Synthesis of heterocyclic amine substituted novel 1,4-aminoalcohols and applications in various asymmetric transformations
Heterosiklik amin içeren yeni 1,4-aminoalkollerin sentezlenmesi ve çeşitli asimetrik transformasyonlarda kullanılması
- Tez No: 199344
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: 4-aminoalkoller, enantiyoseçici dietilçinko reaksiyonu, katalitik asimetrik Mukaiyama aldol reaksiyonu, katalitik asimetrik Diels-Alder reaksiyonu, 4-aminoalcohols, enantioselective diethylzinc addition reaction, catalytic asymmetric Mukaiyama aldol reaction, catalytic asymmetric Diels-Alder reaction
- Yıl: 2007
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Aminoalkoller çeşitli asimetrik transfomasyonlarda kiral ligand ve kiralyardımcı olarak kullanılan önemli maddelerdir. Bu tezde, heterosiklik aminiçeren 4 tane yeni kiral 1,4-aminoalkol sentezlenmiştir.Sentezleme aşamasında, uygun amit esterler (2S, 3R)-3-metoksikarbonilbisiklo[2.2.1]-hept-5-en-2-karboksilik asite DCC bağlamayöntemiyle elde edilmiştir. Bunu takip eden indirgeme reaksiyonu sonucundahedeflenen 1,4-aminoalkollere ulaşılmıştır.Yeni 1,4-aminoalkollerin aktiviteleri enantiyoseçici dietil çinko, Mukaiyamaaldol ve Diels-Alder reaksiyonlarında denenmiştir. Enantiyoseçiciclik HPLCyöntemiyle belirlenmiştir.Tüm ürünlerin yapısı 1H NMR ve 13C NMR spektroskopisi ile tanımlanmıştır.
Özet (Çeviri)
Aminoalcohols are very important compounds used in various asymmetrictransformations as chiral ligands or chiral auxiliaries. In this thesis, four novelheterocyclic amine substituted chiral 1,4-aminoalcohols were synthesized.In the synthetic strategy, amide esters were synthesized from (2S, 3R)-3-methoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid by DCC couplingmethod. Subsequent reduction of these amide esters lead to target 1,4-aminoalcohols.The activities of these novel chiral 1,4-aminoalcohols were tested inenantioselective diethylzinc addition, Mukaiyama aldol and Diels-Alderreactions. The enantioselectivities were measured by HPLC.All the products were identified by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy
Benzer Tezler
- Sübstite arildiazonyum tuzlarının Etil Asetoasetat'la kenetlenme ürünleri ve bunlardan oluşan 2-pirazolin-5-on türevlerinin sentezi ve spektral verileri
Başlık çevirisi yok
Ş. GÜNİZ KÜÇÜKGÜZEL (KÖMÜRCÜ)
Doktora
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- Heterosiklik yapıdaki bazı bileşiklerin sentezi, yapı aydınlatılması ve biyolojik etki çalışmaları
Synthesis, structural analysis and studies of biological activity of some heterocyclic compounds
SELEN GÜRKAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2004
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. ERDEM BÜYÜKBİNGÖL
- 1,3-disubstitue-2,3-dihidro-1H-naft-[1,3]oksazin bileşiklerinin sentezi
Synthesis of 1,3-disubstitue-2,3-dihydro-1H-naft[1,3]oxazine compounds
S. ARDA ÖZTÜRKCAN