(+)-Peloruside A'nın C1-C6 ve C7-C11 fragmentlerinin alternatif sentezi ve karakterizasyonu
The alternative synthesis and characterization of C1-C6 and C7-C11 fragments of (+)-Peloruside A
- Tez No: 199998
- Danışmanlar: Y.DOÇ.DR. KEMAL SANCAK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Epimer, Enantiomer, Diastereoizomer, Lakton, Laktol, L-askorbikasit, Swern oksidasyonu, L-prolin, R-Pantolakton, Wittig reaksiyonu, Grignard reaksiyonu, Epimer, Enantiomer, Diastereoisomer, Lactone, Lactole, L-ascorbic acid, Swern oxidation, L-proline, R-Pantolactone, Wittig reaction, Grignard reaction
- Yıl: 2007
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET(+)-PELORUSİDE A'NIN C1-C6 VE C7-C11 FRAGMENTLERİNİNALTERNATİF SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONUGülşah GÜLBu çalışmada (+)-Peloruside A için tasarlanan sentez planı kapsamında (2S,3R)-5-benziloksi-4,4-dimetil-3-[2'-(trimetilsilil)etoksimetoksi]-2-[2'-(metoksi)-etoksi-metoksi]-pentanal ve (4R,5S,6S)-4-hidroksi-6,7-O-izopropildien-5-(2'-metoksi-etoksi)metoksi-heptan-2-on sentezlenmiştir.(2S,3R)-5-benziloksi-4,4-dimetil-3-[2'-(trimetilsilil)etoksimetoksi]-2-[2'-(metoksi)-etoksi-metoksi]-pentanal sentezine ticari olarak uygun enantiomer saflıktaki (R)-pantolaktondanbaşlanılmış ve 8 basamak sonunda hedef bileşik elde edilmiştir.(4R,5S,6S)-4-hidroksi-6,7-O-izopropildien-5-(2'-metoksi-etoksi)metoksi-heptan-2-onsentezine L-askorbik asitten başlanılarak 6 basamak sonunda tasarlanan yapı elde edilmiştir.Sentezlenen tüm hedef ve ara kademe ürünleri kolon kromatografisi kullanılarak ayrılıpsaflaştırılmıştır. Bileşiklere ilişkin Rf değerleri tayin edilmiş ve optikçe aktif bileşiklerinçevirme açıları polarimetre ile ölçülerek belirlenmiştir. Bileşiklere ilişkin yapı aydınlatması IR,1H-NMR, 13C-NMR ve MS spektral verileri kullanılarak yapılmıştır.
Özet (Çeviri)
SUMMARYThe Alternative Synthesis and Characterization of C1-C6 and C7-C11 fragmentsof (+)-Peloruside AGülşah GÜLIn this study, (2S,3R)-5-benzyloxy-4,4-dimethyl-3-[2?-(trimethylsilyl)ethoxy-methoxy]-2-[2?-(methoxy)-ethoxy-methoxy]-pentanal and (4R,5S,6S)-4-hydroxy-6,7-O-isopropylidene-5-(2?-methoxy-ethoxy)methoxy-heptane-2-one were synthesized by the sythesis plan that isdesired for (+)-Peloruside A.The synthesis of (2S,3R)-5-benzyloxy-4,4-dimethyl-3-[2?-(trimethylsilyl)ethoxy-methoxy]-2-[2?-(methoxy)-ethoxy-methoxy]-pentanal have been started from commerciallyavailable enantiopure (R)-pantolactone and the target compound was obtained at the end of 8steps.While using the L-ascorbic acid as a starting material for synthesis of (4R,5S,6S)-4-hydroxy-6,7-O-isopropylidene-5-(2?-methoxy-ethoxy)methoxy-heptane-2-one, at the end of6 steps the desired compound was obtained. The synthesized all target and intermediateproducts were sperated and purified by using column chromatography. Rf values relating tocompounds were determined and rotating angels of optically active compounds weredesignated by using polarimeter. The characterizations of compounds were analyzed by usingIR, 1H-NMR, 13C-NMR ve MS spectral data.
Benzer Tezler
- Tüberkuloz ve malign plörezilerde plevra ve kan ADA düzeyleri ile T lenfositleri
Başlık çevirisi yok
KAMİL TOPAL
