Yeni ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve fotodinamik terapi, ince film özelliklerinin incelenmesi
The synthesis, characterization of the new phthalocyanine compounds and investigation of their photodynamic theraphy, thin film properties
- Tez No: 276141
- Danışmanlar: PROF. DR. HALİT KANTEKİN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Fotofiziksel özellikler, Ftalosiyaninler, Makromoleküler yapı, İnce filmler, Photophysical properties, Phthalocyanines, Macromoleculer structure, Thin films
- Yıl: 2010
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada N,N'-(3,3'-(metilazadiil)bis(propan-3,1-diil))bis(4-metilbenzensulfon amid) ve 1,2-dibromo-4,5-bis(2-iyodoetoksi)benzen başlangıç bileşikleri kullanılarak 17,18-dibromo-8-metil-4,12-ditosil-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-dodekahidro-2H-benzo[b] [1,4,7,11,15]dioksatriazasikloheptadesin (1) bileşiği sentezlendi. Bu makrosiklik dibromo türevi (1) aşırı CuCN ile muamele edilerek makrosiklik dinitril türevi (2) elde edildi. Elde edilen dinitril bileşiği (2) kullanılarak n-pentanol, DBU ve sırasıyla kuru Zn(CH3COO)2, NiCl2, CoCl2 tuzları kullanılarak çinko(II) ftalosiyanin (3), nikel (II) ftalosiyanin (4) ve kobalt (II) ftalosiyanin (5) bileşikleri sentezlendi. Bunlara ilave olarak 2-feniletanol ve 4-nitroftalonitril başlangıç bileşikleri kullanılarak 4-feniletoksiftalonitril (6) bileşiği sentezlendi. Elde edilen dinitril bileşiği (6) kullanılarak n-pentanol, DBU ile metalsiz ftalosiyanin (7) sentezlendi. Mikrodalga fırında dimetilaminoetanol ve DBU varlığında sırası ile kuru Zn(CH3COO)2, CoCl2 ve CuCl2 tuzları kullanılarak çinko(II) ftalosiyanin (8), kobalt(II) ftalosiyanin (9) ve bakır(II) ftalosiyanin (10) bileşikleri dinitril bileşiğinden (6) sentezlendi. Ayrıca çinko(II) ftalosiyanin (8) bileşiğinin PDT özelliği incelendi. Bunun yanı sıra metalsiz ftalosiyanin (7),çinko(II) ftalosiyanin (8), kobalt(II) ftalosiyanin (9) ve bakır(II) ftalosiyanin (10) bileşiklerinin ince film özellikleri incelendi. Mikroskop camları (İsolab) taşıyıcı olarak kullanıldı. Taşıyıcılar temizlendikten sonra, metalsiz ftalosiyanin (7), çinko(II) ftalosiyanin (8), kobalt(II) ftalosiyanin (9) ve bakır(II) ftalosiyanin (10) ince filmleri döndürme yöntemi kullanılarak hazırlandı.Daha sonra sentezlenen (7), (8), (9) ve (10) nolu ftalosiyanin bileşiklerinin termal kararlılıkları termogravimetrik analiz (TG/DTA) ile belirlendi. Elde edilen orijinal bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis ve MS spektral verileri ile aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this work, 17,18-dibromo-8-methyl-4,12-ditosyl-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-dodecahydro-2H-benzo[b][1,4,7,11,15]dioxatriazacycloheptadecine compound (1)was synthesized using N,N'-(3,3'-(methylazanediyl)bis(propane-3,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfon amide) and 1,2-bis(2-iodoethoxy)-4,5-dibromobenzene as starting compounds. This macrocyclic dibromo derivative (1) was treated excess amount of CuCN to get macrocyclic dinitrile derivative (2). Zinc (II) phthalocyanine (3), nickel (II) phthalocyanine (4), cobalt (II) phthalocyanine (5) was synthesized using dinitrile compound (2) with n-pentanol, DBU and dry Zn(CH3COO)2, NiCl2, CoCl2, salts respectively. In addition to this, 4-phenethoxyphthalonitrile compound (6)was synthesized using 2-phenylethanol and 4-nitrophthalonitrile as starting compounds. The metal-free phthalocyanine (7) was synthesized using dinitrile compound (6) with n-pentanol, DBU. Zinc (II) phthalocyanine (8), cobalt (II) phthalocyanine (9), copper (II) phthalocyanine (10) compounds were synthesized by the reaction of dinitrile compound (6) in the presence of dimethylaminoethanol and DBU using dry Zn(CH3COO)2, CoCl2, CuCl2 salts, respectively in microwave oven. Beside this, PDT properties of zinc (II) phthalocyanine (8) was investigated. In addition, thin film properties of metal-free phthalocyanine (7), zinc (II) phthalocyanine (8), cobalt (II) phthalocyanine (9), copper (II) phthalocyanine (10) compounds were investigated. Microscope glasses (Isolab) were used as the substrates. After cleaning the substrates, metal-free phthalocyanine (7), zinc (II) phthalocyanine (8), cobalt (II) phthalocyanine (9), copper (II) phthalocyanine (10) thin films were performed by spin coating method. After then, thermal stability of synthesized phthalocyanines (7), (8), (9), (10) were determined by thermogravimetric analysis (TG/DTA). The structures of the synthesized original compounds were identified by using elemental analysis, IR, 13C-NMR, 1H-NMR, UV-Vis and MS spectral data.
Benzer Tezler
- Hacimli aromatik gruplar içeren ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of some phtalocyanines derived from aromatic and bulky substituted phtalonitriles
ŞERİFE BAYAR
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. HATİCE AKIN DİNÇER
- Yeni indiyum ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and properties of new indium phthalocyanines
HÜLYA YANIK
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
KimyaGebze Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MAHMUT DURMUŞ
- 7-oksi-3-(3,4,5-trimetoksifenil)kumarin birimi içeren ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of 7-oxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl) coumarin bearing phthalocyanines
ESRA NUR KAYA
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
KimyaMarmara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA BULUT
DOÇ. DR. MAHMUT DURMUŞ
- Etil 7-oksokumarin-3-karboksilat türevi bazı ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of phthalocyanines with four ethyl 7-oxocoumarin-3-carboxylate substituents
EYÜP DUR
- Yeni benzo monoazaeterli ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve sıvı kristal özelliklerinin incelenmesi
Başlık çevirisi yok
FATMA YILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2003
KimyaGebze Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. VEFA AHSEN