Geri Dön

İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi heterosiklik bileşikler

Imidazo[2,1-b]thiazole derived heterocyclic compounds

PDF İndir

  1. Tez No: 261022
  2. Yazar: BERİN KARAMAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. NURAY ULUSOY GÜZELDEMİRCİ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: İmidazo[2, 1-b]tiyazol, arilidenhidrazid, antitüberküler aktivite, antiviral aktivite, antikanser aktivite, Antineoplastik ajanlar, Antitüberküloz ajanlar, Antiviral ajanlar, Aril bileşikleri, Tiyazoller, İmidazoller, Imidazo[2, 1-b]thiazole, arylidenhydrazide, antitubercular activity, antiviral activity, Antineoplastic agents, Antitubercular agents, Antiviral agents, Aryl compounds, Thiazoles, Imidazoles
  7. Yıl: 2010
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Bu çalışmada, imidazo[2,1-b]tiyazol artığı taşıyan on yeni bileşik; [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid benzilidenhidrazid (1), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 2-hidroksibenziliden hidrazid (2), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 4-hidroksibenziliden hidrazid (3), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 4-metoksibenziliden hidrazid (4), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 4-nitrobenzilidenhidrazid (5), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 4-dimetilaminobenziliden hidrazid (6), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 3-metoksi-4-hidroksi benzilidenhidrazid (7), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 2,5-dimetoksibenziliden hidrazid (8), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 2,4-diklorobenziliden hidrazid (9), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 5-nitro-2-furfuriliden hidrazid (10) sentez edildi. Bu amaçla, ?-bromo-4-kloroasetofenon ve etil 2-aminotiyazol-4-asetat'ın reaksiyonu ile elde edilen 2-amino-3-[(4-klorobenzoil)metil]-4-(etoksikarbonilmetil)tiyazolyum bromür (A)'den absolü etanollü ortamda etil [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetat hidrobromür (B) kazanılmış, daha sonra (B), hidrazin hidrat ile etkileştirilerek [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid hidrazid (C) elde edilmiş, (C)'nin de çeşitli aromatik aldehidlerle kondensasyonundan literatürde yer almayan [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid arilidenhidrazid yapısında on yeni bileşik (1-10) kazanılmıştır. Bileşiklerin yapıları elementel analiz ve spektral (UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT, DEPT), HSQC ve ESI-MS) verilerle doğrulanmıştır. Bileşik 1-10 antibakteriyel ve antiviral aktivite, bileşik 2-10 antitüberküler aktivite açısından değerlendirilmişlerdir. Bileşiklerin hiçbirinde önemli bir antibakteriyel ve antitüberküler aktivite saptanamamıştır. Bileşik 3 ve 7'nin Herpes simplex virus-1 ve Vaksinia virus'lerine, bileşik 9'un ise Feline korona virus'e karşı aktif oldukları saptanmıştır. Bileşik 2 ve 8 antikanser aktivite taraması için seçilmiş ve bazı kanser hücrelerine karşı bir miktar inhibisyon gösterdikleri saptanmıştır.

Özet (Çeviri)

In this study, ten new compounds bearing an imidazo[2,1-b]thiazole moiety; [6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetic acid benzylidenhydrazide (1), [6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetic acid 2-hydroxybenzyliden hydrazide (2), [6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetic acid 4-hydroxybenzyliden hydrazide (3), [6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetic acid 4-methoxy benzyliden hydrazide (4), [6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetic acid 4-nitrobenzyliden hydrazide (5), [6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetic acid 4-dimethylamino benzylidenhydrazide (6), [6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetic acid 3-methoxy-4-hydroxy benzylidenhydrazide (7), [6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetic acid 2,5-dimethoxy benzylidenhydrazide (8), [6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetic acid 2,4-dichlorobenzyliden hydrazide (9), [6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetic acid 5-nitro-2-furfuryliden hydrazide (10) were synthesized. Thus 2-amino-3-[(4-chlorobenzoyl)methyl]-4-(ethoxycarbonylmethyl)thiazolium bromide (A), obtained from the reaction of ethyl 2-aminothiazol-4-acetate with ?-bromo-4-chloroacetophenon was reacted with absolute ethanol to yield ethyl [6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetate hydrobromide (B). B was reacted with hydrazine hydrate to afford [6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetic acid hydrazide (C). By condensation of (C) with various aromatic aldehydes, ten new compounds (1-10) were obtained. The structures of the compounds were confirmed by elemental analysis and spectral (UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT, DEPT), HSQC and ESI-MS) data. Compounds 1-10 were evaluated for antibacterial and antiviral activity and compounds 2-10 for antitubercular activity. None of the compounds exhibited significant antibacterial and antitubercular activity. Compounds 3 and 7 were found to be active against Herpes simplex virus-1 ve Vaccinia virus, and compound 9 against Feline corona virus. Compounds 2 and 8 were selected for anticancer activity screening and it was determined that they both showed some inhibition against some cancer cells.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    336828

    Yeni imidazo [2,1-b] tiyazol türevi heterosiklik bileşiklerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis and characterization of new imidazo [2,1-b] thiazole derived heterocyclic compounds

    SELİN CİMOK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURAY GÜZELDEMİRCİ

  2. Tez No

    514870

    Benzotiyazol ve imidazo [ 2,1-b ] [ 1,3,4 ] tiyadiazol halkasını birlikte içeren bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis, characterization and investigation of biological activities of compounds containing both benzothiazole and imidazo[ 2,1-b ] [ 1,3,4 ] thiadiazole rings

    ARİF ÖZER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaKarabük Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA ER

  3. Tez No

    384422

    İmidazotiyazolil sübstitüe heterosiklikler, sentez ve yapı tayinleri

    Synthesis and characterization of imidazothiazolyl substituted heterocyclics

    ERKAN PEHLİVAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURAY GÜZELDEMİRCİ

  4. Tez No

    370074

    İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi keton hidrazon ve spirotiyazolidinonlar üzerinde çalışmalar

    Studies of Imidazo[2,1-b]thiazole Derived Keton Hydrazone and Spirothiazolidinone

    ELİF GÜRSOY

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Eczacılık Bölümü

    PROF. DR. NURAY ULUSOY GÜZELDEMİRCİ

  5. Tez No

    408286

    İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi bazı tiyazolidinonların sentezleri ve karakterizasyonları

    Synthesis and characterization of some thiazolidinones derived imidazo[2,1-b]thiazole

    MİNE İSAOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NESRİN CESUR

Geri Dön