Aril glisidatların asimetrik sentezleri ve özelliklerinin incelenmesi
Asymmetric synthesis of aryl glycidates and observing their characteristics
- Tez No: 302459
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA TAVASLI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Uludağ Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Darzen reaksiyonunda, kiral yardımcılar [(-)-mentol, exo-norborneol] yada ligantlar[kiral tuzlar: (-)/(+)-5; kiral amidler: (S)-4 ve (S)-6] kullanılarak elektron salıcı yadaçekici aril gruplar içeren 3-arilglisidik ester türevleri cis konfigurasyonunda stereoseçiciolarak sentezlendi. Ham ürün karışımı 1H NMR'ı ile analiz edildi. Diastereoizomerik cisürün oranı [(R,R)/(S,S)] mentil grubundaki izopropil metillerinin (0.31 ve 0.61ppm'deki) veya epoksi halkasındaki metin protonlarının (3.81 ve 3.83 ppm) integrasyonoranlarından belirlendi.Darzen reaksiyonunda kiral yardımcı olarak kullanılan (-)-mentol'ün exo-norborneol'egöre biraz daha iyi kiral yardımcı olduğu tespit edildi [(R,R)-7b-c/(S,S)-8b-c; 63:37].Diğer taraftan bu çalışmada kullanılan kiral ligantların kiral yardımcıların tersi etkigösterdiği gözlendi [(R,R)-7b-c/(S,S)-8b-c; 35:65].
Özet (Çeviri)
Using Darzens reaction, 3-arylglycidic ester derivatives containig electron withdrawingor electron donating aryl groups were synthesized stereospecifically in cis configurationby using chiral auxiliaries [(-)-mentol, exo-norborneol] or chiral ligands [chiral salts: (-)/(+)-5; chiral amides: (S)-4 and (S)-6]. The crude product was analyzed by 1H NMR.cis-Diastereoisomeric product ratio [(R,R)/(S,S)] was determined from integration areasby using isopropyl methyls of mentyl group (at 0.31 ve 0.61 ppm) or methine protonsof epoxy ring (at 3.81 ve 3.83 ppm).It was established that the chiral auxilary (-)-mentol is a little good auxilary than exonorborneol[(R,R)-7b-c/(S,S)-8b-c; 63:37]. On the other hand the chiral ligandsexplored in this study were shown opposite effect to the chiral auxiliares [(R,R)-7bc/(S,S)-8b-c; 35:65].
Benzer Tezler
- Metil kolantren ve fenobarbital ile karaciğer mikrozomal aril hidrokarbon hidroksilaz enziminin indüksiyonu
Başlık çevirisi yok
İSMET YILMAZ
- Sigara içen ve içmeyen hamile anne adaylarının plasentalarındaki aril hidrokarbon hidroksilaz aktivitesindeki degişiklikler
Başlık çevirisi yok
TÜRKAN KUTLU
- Aril diazonyum tetra floroborat tuzlarının kenetlenme reaksiyonlarının hammett korelasyonuna uygunluğunun incelenmesi
Hammett correlation of the coupling of aryl diazonium tetraflouroborates with indoles
SELDA ALDEMİR
Yüksek Lisans
Türkçe
2001
KimyaNiğde ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. MEYSUN İBRAHİM ABDULLAH
- Aril substitue heterosiklik bileşiklerin sentezi ve türevleri
Synthesis of aryl substituted heterocyclic compounds and their derivatives
MUSTAFA KEMAL GÜMÜŞ