Farklı bir yöntemle ß-amino-?-hidroksi asitlerin sentezi
A new approach to synthesis of ß,?-amino hydroxy acids
- Tez No: 246908
- Danışmanlar: DOÇ. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Furan, Furan
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Çıkış bileşiği olarak, prokiral bir keton ve bir ester grubuna sahip, furanketoester bileşiği yüksek verimle sentezlendi. Prokiral keton grubu enantiyoselektif olarak (%97 ee) alkole indirgendi. Ketoester bileşiği NaBH4 ile diole indirgendi. Primer hidroksil grubu korunduktan sonra sekonder hidroksil grubu azite dönüştürüldü. Azit grubu hidrojenasyonla amine indirgendi ve Boc2O ile korundu.Primer hidroksil grubu aldehide yukseltgendikten sonra Wittig reaksiyonu ile alkilasyon gerçekleştirildi. Furan halkasına bağlı alkil zincirinin ?-pozisyonunda amin grubu bulunan bileşiğin fotooksijenasyonundan altı üyeli siklik bir bileşik elde edildi.?-Azidoalkil furanın fotooksijenasyonundan ?,ß-doymamış 1,4-dikarbonil bileşiği elde edildi. Bu bileşiğin CeCl3 katalizörlüğünde NaBH4 ile indirgenmesinden 1:4 oranında syn-1,2- ve anti-1,2-azidoalkol karışımı elde edildi.
Özet (Çeviri)
As a starting material, the ketoester compound which has a prochiral ketone and an ester functional group was synthesized in high yield. The prochiral ketone was reduced enantioselectively (97% ee) to alcohol. Ketoester was also reduced to diol with NaBH4. After the protection of the primary alcohol, the secondary alcohol was converted to azide which was subjected to reduction and protection with Boc2O. The primary alcohol was oxidized to aldehyde to give an alkyl chain by the Wittig reaction and followed by hydrogenation. The photooxygenation of the furan ring bearing an ?-amino functional group at the alkyl chain resulted in a six- membered heterocyclic compound.Photooxydation of ?-azidoalkyl furan gave the ?,ß-unsaturated 1,4-dicarbonyl compound. The reduction of this material with NaBH4 in presence of CeCl3 yielded syn- and anti-1,2-azidoalcohols in 1:4 diastereoselectivity.
Benzer Tezler
- Multifunctional formate dehydrogenase fusion protein binds to gold surface with improved reaction kinetics
Altın yüzeye bağlanabilen çok yönlü format dehidrogenaz füzyon proteininin geliştirilmiş kinetik aktivitesi
DENİZ TANIL YÜCESOY
Yüksek Lisans
İngilizce
2011
Biyoteknolojiİstanbul Teknik Üniversitesiİleri Teknolojiler Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AYTEN KARATAŞ
PROF. DR. CANDAN TAMERLER
- Aza–bodipy compounds with fluorescent property for determination of bio–thiols
Biyo–tiyollerin tayini için floresan özellikli aza–bodipy bileşikleri
BLEDA CAN SADIKOĞULLARI
Yüksek Lisans
İngilizce
2019
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AYŞE ÖZDEMİR
- Triazin bazlı bileşiklerin sentezi ve uygulamaları
Synthesis and applications of triazine based compounds
MUSTAFA BURAK TÜRKMEN
- Synthesis and characterization of methyl ethyl ketone formaldehyde resins including boron
Bor içeren metil etil keton formaldehit reçinelerinin sentezi ve karakterizasyonu
HATAY CÖCEN
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NİLGÜN KIZILCAN
- Investigation of polyanion polycation interactions in an aqueous solution by conductometry
Sulu çözeltilerdeki polianyon polikatyon girişimlerinin kondüktometrik yöntemle incelenmesi
NERMİN ACAR
