomerik formlardan biri doğada bulunur. Diğer enantiyomerik formları da içeren benzer yapıdaki bileşikler sentetik yöntemlerle elde edilebilir. Bu çalışmada mezo yapısındaki vinilik dibromürler kiral bir reaktif olan (-) efedrin ile bir baz eşliğinde diastereo-seçici olarak oksazolidin türevlerine dönüştürülmüş ve daha sonra oksazolidin halkasının zayıf asidik ortamda hidroliziyle optikçe aktif bromo ketonlar elde edilmiştir. Aynı şartlar altında akiral alkoller (etilen glikol ve metanol) kullanılarak rasemik keton karışımları da sentezlenmiştir. Kiral ketonların enantiyomerik zenginliği kiral HPLC analiz yöntemi ile belirlenmiştir. Kiral bromo keton bileşikleri üzerinde bazı türevlendirmeler yapılmış ve özellikle asimetrik sentezlerde önemli bir yere sahip norbornan omurgalı hidroksi aminler elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In the asymmetric synthesis, camphor and similar natural compounds are commonly used in the preparation of chiral catalysts and ligands. However, number of natural compounds that can be used in the preparation of chiral catalysts and ligands in the asymmetric synthesis are limited and these are generally found in the one of the enantiomeric forms in nature. Other compounds with similar structure, including enantiomeric forms can be obtained by synthetic methods. In this study, meso vinylic dibromides were diastereoselectively converted in to oxazolidine derivatives by the reaction with base promoted chiral reagent (-) ephedrine. Then optically active ?-bromo ketones were successfully obtained via hydrolysis reaction of oxazolidine ring with a weak acid. Rasemic mixtures of ketones were also obtained in the same conditions the using achiral alcohols, ethylene glycol and methanol. The enantiomeric excess of chiral ketones was determined by chiral HPLC analysis. Functionalization of a few chiral ?-bromo ketones were studied and especially norbornan backboned chiral hydroxyl amines, which have a significant role in the asymmetric synthesis, were obtained.
Benzer Tezler
- Yeni kiral sıvı kristallik sistemler: İmin monomerleri ve yan zincir polimerleri
New chiral liquid crystalline systems: Imine monomers and side chain polymers
HÜLYA ELMALI
Yüksek Lisans
Türkçe
2006
KimyaYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BELKIS BİLGİN ERAN
- Yeni kiral ligandların hazırlanması ve asimetrik sentezlerdeki uygulamaları
Preparation of new chiral ligands and applications in asymmetric synthesis
GAMZE KOZ
Doktora
İngilizce
2010
KimyaEge ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. STEPHEN T. ASTLEY
PROF. DR. DEMET ASTLEY
- Yeni kiral ß-hidroksi amin ve kaliks[4]aren türevlerinin sentezi, enantiyomerlerin tanınmasında kullanılması
Synthesis of novel chiral ß-hydroxy amine and calix[4]arene derivatives and their use in determination of enantiomers
SELAHATTİN BOZKURT
Doktora
Türkçe
2011
KimyaSelçuk ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABDULKADİR SIRIT
PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ
- Yeni kiral norbornadien bis(Oksazolin) bileşiklerinin sentezi
Synthsis of new chiral norbornadiene bis(Oxazoline) compounds
EMİNE MEMİŞ
- Yeni kiral amino alkol türevlerinin hazırlanması ve boran dimetil ortamında prokiral ketonların enantiyoseçici indirgenmesinde katalitik olarak etkilerinin araştırılması
The preparation of new chiral amino alcohols derivatives and investigation of their catalytic activity in enantioselective borane reduction of prochiral ketones
MURAT AZİZOĞLU