Özellikli iletken polimerler üretmek amacıyla 3- ve 3,4- konumlarından sübstitüe yeni tiyofen türevlerinin sentezi ve polimerleştirilmeleri
Synthesis of 3- and 3,4-substituted some novel thiophene derivatives for producing functional conducting polymers and their polymerization
- Tez No: 266454
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA GÜLLÜ, YRD. DOÇ. DR. HALİL BERBER
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Dönüşümlü voltametri, Nükleofilik sübstitüsyon, İletken polimerler, Cyclic voltammetry, Nucleophilic substitution, Conducting polymers
- Yıl: 2010
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Anadolu Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu tez çalışmasında, 3,4- konumlarından sübstitüe yeni tiyofen türevleri sentezlemek amacıyla 3,4-dibromtiyofenin çeşitli nükleofillerle aromatik nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları üzerine araştırmalar yapıldı. Bu amaçla öncelikle, 3,4-dibromtiyofenin siyano ve alkoksi nükleofilleri ile sübstitüsyon reaksiyonları incelendi ve elde edilen 3,4-disiyanotiyofenin türevlendirme çalışmaları gerçekleştirildi.Çalışmanın ikinci kısmında, 3,4- konumlarında azot heteroatomu içeren yeni tiyofen türevleri sentezlemek için 3,4-dibromtiyofenin çeşitli primer ve sekonder aminlerle nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları (SNAr) araştırıldı. Reaksiyon koşullarının optimizasyonu için, 3,4-dibromtiyofen ile 1-bütilamin arasındaki model reaksiyon üzerine katalizör, baz ve çözücünün etkileri incelendi. Uygun SNAr koşulları belirlendikten sonra, yöntem 3,4-dibromtiyofenin farklı primer ve sekonder aminlerle reaksiyonlarına uygulandı. Optimal koşullarda elde edilen monoalkilaminotiyofen ve dialkilaminotiyofen türevlerinin ürün dağılımı ve verimleri belirlendi. Optimal deney koşullarında 3,4-dibromtiyofenin 1-bütilamin ile sübstitüsyon reaksiyonundan elde edilen 3,4-bis(N-bütilamino)tiyofenin 1,2-dibrometan ve 1,3-dibrompropan ile halka kapanma reaksiyonları incelendi ve iki yeni tür tiyofen türevi sentezlendi. Bütün tiyofen türevlerinin kimyasal yapıları FTIR, 1H NMR, 13C NMR, GCMS teknikleri kullanılarak karakterize edildi.Tez çalışmasının son bölümünde ise, sentezlenen monoalkilaminotiyofen ve dialkilaminotiyofen türevlerinin elektrokimyasal ve kimyasal yöntemlerle polimerleştirilmeleri araştırıldı. Tiyofen türevlerinin elektrokimyasal davranışları, farklı çözücü-elektrolit sistemlerinde dönüşümlü voltametri (CV) tekniği kullanılarak incelendi. Ayrıca, 3,4-bis(N-bütilamino)tiyofen bileşiğinin kimyasal polimerizasyon yöntemiyle RuCl3 kullanılarak homopolimeri hazırlandı ve yapı tayini FTIR, 1H NMR teknikleri ile gerçekleştirildi.
Özet (Çeviri)
In this thesis, research on aromatic nucleophilic substitution reactions of 3,4-dibromothiophene with various nucleophiles were performed to synthesize new 3,4- substituted thiophene derivatives. For this purpose, substitution reactions of 3,4-dibromothiophene were investigated with cyano and alkoxy nucleophiles and derivatization studies was performed with obtained 3,4-dicyanothiophene.In the second part of this study, nucleophilic substitution reactions (SNAr) of 3,4-dibromothiophene with several primary and secondary amines were investigated to synthesize some novel thiophene derivatives containing nitrogen heteroatom at 3,4- positions. For optimization of reaction conditions, catalyst, base and solvent effects were examined on the model reaction between 3,4-dibromothiophene and 1-butylamine. After determining the appropriate reaction conditions, this method was applied to reaction of 3,4-dibromothiophene with different primary and secondary amines. The yields and product distribution of monoalkyllaminothiophene and dialkylaminothiophene derivatives under optimized conditions were determined. Ring closure reactions of 3,4-bis(N-butylamino)thiophene with 1,2-dibromoethane and 1,3-dibromopropane were realized and two new type thiophene derivatives have been synthesized accordingly. Characterizations of all thiophene derivatives were performed by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, GCMS techniques.In the last part of the thesis, polymerization of synthesized monoalkyl-aminothiophene and dialkylaminothiophene derivatives were investigated by the electrochemical and chemical methods. Electrochemical behavior of the new thiophene derivatives were examined by cyclic voltammetry (CV) technique in different solvent-electrolyte systems. In addition, homopolymer of 3,4-bis(N-bütilamino)thiophene was prepared by chemical polymerization method using RuCl3 as oxidant and its structural characterization was performed by FTIR and 1H NMR techniques.
Benzer Tezler
- The synthesis and characterization of modified resin
Modifiye reçinelerin sentezi ve karakterizasyonu
PELİN DİNÇER
Yüksek Lisans
İngilizce
2012
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NİLGÜN KIZILCAN
- Novel cochlear electrode array development using microfabrication techniques
Mikrofabrikasyon teknikleri kullanılarak yenilikçi koklear elektrot dizini geliştirilmesi
GÜLÇİN ŞEFİYE AŞKIN
Doktora
İngilizce
2024
Makine MühendisliğiHacettepe ÜniversitesiNanoteknoloji ve Nanotıp Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BİLSAY SÜMER
- Fabrication and characterization of ultra high performance cnts/pei nanocomposite filaments for additive manufacturing
Eklemeli imalat için ultra yüksek performanslı iletken nanokompozit filamanların üretimi ve karakterizasyonu
ÖZGE KAYNAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2018
Tekstil ve Tekstil Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiTekstil Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ ELİF ÖZDEN YENİGÜN
- Synthesis of proton exchange membrane by atrp and iniferter methods
Atrp ve iniferter yolu ile iyonik iletkenliğe sahip polimer sentezi
CÜNEYT ERDİNÇ TAŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN HAYRİ ACAR
- SWCNT-REINFORCED COMPOSITE SURFACING FILMS FOR LIGHTNING STRIKE PROTECTION OF AIRCRAFT
UÇAKLARIN YILDIRIM DARBESİNE KARŞI KORUNMASI İÇİN SWCNT TAKVİYELİ KOMPOZİT YÜZEY KAPLAMA FİLMLERİ
KORAY TANSU İLHAN
Doktora
İngilizce
2026
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı (disiplinlerarası)
PROF. DR. İBRAHİM ERSİN SERHATLI