Enantiyomerik saf trisiklik beta-amino alkollerin sentezi: aril aldehitlerin asimetrik etilasyonunda halka gerilimi ve n-alkil zincir uzunluğunun enantiyoseçiciliğe etkisinin tayini
Synthesis of enantiomerically pure tricyclic beta-amino alcohols: assessment of the influence of ring strain and n-alkyl chain length on enantioselectove ethylation of aryl aldehydes
- Tez No: 284301
- Danışmanlar: PROF. DR. HAMDULLAH KILIÇ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada ticari olarak mevcut amino asitlerden çıkılarak bir seri trisiklik (S)-ß-amino alkoller sentezlenmiş ve aril aldehidlerin katalitik asimetrik etilasyonunda ligand olarak etkinlikleri incelenmiştir. Bu çalışmanın stereokimyasal verileri literatürde bilinen monosiklik (S)-ß-amino alkollerden elde edilen stereokimyasal verilerle karşılaştırılarak yorumlanmıştır. Bu karşılaştırma sonucu pirolidine kenetlenmiş [2.2.2]bisiklooktan iskeletinin yanı sıra karbinol merkezine bağlı grupların ve N-alkil zincir uzunluğunun enantiyoseçicilikte önemli bir rol oynadığı belirlenmiştir. Dietil çinkonun aldehitlere asimetrik katılmasında ligand olarak incelenen trisiklik (S)-ß-amino alkoller arasında dietilkarbinol grubu içeren (S)-ß-amino alkol ile yapılan reaksiyonlarda ilgili sekonder alkoller %72-99 enantiyomerik zenginlikle elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, a series of tricyclic (S)-ß-amino alcohols were synthesized from commercially avaliable amino acids and evaluated as ligands in the catalytic asymmetric ethylation of aryl aldehydes. The obtained stereochemical results were expounded by comparison with those achieved with monocyclic (S)-ß-amino alcohols. Based on the comparion, it was found that the bicyclo[2.2.2]octane backbone fused to pyrrolidine and the groups attached to the carbinol centre, as well as the chain length of the ß-amino alcohol, had a marked effect on the enantioselectivity. Among the (S)-ß-amino alcohols tested, (S)-ß-amino alcohol, which has a diethyl carbinol moiety, proved to be the most efficient to yield secondary alcohols with 72-99% enantiomeric excess (ee).
Benzer Tezler
- Kuinazolinon temelli enantiyomerik saf aziridin diollerin sentezi ve dietil çinkonun aril aldehitlere asimetrik katılmasında ligand olarak değerlendirilmesi
Synthesis and assesment of enantiomerically pure quinazolinone-based aziridine diols as chiral ligands in the asymmetric addition of diethylzinc to aryl aldehydes
SAFFET ÇELİK
- Diamit-diester kiral makrosikliklerin sentezi ve enantiyomerik tanıma özelliklerinin 1H NMR titrasyon yöntemiyle incelenmesi
The synthesis of diamide-diester macrocycles and researching enantiomeric recognition characteristics with the method of 1H NMR titration
MURAT SÜNKÜR
- Lipaz enzimi biyokatalizörlüğünde enantiyomerik saflıkta 1-fenil-1-propanolün transesterleşme tepkimesiyle kinetik rezolüsyonu
Kinetic resolution of enantiomerically pure 1-phenyl-1-propanol by transesterification with lipase biocatalyzed
NİHAL İŞBAKAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2006
Kimya MühendisliğiAnkara ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. EMİNE BAYRAKTAR
- Rasemik benzoin asetattan lipaz katalizli hidroliz tepkimesi ile enantiyomerik saflıkta benzoin üretimi
Production of enantiomerically pure benzoin with lipase catalyzed hydrolysis reaction from racemic benzoin acetate
BİNNAZ LURÇİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
Kimya MühendisliğiAnkara ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. EMİNE BAYRAKTAR
- Rasemik benzoin asetattan mikrobiyal hidroliz tepkimesi ile enantiyomerik saflıkta benzoin üretimi
Production of enantiomerically pure benzoin with microbial hydrolysis reaction of racemic benzoin acetate
RAHİME SONGÜR
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
BiyoteknolojiAnkara ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÜLKÜ MEHMETOĞLU