Studies on the reaction of acyl phosphonates with aldehydes in the presence of proline
Prolin varlığında açil fosfonatların aldehitlerle reaksiyonları üzerine çalışmalar
- Tez No: 238749
- Danışmanlar: PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: 1,3-dipolar siklokatılma, 1,3-dipolar cycloaddition
- Yıl: 2009
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Açil fosfonatlar biyolojik aktivite gösteren bileşiklerin sentezlerinde önemli başlangıç ürünleridirler. Çalışmanın ilk bölümünde, açil fosfonatlar açil klorürden başlanarak trialkil fosfit kullanılarak sentezlenmiştir.Yapılan reaksiyonlarda pirolin varlığında aldehit ve açil fosfonatların reaksiyonu yapılmış ve beklenen aldol ürünü yerine tek basamakta bisiklik 1,3-dipolar 3 bileşenli siklokatılma ürünü elde edilmiştir. Bu bisiklik ürünün oluşması şu şekilde önerilmektedir; Aldehitle prolinin iminyum ürünü oluşturmasının ardından dekarboksilasyonla azometin yapısı elde edilmektedir. Oluşan azometinin açil fosfonatın karbonil grubuyla 1,3-dipolar siklo katılmasıyla hekzahidro pirolo oksazol yapısı oluşmaktadır.1,3-dipolar siklokatılım reaksiyonları 5'li halkalı heterosiklik yapıların sentezinde en yararlı yöntemlerden biridir. Azometin ylür (iminlerden) ve alkenler 1,3-dipolar siklokatılım reaksiyonlarına bir örnektirler. Ayrıca bunlar pirolidinlerin ve prolin türevlerinin stereoselektif sentezini mümkün kılar.
Özet (Çeviri)
Acyl phosphonates are interesting precursors for the synthesis of biologically active compounds. In the first part, the acyl phosphonates are synthesized starting from the corresponding acyl chloride. The acyl chlorides are converted into acyl phosphonates by using trialkylphosphites.The reaction of acyl phosphonates with aldehydes in the presence of proline furnished not the suggested aldol products via proline catalyzed aldol reaction but bicyclic products via one pot tricomponent 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The formation of the bicyclic compound was suggested as followed; The formation of iminium salt of proline with aldehyde followed by decarboxylation furnished azomethine. The 1,3-dipolar cycloaddition of the formed azomethine with carbonyl group of acyl phosphonate afforded substituted hexahydro pyrrolo oxazole structures.1,3-Dipolar cycloaddition forms the basis of the most preparatively useful procedures for the synthesis of five-membered heterocycles. One example is the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides (from imines) and alkenes, which allows the stereoselective synthesis of pyrrolidines or proline derivatives.
Benzer Tezler
- Mechanistic studies on Aza-Nazarov reactions and development of template-directed photochemical [2+2] cycloaddition reactions
Aza-Nazarov reaksiyonu mekanistik çalışmaları ve kalıp molekülü aracılığı ile fotokimyasal [2+2] siklokatılma reaksiyonlarının geliştirilmesi
BİLGE BANU YAĞCI
Yüksek Lisans
İngilizce
2021
Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DR. YUNUS EMRE TÜRKMEN
- 1-açil-3,5-diaril-2-pirazolin türevleri üzerinde çalışmalar
Studies on 1-acyl-3,5-diaryl-2-pyrazoline derivatives
RAHİME ŞİMŞEK
Yüksek Lisans
Türkçe
1996
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. CİHAT ŞAFAK
- 2-sübstitüe-6,6-dimetil-3-açil-4-aril-5-okso-1,4,5,6,7,8-heksahidrokinolin türevleri üzerinde çalışmalar
Studies of 2-substitue-6,6-dimethil-3-acyl-4-aryl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexa-hydroquinoline derivatives
YEŞİM ALTAŞ
Doktora
Türkçe
1998
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHAT ŞAFAK
- Koroner arter hastalarında CPT1A ve CROT gen varyasyonlarının dislipidemik fenotiple ilişkilerinin incelenmesi
Study on relationship between the Gene Variations of the CPT1A and CROT and dyslipidemic phenotype in patients with coronary artery disease
ASLIHAN DEMİRCAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
Moleküler Tıpİstanbul ÜniversitesiMoleküler Tıp Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HÜLYA YILMAZ AYDOĞAN
- Bazı imidazo[1,2-a]piridin türevlerinin sentezleri ve antimikrobiyel özellikleri üzerinde çalışmalar
Synthesis of some imidazo[1,2-a]pyridin derivatives and studies on their antimicrobial properties
FÜSUN UR GÖKTAŞ
Doktora
Türkçe
2008
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NESRİN CESUR