Geri Dön

Bazı metilenbis-4H-1,2,4-triazol-3-tiol bileşiklerinin sentezi, reaksiyonlarının ve antimikrobial aktivitelerinin incelenmesi

Synthesis and reactions of some methylenebis-4H-1,2,4-triazol derivatives and investigation of their antimicrobial activities

PDF İndir

  1. Tez No: 309752
  2. Yazar: YILDIZ UYGUN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: 1,2,4-triazol, Mannich bazları, İndirgeme, 1,2,4-triazole, Mannich bases, Reduction
  7. Yıl: 2012
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

5,5?-Metilenbis(4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-tiol) (53) bileşiğinin sentezi, malonohidrazid'den başlanarak 2,2?-(1,3-dioksopropan-1,3-diil)bis(N-fenilhidrazinkarbotioamid) (52) oluşumu üzerinden gerçekleştirilmiştir. 53 Nolu bileşiğin sırasıyla etil bromoasetat ve hidrazin hidrat ile etkileştirilmesi ise, 2,2?-{metilenbis[(4-fenil-4H-1,2,4-triazol-5,3-diil)tio]}diasetohidrazid (55) bileşiğinin oluşumuna yol açmıştır. 55 Nolu hidrazidin çeşitli aromatik aldehitler ile muamelesi, karşılık gelen arilmetilen asetohidrazidleri (56a-d) vermiştir. 5,5?-Metilenbis(2-[(alkilmetilamino)metil]-4-fenil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion) (57a, 57b) bileşiklerinin sentezi için ise, 53 nolu bileşiğin ayrı ayrı olmak üzere formaldehit varlığında furan-2-ilmetanamin ve morfolin ile reaksiyonlarına başvurulmuştur. 3,3?-Metilenbis{5-[(2-kloro-4-nitrofenil)tio]-4-fenil-4H-1,2,4-triazol} (58) bileşiği, 53'ün bazik ortamda 3,4-dikloronitrobenzen ile reaksiyonundan elde edilmiş, ardından, Pd-C katalizörü yanında hidrazin hidrat ile etkileştirilmek suretiyle nitro grupları amino grubuna dönüştürülerek (4{[5-({5-[(4-amino-2-klorofenil)tio]-4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il}metil)-4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il]tio}-3-klorofenil)amin (59) bileşiği elde edilmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, EI-MS teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Antimikrobial aktiviteleri, Rize Üniversitesi, Biyoloji Bölümünde incelenmiştir.

Özet (Çeviri)

Synthesis of 5,5?-methylenebis(4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-thiol) (53) was preformed starting from malonohydrazide via the formation of 2,2?-(1,3-dioxopropan-1,3-diyl)bis(N-phenylhydrazincarbothioamide) (52). Treatment of compound 53 with ethyl bromoacetate and hydrazine hydrate, led to the formation of 2,2?-{methylenbis[(4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-5,3-diyl)thio]}diacetohydrazide (55). Reaction of 55 with several aromatic aldehydes produced the corresponding arylmethyleneacetohydrazides (56a-d). The reaction of 53 with furan-2-ylmethanamine (for 57a) or morpholine (for 57b) resulted in the formation of the corresponding Mannich bases, 5,5?-methylenebis(2-[(alkylmethylamino)methyl]-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion) compounds (57a, 57b). Treatment of 53 with 3,4-dichloronitrobenzene in basic media yielded 3,3?-methylenebis{5-[(2-chloro-4-nitrophenyl)thio]-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol} (58). Nitro groups of compound 58 was reduced to amino group by the treatment of 58 with hydrazine hydrate in the presence of Pd-C catalist, thus, (4{[5-({5-[(4-amino-2-chlorophenyl)thio]-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl}methyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]thio}-3-chlorophenyl)amine (59). The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by FT-IR, Mass, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic methods. All compounds were screened for their antimicrobial activities.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    47929

    Bazı podand ve coronandların sentezi, kompleksleri, Fosfazenler ile reaksiyonları, oluşan ürünlerin yapılarının spektroskopik ve kristallografik yöntemler ile incelenmesi

    Başlık çevirisi yok

    MUSTAFA YILDIZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1996

    KimyaAnkara Üniversitesi

    PROF.DR. ZEYNEL KILIÇ

  2. Tez No

    335826

    İyonik olmayan çift-ağyapılı poliakrilamid hidrojellerinin sentezi ve mekanik özellikleri

    Synthesis and mechanical properties of non-ionic polyacrylamid double-network hydrogels

    BAHADIR UĞUR ALTUN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. OĞUZ OKAY

  3. Tez No

    136205

    (4e,5e)1,3-bis{4-[4-brommetilfenilamino)metil]fenil}-2 tiyooksaimidazolin-4-5-dion dioksim ve bazı geçiş metal komplekslerinin sentezi

    Synthesis of (4e,5e)-1,3-bis{4[(4-bromidephenyl amino)methyl]phenyl}-2-thiooxaimidazoline-4,5-dione dioxime and its some transition metal complexes

    AYŞE BAYDEMİR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. MÜKERREM KURTOĞLU

  4. Tez No

    154874

    Bazı organik ve organo-metalik kristallerin kristal yapılarının tayini

    Başlık çevirisi yok

    CEM CÜNEYT ERSANLI

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    Fizik ve Fizik MühendisliğiOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. AHMET ERDÖNMEZ

  5. Tez No

    438778

    Üç dişli schiff bazı ligandı ile sentezlenmiş bazı bakır komplekslerinin yapısal karakterizasyonu

    Structural characterization of some copper complexes synthesized by tridentate Schiff base ligand

    DUYGU BARUT CELEPCİ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    Fizik ve Fizik MühendisliğiDokuz Eylül Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. MUHİTTİN AYGÜN

Geri Dön