Pridokarbazol alkaloitlerinin sentezi için yeni bir sentetik yaklaşım
A new synthetic approach to synthesis of pyridocarbazoles alkaloids
- Tez No: 244596
- Danışmanlar: DOÇ. DR. MUSTAFA YAVUZ ERGÜN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Alkaloitler, Pridokarbazol, elliptisin, olivasin, izokinolin, Alkaloidler, Eliptisin, Alkaloids, Pyridocarbazole, ellipticine, olivacine, isoquinoline, Isoquinoline
- Yıl: 2008
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Dokuz Eylül Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada iki farklı sentez planı kullanılarak yeni pridokarbazol türevleri sentezlenmeye çalışılmıştır.Birinci sentez planında D-tipi sentez stratejisi izlenmiştir. Bu yöntemde daha önceden sentezlenen etil 4-metil-1,2,3,4-tetrahidro-9H-karbazol-3-karboksilat başlangıç maddesinden yola çıkılarak, 6H-pirido[4,3-b] karbazol türevleri için yeni öncü bileşik olan 11-metil-2-tosil-1,2,3,4,4a,5,11,11a-octahidro-6H-pirido[4,3-b]karbazole-5-on sentezlenmeye çalışılmıştır.İkinci sentez planında ise B-tipi sentez stratejisi izlenmiştir. Bu yöntemde p-amino asetofenon başlangıç bileşiğinden yola çıkılarak Japp-Klingemann reaksiyonuyla elde edilecek yeni 6H-pirido[4,3-b]karbazol türevleri sentezlemek için anahtar bileşik olan aminoizokinolin türevleri sentezlenmeye çalışılmıştırSonuç olarak bu çalışmada anti tümör aktifliğe sahip piridokarbazol türevleri için iki farklı sentez stratejisi uygulanarak iki farklı öncü bileşik sentezlenmeye çalışılmıştır.Sentezlenen maddeler kolon kromatografisi yöntemiyle saflaştırılmış, yapıları IR ve 1H-NMR gibi spektroskopik teknikler kullanılarak aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study a new pyridocarbazole derivative was tried to synthesize by using two different synthesis methods.In the first synthetic pathway D-type synthetic strategy was used. So, ethyl 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-3-carboxylate which was synthesized previously was used as a starting compound to construct a new precursor compound 11-methyl-2-tosyl-1,2,3,4,4a,5,11,11a-octahydro-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-5-one for the synthesis of 6H-pyrido[4,3-b]carbazole derivatives.In the second synthetic pathway B-type synthetic strategy was used. So, p-amino acetophenone was used as a starting compound to synthesize a key product aminoisoquinoline derivative for the synthesis new 6H-pyrido[4,3-b]carbazole derivatives via Japp-Klingemann reaction.So in this study we tried to synthesize two new precursor compounds for the synthesis of antitumor active pyridocarbazole derivatives via two different synthetic pathways.Synthesized compounds were purified by using column chromatography and their structures were identified by using IR and 1H NMR spectroscopic techniques.
Benzer Tezler
- Antineoplastik aktifliğe sahip elliptisin ve türevlerinin sentezi için yeni yolların araştırılması
Investigation of new approaches for the synthesis of the antineoplastic ellipticine and derivatives
MUSTAFA GÖÇMENTÜRK
- Aspidosperma alkaloitlerinin temel iskeletinin sentezi için gerekli ara ürünlerin sentezi
Synthesis of intermediates for the core structure of Aspidosperma alkaloids
GÜNDÜZ TAŞKIRAN
- Topoizomeraz II inhibitörü olabilecek piridokarbazollerin sentezi
Synthesis of pyridocarbazoles as potential topoisomerase II inhibitors
SERKAN ÖNCÜOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
KimyaDokuz Eylül ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA YAVUZ ERGÜN
- Karbazol substıtüye 3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-tion türevi bileşiklerin sentezi
Synthesis of carbazol substituted 3,4-dihydropyrimidine-2(1h)-thione deri̇vati̇ves
FATİH KIRBAYIR
- Antitümör aktifliğe sahip elliptisin türevlerinin sentezi ve spektroskopik çalışmaları
Synthesis of ellipticine derivatives which show antitumor activity and spectroscopic studies
SİBEL GÜLLE