2-aminopirimidin türevlerinin sentezi ve pirimido[1,2-a] pirimidinlere dönüştürülmesi
Synthesis of 2-aminopyrimidine derivatives and their conversion to pyrimido[1,2-a]pyrimidines
- Tez No: 258635
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA GÜLLÜ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Pirimidinler, Pyrimidines
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu tez çalışmasında; 2-aminopirimidinlerin özellikle 4-, 5- ve 6- konumunda halojen içeren türevlerinin eldesi ve bu bileşiklerin nükleofilik yer değiştirme ve dehalojenasyon reaksiyonlarıyla bazı 2-aminopirimidin türevlerinin sentezi, bu bileşiklerin aktif malonat esterleri ile halkalaşma reaksiyonları sonucu yeni pirimido[1,2-a]pirimidin türevlerinin sentezi araştırılmıştır.Araştırmanın birinci aşamasında; bazı bilinen ve bilinmeyen yeni 4-, 5- ve 6- halojen sübstitüe 2-aminopirimidin türevlerinin sentezi ve bu bileşiklerin nükleofilik yer değiştirme reaksiyonları incelenmiştir. Bu amaçla, bazı 1,3-dikarbonil bileşiklerinin guanidin ile reaksiyonundan elde edilen 4-hidroksi-6-sübstitüe ve 4,6-dihidroksi pirimidinlerin hidroksil grupları klorla yer değiştirilerek 4- ve 6- halojen türevleri elde edilmiştir. Ayrıca 2-aminopirimidinin klorlanma ve bromlanma reaksiyonları gerçekleştirilerek, 5-klor ve 5-brom- 2-aminopirimidin elde edilmiştir. Daha sonra elde edilen 2-aminopirimidinin halojen türevlerinin farklı nükleofillerle reaksiyonları ile 2-aminopirimidin türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. İkinci aşamada, elde edilen 2-aminopirimidin türevlerinin aktif malonat esterleri ile uygun koşullarda kondenzasyon reaksiyonları incelenmiş ve bu reaksiyonlar sonucunda yeni pirimido[1,2-a]pirimidin türevleri elde edilmiştir.Sonuç olarak; tezde önerildiği gibi farklı 2-aminopirimidinler kullanılarak yeni 2-hidroksi-4H-pirimido[1,2-a]pirimidin-4-on bileşikleri sentezlenmiştir. Elde edilen yeni bileşiklerin yapıları uygun spektral analiz yöntemleri (IR, 1H-NMR, MS ve element analizi) kullanılarak aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this thesis, synthesis and nucleophilic substitution reaction of 2-aminopyrimidines having a halogen atom at 4-, 5- and/or 6- positions have been investigated. Later, the reactions of these 2-aminopyrimidine derivatives with active malonate esters have been studied in order to prepare new pyrimido[1,2-a]pyrimidine derivatives.In the first part of the research, synthesis of some known and/or unknown new 4-, 5- and 6- halogen substituted 2-aminopyrimidine derivatives and the nucleophilic substitution reactions of these compounds have been examined. For this purpose, 4- and 6- halogen derivatives of 2-aminopyrimidines have been synthesized by the substitution of hydroxyl group(s) with chlorine in the 4-hydroxy-6-substituted and 4,6-dihydroxy-2-aminopyrimidines which have prepared from the reaction of some 1,3-dicarbonyl compounds with guanidine. Furthermore, 5-chloro- and 5-bromo- 2-aminopyrimidines were prepared by the halogenation reaction of 2-aminopyrimidine. Later, these halogen derivatives of 2-aminopyrimidine have been reacted with different nucleophiles in order to prepare new 2-aminopyrimidines. In the second step, the condensation reactions of 2-aminopyrimidines with active malonate esters under optimized conditions have been investigated. New pyrimido[1,2-a]pyrimidine derivatives were made by this reaction.In conclusion, new 2-hydroxy-4H-pyrimido[1,2-a]pyrimidines were synthesized from different 2-aminopyrimidines as proposed in this thesis. Structures of new compounds were characterized by appropriate spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, MS and elemental analysis).
Benzer Tezler
- Alkenil pirimido[1,2-a]pirimidinlerin sentezi ve furopirimido[1,2-a]pirimidinlere dönüştürülmesinin araştırılması
Synthesis of alkenyl pyrimido[1,2-a]pyrimidines and investigation of their conversion to furopyrimido[1,2-a]pyrimidines
SİBEL ARIBALI
- Beta-dikarbonil bileşiklerinin multikomponent-domino reaksiyonları ile çeşitli pirimidin türevlerine dönüşümleri
Conversion of beta-dicarbonyl compounds to various pyrimidine derivative via multicomponent-domino reactione
MERVE ÖZTÜRK
- Pirimidinin furo-, pirolo- ve pirimido- halkası içeren bazı türevlerinin sentezi ve elektrokimyasal reaksiyonlarının araştırılması
Synthesis of some pyrimidine derivatives having furo-, pyrolo- or pyrimido ring and investigation of their electrochemical reactions
MERVE GÜLER
- Yeni pirimido [1,2-a] pirimidinlerin sentezi ve reaksiyonları
Synthesis and the reactions of new pyrimido [1,2-a]pyrimidine derivatives
ALİ DİNÇSÖNMEZ
- Bazı yeni tiyazol [4,5-d] pirimidin türevleri üzerinde çalışmalar
Studies on some new thiazolo [4,5-d] pyrimidine derivatives
HÜSNE URGUN
Yüksek Lisans
Türkçe
1999
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AYLA BALKAN