The synthesis of hydroxymethyl containing cyclitol derivatives
Hidroksimetil grubu içeren siklitol türevlerinin sentezi
- Tez No: 255099
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Siklitoller, Konduritoller, İnositoller, Hidroksimetil Grubu İçeren Siklitoller, Fotooksijenasyon, Sentez, Cyclitols, Conduritols, Inositols, Hydroxymethyl Containing cyclitols, Photooxygenation, Synthesis
- Yıl: 2009
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Siklitollerin sentezi, çeşitli biyolojik aktiviteleri ve bazı doğal bileşiklerin ve ilaçların sentezinde kullanılabilir olmaları nedeniyle son yıllarda oldukça ilgi konusu olmuştur. Ayrıca doğal ürünleri oluşturan siklitollerin birçoğunda hidroksimetil gruplarının bulunması dikkate değer bir ilgi çekmektedir. Bu çalışmada hidroksimetil grubu içeren siklitol türevlerine ulaşabilmek için yeni sentetik yöntemler denenmiş ve bis-homoinositol türevi 127 ve hidroksimetil sübstitüe konduritol türevi 137 başarıyla sentezlenmiştir.Bishomo-chiro-inositolün (127) sentezi için lakton türevi 132, anahtar bileşik olarak sentezlenmiştir. Molekül, hedef stereokimyayı elde edebilmek için fotooksijenasyon ve epoksitleme reaksiyonlarının kullanılmasıyla fonksiyonelleştirilmiştir.Hidroksimetil grubu içeren konduritol 137'nin sentezi için hidroksimetil sübstitüe p-benzokinon türevi 136, anahtar bileşik olarak sentezlenmiştir. İlgili çift bağın brominasyonu, karbonil gruplarının indirgenmesi ve brom atomlarının müteakip sübstitüsyonu stratejimizin temelini oluşturmuştur.Sonuç olarak ticari olarak bulunabilen başlangıç maddelerini ve iyi bilinen reaksiyonları kullanarak yeni siklitol türevlerini stereoseçici olarak sentezlemeyi başardık.
Özet (Çeviri)
Cyclitols have attracted a great deal of attention in recent years because of diverse biological activities exhibited by them and also synthetic usefulness in the synthesis of other natural compounds or pharmaceuticals. The presence of hydroxymethyl groups in many cyclitols units building natural products is also attracting a remarkable attention. In this study, novel synthetic strategies leading to cyclitol derivatives including hydroxymethyl groups were investigated and the syntheses of bis-homoinositol derivative 127 and hydroxymethyl containing conduritol derivative 137 were achieved successfully.For the synthesis of bishomo-chiro-inositol (127), lactone derivative 132 was synthesized as key compound. The molecule was functionalized with the use of photooxygenation and epoxidation reactions to get target stereochemistry.For the synthesis of hydroxymethyl containing conduritol 137, hydroxymethyl substituted p-benzoquinone derivative 136 was synthesized as a key compound. Bromination of related double bond, reduction of carbonyl groups and the following substitution of bromine atoms form the basis of our strategy.As a result we enabled to synthesize novel cyclitol derivatives stereoselectively by using commercially available starting compounds and well known reactions.
Benzer Tezler
- 6-aminosiklooktantriol, 2-amino-6-halosiklooktandiol, 3,4 dihidroksisiklooktan karboksilik asit ve türevlerinin sentezi
Synthesis of 6-aminocyclooctanetriol, 2-amino-6 halocyclooctanediol, 3,4-dihydroxycyclooctane carboxylic acids and derivatives
İLKNUR POLAT
- 2-(hidroksimetil)piridin ve 2-(2-hidroksietil)piridin ligantları içeren palladyum(II) ve platin(II) komplekslerinin sentezi, kristal yapıları, spektroskopik, termik ve DNA bağlanma özellikleri
The synthesis, crystal structures, spectroscopic, thermal and DNA binding properties of palladium(II) and platinum(II) complexes wiith 2-(hydroxymethyl)pyridine and 2-(2-hydroxyethyl)pyridibe ligands
CEYDA İÇSEL
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
BiyokimyaUludağ ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. VEYSEL TURAN YILMAZ
- Uyarıya duyarlı biyopolimer jellerin sentezi, karakterizasyonu ve ilaç salımında kullanımlarının incelenmesi
The synthesis and characterization of stimuli responsive biopolymer gels and the investigation of their usages in drug release
ZEHRA ÖZBAŞ
Doktora
Türkçe
2014
Kimya Mühendisliğiİstanbul ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜLTEN GÜRDAĞ
- Hacimli gruplar içeren dendritik ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of dendritic phthalocyanines containing large steric effect groups
DERYA PERKTAŞ