Geri Dön

Synthesis of novel chiral N,N-dialkyl substituted 1,4-amino alcohols and applications in asymmetric transformation reactions

Özgün N,N-dialkil sübstitüe kiral 1,4-amino alkollerin sentezi ve çeşitli asimetrik transformasyon reaksiyonlarında uygulanması

PDF İndir

  1. Tez No: 201867
  2. Yazar: ESEN ÇAKIR
  3. Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: 1.4-Amino alkoller, kiral ligand, asimetrik dietilçinko katılma reaksiyonu, Diels-Alder reaksiyonu, Amino alkoller, 4-Amino alcohols, chiral ligand, asymmetric diethylzinc addition reaction, Diels-Alder reaction, Amino alcohols
  7. Yıl: 2007
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Amino alkoller degerli biyoaktif maddelerdir ve çogunlukla çesitli asimetrik transformasyon reaksiyonlarında kiral ligand olarak kullanılırlar. Sentez asamasında, N,N-dialkil sübstitüentli özgün kiral 1,4-amino alkollerin asimetrik olarak sentezi mezo-anhidrit 38'den baslanarak tamamlanmıstır. Bu anhidritin kininli ortamda metanolle verdigi desimetrizasyon tepkimesi sonucunda yüksek enantiyomerik zenginlige sahip (2S,3R)-cis-monoester 39 bilesigi elde edilmistir. Olusan hemiester çesitli N,N-dialkil sübstitüe aminlerle tepkimeye sokularak kemoseçici amidasyon saglanmıs ve olusan ürünler LAH ile muamele edilerek kiral 1,4-amino alkol ligandları elde edilmistir. Bu kiral ligandların, (2S,3R)-43, (2S,3R)-44, (2S,3R)-45, (2S,3R)-46, aktiviteleri çesitli asimetrik transformasyon reaksiyonlarında, (asimetrik dietilçinko katılma reaksiyonu, asimetrik Diels-Alder reaksiyonu) test edilmistir.

Özet (Çeviri)

Amino alcohols are valuable bioactive substances and frequently used as chiral catalyst in various asymmetric transformation reactions. In the synthetic route, the asymmetric synthesis of novel chiral N,N-dialkyl substituted chiral 1,4-amino alcohols are performed starting with meso-anhydride 38. Quininemediated desymmetrization of the anhydride with methanol afforded (2S,3R)- cis-monoester 39 with a high enantiomeric excess (up to 98% ee). Chemoselective amidation of hemiester with various N,N-dialkyl substituted amines resulted in amido esters and they were subjected to LAH reduction to afford chiral 1,4-amino alcohol ligands. The activities of the chiral ligands, (2S,3R)-43, (2S,3R)-44, (2S,3R)-45, (2S,3R)-46 were tested in various asymmetric transformation reactions, i.e. asymmetric diethylzinc addition and asymmetric Diels-Alder reactions.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    182246

    Synthesis of novel chiral pyrrole derivatives as catalyst and their applications in asymmetric synthesis

    Katalizör olarak yeni kiral pirol türevlerinin sentezi ve asimetrik sentezlerde uygulamaları

    ALİME EBRU AYDIN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2006

    KimyaHacettepe Üniversitesi

    Organik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

  2. Tez No

    39767

    Yeni makrosiklik vic-dioksimlerin sentezi ve komplekslerinin incelenmesi

    Synthesis and complex formation of novel vic-dioximes

    FEHMİ UFUK SESALAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1994

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    PROF.DR. ALİ İHSAN OKUR

  3. Tez No

    178426

    Bazik azot atomu taşıyan bazı kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

    The synthesis of some calix[4]arenes derivatives bearing basic nitrogen atom and examining of properties

    HİLAL ÖZEN KOCABAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    BiyokimyaSelçuk Üniversitesi

    Kimya Eğitimi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ABDULKADİR SIRIT

  4. Tez No

    82433

    Some synthetic routes for amino acid synthesis and new procursors for preparing organic conducting

    Amino asit sentezinde bazı sentetik yollar ve organik iletken materyallerin oluşturulmasında yeni öncüler

    NEZİRE SAYGILI

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    1999

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

  5. Tez No

    177416

    Synthesis of novel chiral thiourea derivatives and their applications, synthesis of some Hdac inhibitors, addition of acyl phosphonates to ethylcyanoformate

    Tiyoüre türevlerinin sentezi ve uygulamaları, bazı Hdac inhibitörlerinin sentezlenmesi, açil fosfonatların etilsiyanoformata katılımı

    GÜLÜZAR SAĞLAM

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2008

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN S. DEMİR

Geri Dön