Fenollerin orto-C-atomu üzerinden epoksitlere katılma reaksiyonları
Addition reactions of phenols to epoxides at ortho-phenol-C-atom
- Tez No: 318166
- Danışmanlar: DOÇ. DR. ERKAN ERTÜRK, YRD. DOÇ. DR. TAHİR TİLKİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Süleyman Demirel Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada, öncelikle rasemik epoksitlerle orto-konumundan lityumlanmış anisol nükleofilleriyle regioselektif halka açılması sonucu o-2-hidroksialkilanisol sentez yöntemi geliştirildi. Bu sayede hidroksianisol bileşiği türevleri yüksek verimlerde sentezlendi. Bu yöntem sayesinde enantiyomerik saf stirenoksit'in (>%99 ee) stereospesifik halka açılması sonucu enantiomerik saf (%99 ee) o-2-hidroksialkilanisol bileşiği sentezlendi. Sonrasında; kiral o-2-hidroksialkilanisol bileşiğinin EtSH/KOtBu karışımı kullanılarak demetilleme reaksiyonuyla yeni bir kiral (>%99 ee) o-2-hidroksialkilfenol sentezlendi. Bu kiral hidroksifenol bileşiği benzaldehite Et2Zn'in asimetrik katılma reaksiyonunda kiral katalizör olarak denendi. Deney sonucunda iyi bir asimetrik indüksiyon (1-fenilpropanol için 50% ee) elde edildi. Söz konusu kiral o-2-hidroksialkilfenolün sentez yaklaşımı, kiral katalizör adaylarının modüler bir şekilde oluşturulmasına yani katalizör motiflerinin hem elektronik hem de sterik olarak ayarlanmasını sağlar.
Özet (Çeviri)
In this work, a method for the preparation of o-2-hydroxyalkylanisole was developed through the regioselective ring-opening reactions of epoxides with ortho-lithiated anisoles. Thus, a number of o-2-hydroxyalkylanisole compounds were synthesized in high yields. Thanks to this method, an enantiomerically pure o-2-hydroxyalkylanisole compound (99% ee) could be obtained through the stereospecific ring-opening reaction of enantiomerically pure styrene oxide (>99% ee). Subsequently, a new chiral o-2-hydroxyalklylphenol compound was synthesized from the corresponding o-2-hydroxyalkylanisole compound (>99% ee) through the demethylation reaction by using the EtSH/KOtBu mixture. The obtained chiral o-2-hydroxyalklylphenol was used as the catalyst for the Et2Zn addition to benzaldehyde; thus, good asymmetric induction (50% ee for 1-phenylpropanol) was achieved. This synthetic approach toward the o-2-hydroxyalkylphenols allows us to construct the potential chiral ligands modularly, in other words, provides electronic and steric tuning of the catalyst motifs.
Benzer Tezler
- Coumarines as masked phenols for amide functional benzoxazines
Amid fonksiyonlu benzoksazin sentezinde kumarinlerin kullanımı
BÜŞRA GİZEM KAYA
Yüksek Lisans
İngilizce
2018
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BARIŞ KIŞKAN
- “Horseradish”peroksidaz (bayır turpu peroksidazı) (HRP) ve dekstran türevinin çevre kirletici boyalara etkisinin incelenmesi
The effect of horseradish peroxidase (HRP) and its dextran derivative on environment pollutant dyes
R. SELVA ÖNDER
- Boya duyarlı güneş pilleri için ftalosiyanin boyaların geliştirilmesi
Development of phthalocyanine dyes for dye sensitive solar cells
YİĞİT CAN DEMİRCİ
- Bazı mono ve dinitrillerin mannich reaksiyonlarının incelenmesi
Mannich reaction of some mono and dinitriles
CÜNEYT HÜSEYİN ÜNLÜ
