Geri Dön

2-hidroksi-1,4-kinonların mangan(III) asetat aracılığıyla 2-tiyenil ve 2-furil sübstitüe alkenlerle radikalik halkalaşma reaksiyonları ve dihidrofurokinon bileşiklerinin sentezi

The radical cyclization reactions of 2-hydroxy-1,4-quinones with 2-thienyl and 2-furyl substituted alkenes mediated manganese(III) acetate and the synthesis of dihydrofuroquinone compounds

PDF İndir

  1. Tez No: 284944
  2. Yazar: OĞUZHAN ALAGÖZ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. A. TARIK PEKEL
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2010
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ankara Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Bu çalışmada, elektrokimyasal yöntemle sentezlenen MAH (mangan(III) asetat)' ın 2-hidroksi-1,4-naftakinon bileşikleriyle, heteroaromatik sübstitüe alkenlerin tek elektron transferi (radikalik) mekanizması üzerinden yürüyen serbest radikalik halkalaşma reaksiyonları incelendi.Aktif metilen bileşiği olarak, 2-hidroksi-1,4-naftakinon (1a), 2-hidroksi-7-metil-1,4-naftakinon (1b), 5,7-dimetil-2-hidroksi-1,4-naftakinon (1c) ve 2-hidroksi-6-metoksi-1,4-naftakinon (1d) kullanıldı. Doymamış substrat olarak kullanılan heteroaromatik sübstitüe alkenler ise, 2-(1-fenilvinil)tiyofen (2a), 2-[1-(4-metilfenil)vinil] tiyofen (2b), 2-[1-(4-flourfenil)vinil]tiyofen (2c), 2-izopropeniltiyofen (2d), 2-[(E)-2-fenilvinil-1-metil?]tiyofen (2e), 2-[(E)-2-fenilvinil] tiyofen (2f), 2-siklopenten?1-iltiyofen (2g), 2-siklohekzen?1-iltiyofen (2h) ve 2-(1-fenilvinil)furan (2i) dir.2-hidroksi?1,4-naftakinon bileşiklerinin (1a, 1b, 1c ve 1d) MAH aracılığında heteroaromatik sübstitüe alkenlere katılma reaksiyonları sonucunda düzlemsel dihidrofuronaftakinon ve 3-alkenil?2-hidroksi?1,4-naftakinon bileşikleri elde edildi. Deneyler azot atmosferinde 60-70 oC sıcaklıkta gerçekleştirildi. Elde edilen ürünler kolon veya preparatif ince tabaka kromatografisi kullanılarak saflaştırıldı. Bileşiklerin yapıları; spektroskopik yöntemler (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 19F-NMR ve kütle spektrumu) ve element analizi ile aydınlatıldı.

Özet (Çeviri)

In this study, the free radical cyclization reactions of 2-hydroxy-1,4-quinone compounds with olefines in electrochemical generated manganese(III) acetate were investigated.2-hydroxy -1,4-naphtaquinone (1a), 2-hydroxy -7-methyl?1,4- naphtaquinone (1b), 5,7-dimethyl-2-hydroxy-1,4-naphtaquinone (1c),2-hydroxy -6-methoxy?1,4- naphtaquinone (1d) were used as active methylene compounds and their reactions were performed with following olefines, 2-(1-phenylvinyl)thiophene (2a), 2-[1-(4-methylphenyl)vinyl] thiophene (2b), 2-[1-(4-fluorophenyl)vinyl]thiophene (2c), 2-isopropenylthiophene (2d), 2-[(E)-1-methyl-2-phenylvinyl]thiophene (2e), 2-[(E)-2 phenylvinyl] thiophene (2f), , 2-cyclopent-1-en-1-ylthiophene (2g), 2-cyclohex-1-en-1-ylthiophene (2h) and 2-(1-phenylvinyl)furane (2i) were used as olefines.In the free radical cyclization of 2-hydroxy?1,4-quinones lineer dihydrofuronaphtaquinones and 3-alkenyl?2-hydroxy?1,4-quinones were synthesized. The experiments were conducted under nitrogen atmosphere at 60?70 oC. Synthesized products were purified by column or preparative thin layer chromatography. The product structures were identified by spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 19F-NMR and mass spectra) and elemental analysis.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    867050

    Assessment of the effects of melatonin on the funtional deficits induced by cellular stress in obese donor derived mesenchymal STEM cells

    Melatonin'in obez donor mezenkimal kök hücrelerinde hücresel strese bağlı olarak oluşan fonksiyon bozuklukları üzerindeki etkilerinin değerlendirilmesi

    ECE GİZEM POLAT

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    BiyolojiHacettepe Üniversitesi

    Kök Hücre Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. FATİMA SUSANNA FAUSTINA AERTS KAYA

  2. Tez No

    423848

    2,5-dihidroksi-1,4-benzokinon ile naringeninden kinon-flavonoid bağlı bileşiklerin sentezi

    Synthesis of quinone-flavonoid bonded compounds from 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone and naringenin

    TUĞBA TUNCELİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    KimyaTrakya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÖMER ZAİM

  3. Tez No

    535679

    4-hidroksi-2,3-kinolindikarboksilatların ve metil 4-hidroksi-2-(2-metoksi-2-okzoetil)kinolin-3-karboksilatların sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of 4-hydroxy-2,3-quinolinedicarboxylates and methyl-4-hydroxy-2- (2-methoxy-2-oxoethyl)quinoline-3-carboxylates

    FATOŞ ATEŞOL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaAnadolu Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. İLHAMİ ÇELİK

  4. Tez No

    2118

    Hidroksi ketonların fenolik bileşiklerle reaksiyonu

    Reaction of hydroxyketones with phenolic compounds

    E. NACİYE TALINLI

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1986

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    PROF. DR. A. CEVDET AYDOĞAN

  5. Tez No

    238397

    Novel bioconversion reactions for the syntheses of a-hydroxy ketones

    A-hidroksi ketonların sentezi için yeni biyodönüşüm reaksiyonları

    PERUZE AYHAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    BiyoteknolojiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyoteknoloji Bölümü

    PROF. DR. AYHAN S. DEMİR

    PROF. DR. PINAR ÇALIK

Geri Dön