5-(4-aminofenil)-2-sübstitüeamino-1,3,4-tiyadiazol bileşiklerinden türeyen sübstitüe ürelerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of ureas derived from 5-(4-aminophenyl)-2-substitueamino-1,3,4-thiadiazole and characterized structures
- Tez No: 267576
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. SEVGİ KARAKUŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Kimya, Pharmacy and Pharmacology, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu araştırmada, antimikrobiyal ve sitotoksik etkilerinin taranması amacı ile N- ? 5-(4-aminofenil)-2-alkil/arilamino-1-3,4-tiyadiazol ? -N'-alkil/aril)üre türevi bi-leşikler sentezlenmiştir. Araştırmanın birinci kısmında, benzokainin hidrazin hidrat ile reaksiyona sokularak 4-(benzoilamino)benzoilhidrazin kazanılmış, bu bileşiğin etil, siklohekzil, fenil, fenetil ve 4-klorofenil isotiyosiyanatlara katımı ile 1-[4-(benzoilamino)benzoil]-4-alkil/ariltiyosemikarbazidler (3a-e) sentezlenmiştir. 3a-e'den hareketle, 2-(4-aminofenil)-5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazoller (4a-e) anabilim dalımız tarafından modifiye edilen yeni bir yöntem ile elde edilmişlerdir. Araştırmanın ikinci bölümünde, aromatik primer aminler diklorometanlı ortamda butil, t-butil, 4-klorofenil, 2-kloro-6-metilfenil ve 4-triflorometilfenil isosiyanatlara katımları ile onüç adet orijinal üre bileşiği (5a-e) kazanılmıştır. Sentez edilen bileşiklerin saflıkları ince tabaka kromatografisi ile kontrol edildikten sonra yapıları, elementel analiz (C, H, N ve S), UV, IR, 1H-NMR ve kütle spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Bileşiklerin antimikrobiyal aktiviteleri belirlenmiş bazı suşlara karşı Minimum İnhibitör Konsantrasyon (MİK) değerleri mikrodilüsyon yöntemiyle saptanmıştır. Bileşiklerimiz kullanılan standartlar ile kıyaslandıklarında kayda değer antimikrobiyal etki göstermedikleri tespit edilmiştir. Bileşiklerin sitotoksik etlileri HeLa (ATCC CCL-2) hücre hattı kullanılarak MTT [3-(4,5-dimetiltiyazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolyum bromür] yöntemine [Cell proliferation Kit I (MTT) Roche-Germany] göre test edilmiştir. Bileşikler içerisinde en yüksek sitotoksik etki N-[4-(2-siklohegzilamino-1,3,4-tiyadiazol-5-il)fenil]-N'-(4-kloro-fenil)üre (5a ) için % 82 olarak tespit edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this research, in order to screen antimicrobial and cyctotoxic activities, substituted N-[4-(2-aryl/alkylamino?1,3,4-thiadiazole?5-yl)phenyl]-N'-(aryl/alkyl)-ureas were synhesized. In the first part of research, benzocaine was reacted with hydrazine hydrate to prepare 4-(benzoylamino)benzoylhydrazine. 1-[4-(Benzoylamino)benzoyl]-4-alkyl/arylthiosemikarbazides were then synthesized by the addition of ethyl, cyclohexyl, phenyl, phenethyl and 4-chlorophenyl isothiocyanates to added 4-(benzoylamino)benzoylhydrazine. From (3a-e), 2-(4-aminophenyl-5-alkyl/arylamino-1,3,4-thiadiazoles (4a-e) were synthesized by using a new method which was modified by our department. In the second part, N-aryl/alkyl-N-[4-(5-alkyl/arylamino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)phenyl]ureas were ob-tained from the addition of aromatic primary amine to butyl, t-butyl,4-chlorophenyl, 2-chloro-6-methyl, 4-trifloromethylphenyl isocyanates in dry dichloromethane. Purity of the synthesized compounds were controlled with thin layer chromatographic methods. The structures of the compounds synthesized were confirmed by elementel analysis (C, H, N, S), UV, IR, 1H-NMR methods. Antimycobacterial activites of the compounds synthesized were tested by some strains were determined and the Minium Inhibitor Concetrarion ( MIC) was defined as the lowest concentration of compound giving complete inhibition of visible growth. Compared with the standard compounds used were found not show significant antimicrobial effects.Cyctoxicity of these compounds were evaluated by using HeLa (ATCC CCL-2) cell line according to procedures of MTT [3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide] Assay [Cell proliferation Kit I (MTT) Roche-Germany]. The highest inhibition was confirmed as 82% for the compound N-[4-(2-cyclohegzylamino-1,3,4-thiadiazole-5-yl)phenyl]-N'-(4-chloro-phenyl)urea [4b-III].
Benzer Tezler
- Azo bileşiklerinin hidrazinle redüksiyonu ve bazı sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol türevleri üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
YASEMİN ÖZGER
Yüksek Lisans
Türkçe
1987
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SEVİM ROLLAS
- Çeşitli aromatik aminlerden hareketle sübstitüe izoksazolon türevlerinin sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and evaluation of cytotoxic activities of some substituted isoxazolone derivatives
ŞİLA KOKYAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEVİM ROLLAS
- Sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol halkası taşıyan bazı 4(3H)-kinazolinon türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
The synthesis and structure elucidation of some 4(3H)-quinazolinone derivatives bearing substituted 1,3,4-thiadiazole
MİNE URAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2011
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. SEVGİ KARAKUŞ
- Yeni tiyofen içerikli 1,2,4-Triazol-3(5)-on türevlerinin sentezi,karakterizasyonu ve farmakolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new thiophen containing 1,2,4-Triazole-3(5)-one derivatives, characterization and examine of pharmacological properties
EMRAH BİRİNCİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. YASEMİN ÜNVER
- Pik demiri ve karbon çeliğinin sulu çözeltiler içindeki korozyon hızının tayini
Determination of the rate of corrosion of the cast iran and carbon steel in the aqueous solutions
EMİNE NAZAN ÜNAL
Yüksek Lisans
Türkçe
1985
Kimya MühendisliğiGazi ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HAYRİ YALÇIN