Rhamnus petiolaris boiss üzerinde farmakognozik araştırmalar
Başlık çevirisi mevcut değil.
- Tez No: 31633
- Danışmanlar: PROF. DR. İHSAN ÇALIŞ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Rhamnus L., Tıbbi bitkiler, Rhamnus L., Plants-medicinal
- Yıl: 1993
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmakognozi Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
113 ÖZET Bu bitkiden daha önce elde edilen ve yapıları bugüne kadar tartışma konusu olan ksantoramninlerin yapılarını, modern spektral yöntemlerle kesin olarak aydınlatmak ve yüksek verimle elde edilebilen bu bileşiklerin, enzimatik açilleme yöntemleri yardımıyla acil türevlerini elde etmek üzere araştırmamıza başlanmıştır. Bitkinin kurutulmuş meyveleri metanol ile ekstre edilmiş ve petrol eteri ile yağ- sı maddelerden temizlenmiştir. Daha sonra sırasıyla, eter, EtOAc ve n-BuOH ile tüketilmiştir. Geride kalan sulu fazdan MeOH + i-PrOH ilavesiyle flavonol triglikozitleri çök- türülmüştür. Elde edilen ham flavonozit karışımı kromatografik yöntemler yardımıyla saflaştırılmıştır. EtOAc fazı da kromatografik işlemlere tabi tutularak, iki flavonol heteroziti daha elde edilmiştir. Elde edilen bileşikler, kimyasal (asetilasyon, asit ve alkali hidroliz) ve spektral işlemler (UV, İR, 1H-NMR, 2D- 1H,1H-Homonükleer korelasyonlu Spekt., 13C-NMR, El, ESI Kütle Spektrometrisi ) ile tayin edilmiştir. Önceki çalışmalarda elde edilmiş ve yapıları tartışma konusu olan ksantoramnin B ve C, bu çalışmada da elde edilerek oz zincirlerinin ramninoz [=ram (1->3) - ram - (1-»6) gal] olduğu kesin olarak belirlenmiş ve yapıları sırasıyla ramnetin 3-OJ3- ramninozit ve ramnazin 3-O-p-ramninozit olarak tayin edilmiştir. Bu iki majör flavonol triglikozitinin yanısıra elde edilen iki minör flavonol triglikozitinin yapısı da kersetol 3-O-p-ramninozit ve kemferol 3-Op-ramninozit olarak tespit edilmiştir. Etil asetat fazından elde edilen ilk bileşiğin yapısı kersetol 3-O-oc-L- ramnopiranozit olarak tayin edilirken, diğerinin ester yapıda yeni bir flavonol triglikozit olduğu saptanmıştır. Bileşiğin, kimyasal ve spektral analizleri sonucunda, ksantoramnin B'nin kumarik asit esteri olduğu bulunmuş ve yapısı 3“”-0-(p-kumaroil)- ksantoramnin B olarak tespit edilmiştir. Doğadan ilk kez elde edilen bu bileşik tarafımızdan cehriozit olarak isimlendirilmiştir.114 Enzimatik açilleme çalışmasında, subtilisin (proteaz) varlığında, trifloroetil butanoat ve trifloroetil sinnamat kullanılarak, rutin ile ksantoramnin B ve C'nin butanoil ve sinnamoil esterleri hazırlanmaya çalışılmıştır. Sadece, kontrol maddesi olarak kullanılan rutinle yapılan çalışmada % 84 verimle rutin butirat elde edilmiş ve açillenme mevkii 1H-NMR spektroskopisi yardımıyla aydınlatılarak yapısı 3"-0-Butanoilrutin olarak tespit edilmiştir. Ksantoramnin B ve C'nin butil esterleri çok düşük verimle elde edilir ken, sinnamik açilleme çalışmaları ise başarılı olamamıştır.
Özet (Çeviri)
115 SUMMARY The aim of this study is to isolate the xanthorhamnins of the fruits of Rham- nus petiolaris Boiss and identify the interglycosidic linkages (of the sugars) which we re not established exactly in the previous studies, as well as to make enzymatic acy- lations of these xanthorhamnins which can be isolated with high yield from the title plant. The methanolic extract of the dried fruits was reextractred with petroleum et her, ether, ethyl acetate and n-butanol, respectively. By adding MeOH+i-PrOH to the remaining aqueaus phase, the flavonol triglycosides were precipitated. The structures of the isolated substances were established by chemical (acetylation, acid and alkali ne hydrolysis) and spectral (UV, IR, 1H, 13C, 2D-NMR and El, ESI-MASS Spec.) met hods. Xanthorhamnis B and C whose structures had been discussed in the previous studies, were isolated from the fruits of Rhamnus petiolaris and their structures were identified as rhamnetin 3-O-p-rhamninoside and rhamnazin 3-O-p-rhamninoside [rhamninose = ram (1 ->3) - ram (1 ->6) gal] respectively. Besides these two major fla vonol triglycosides (xanthorhamnins), the structures of two minor flavonol triglycosides were identified as quercetol 3-O-p- rhamninoside and kaempferol 3-O-p-rhamninoside. As for the ethyl acetate extract, two compounds were isolated, the structures of which were established as quercetol 3-O-a-L-rhamnopyranoside and 3“”-0-(p- coumaroyl) - xanthorhamnin B the second one being a new ester flavonol triglycosi- de, isolated from nature for the first time and named as“cehrioside”in this study. During the subtilisin - catalyzed esterification of xanthorhamnins B and C, trif- luoroethyl butanoate and trifluoroethyl cinnamate were used to prepare butyrl and cin- namoil esters of these compounds (commercial rutin was used as control compound). The reaction resulted almost exclusively in the formation of a single product with 84 % yield which was isolated after the usual workup and chromatographic purification116 and was identified as 3"-0-butanoylrutin by 1H-NMR spectroscopy. However, xanthor- hamnins B and C had very low reactivities in the subtilisin catalyzed transesterificati- on with trifluoroethyl butanoate under the same conditions. Also, cinnamic acylations were not successful as stated in the previous study.
Benzer Tezler
- Cehri (Rhamnus petiolaris) den elde edilen renker ve bunların yün halı iplikleri üzerindeki haslık dereceleri üzerinde bir araştırma
A Research on the colours of buchlthorn (Rhomnus petiolaris) and their colour fastnesses on wool carped yarns
NURAN KAYABAŞI
- Cehri (Rhamnus tinctoria) ile yün boyanmasında boyama metodlarının ve renk özelliklerinin geliştirilmesi
Başlık çevirisi yok
ADEM ÖNAL
Yüksek Lisans
Türkçe
1988
Kimya MühendisliğiErciyes ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. MUSTAFA KEPEZ
- Cortex Rhamni Pyrelli ve Cortex Rhamni Thymifolii droglarının DAB 9'da yer alan Cortex Frangulae droğu ile mukayeseli olarak kalite kontrol çalışmaları
Başlık çevirisi yok
FERYAL KUTLUK
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmakognozi Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. İ. ERGÜN METE
- Pamuk yaprakbiti (Aphis gossypii glov.(Homoptera:aphididae))'nin İzmir ve Manisa illerinde pamuktaki biyolojisi ve populasyon dalgalanmalarını etkileyen faktörler üzerinde araştırmalar
Investigations on the biology of cotton aphid (Aphis gossypi glov.) (Homoptera:aphididae) on cotton and the factors affecting its population trends in İzmir and Manisa (Turkey)
FÜSUN TEZCAN