Bis-homo conduritollerin sentezi
Başlık çevirisi mevcut değil.
- Tez No: 29507
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Conduritol, Stereospesifik sentez, Conduritol, Stereospecific synthesis
- Yıl: 1993
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET Sikiooktatetraen'den çıkarak ve singlet oksijenden faydalanarak conduritol D ve conduritol F 'nin bisiklo analoglarının stereospesifik sentezi gerçekleştirildi. Conduritol D analoğunun sentezi için; SOT'in bromlanması ve disrototarik kapanması sonucu oluşan trans-7, 8-dibromo-bisiklo[4. 2. 01 -6]okta-2,4- dien'e singlet oksijen katılarak oluşan endoperoksit ürünün oksijen- oksijen bağı konfigürasyon korunarak açılıp, asetat 93'e çevrildi. Asetat 93 bileşiğinin KMn04 ile yükseltgenmesi ve daha sonra brom eliminasyonuyla bisiklo coduritol D analoğu 95 stereospesifik olarak sentezlendi. 93 bileşiğinin m-klor perbenzoik asit ile epoksidasyonu 96'yı verdi. 96'nın brom eliminasyonu ve asetolizi sonucu bisiklo conduritol F analoğu 97 elde edildi. SOT' in Hg(OAc)2 ve singlet oksijenle reaksiyonundan tetraasetat 98 bileşiği elde edildi. Tetraasetat 98 bileşiğinin KMn04 ile oksidasyonu sonucu bisiklo hekzaasetat 99 sentezlendi. 95,97 ve 99 bileşiklerinin ammonolizinden, tetrol 107, 109 ve hekzol 110 elde edildi.
Özet (Çeviri)
SUMMARY A new and stereospecific synthesis for Conduritol D and F analogous have been developed starting from COT and singlet oxygen. The endoperoxide 91 was produced by reaction of singlet oxygen with fra/7S-7,8-dibromo bicyclo[4,2,01 -^octa^^-diene. The product obtained by cleavage of oxygen-oxygen bond was converted to the corresponding acetate 93. The desired Conduritol D analogous 95 was synthesized by the KMn04 oxdidation and bromine followed by elimination : The Conduritol F analogous 97 was synthesized epoxidation of 93 with mCPBA to give 96. Hydrolysis of epoxide 108 following bromine elimination resulted in the formation of 97. Tetraacetate 98 was obtained from the reaction of COT with Hg(OAc)2 and photooxygenation of 90b. Bicyclohekxaacetate 99 was synthesized by the oxydation of tetraacetate 98 with KMn04 Tetrol 107,109 and hexzol 110 were synthesized by deacetylation of 95, 97 and 99 upon ammonolized.
Benzer Tezler
- Heterosiklik vic-dioksimlerin sentezi ve geçiş metalleri ile yapmış oldukları homo- ve hetero-polinükleer komplekslerinin sentezi
Synthesis of heterocyclic vic-dioximes and their homo- and hetero-nuclear complexes with some transition metals
HAYATİ TÜRKMEN
- Kapalı hacimlardaki tabii yangınların analizinde yeni bir model
Ein Neues brandraummodeli für die analyse der natürlichen braende in geschlofenen raeumen
AYŞEN HAKSEVER
