Synthesis of a new thiophene derivative and its uses as an electrochromic device component
Yeni bir tiyofen türevi sentezi ve elektrokromik cihaz bileşeni olarak kullanımı
- Tez No: 181147
- Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Polimer Bilim ve Teknolojisi, Kimya, Polymer Science and Technology, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Elektrokimyasal polimerleşme, çözünen iletken polimerler, elektrokimyasal kopolimerizasyon, elektrokromik cihazlar, Electrochemical polymerization, soluble conducting polymers, electrochemical copolymerization, electrochromic properties
- Yıl: 2006
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
2,5‐Di(tiyofen‐2‐il)‐1‐p‐tolil‐1H‐pirol (DTTP); p‐toluidin ve 1,4‐di(2‐tiyenil)‐1,4‐ butandiyon'un az miktarda p‐toluensulfonik asit (PTSA) varlığındaki reaksiyonu ile sentezlenmiştir. Homopolimer P(DTTP) hem kimyasal hem de elektrokimyasal yolla sentezlenmiştir. Monomerin kimyasal polimerleşmesi sonucunda çözünür polimer elde edilmiştir. Çözünen polimerin ortalama molekül ağırlığı Jel Geçirgenlik Kromatografisi (GPC) ile 2.5x103 gr/mol olarak belirlenmiştir. Monomer elektrokimyasal olarak LiClO4, NaClO4 (1:1) destek elektrolitleri varlığında asetonitrilde polimerleştirilmiştir. DTTP'nin EDOT varlığında kopolimeri ACN/ NaClO4/ LiClO4 (1:1) çözücü‐elektrolit ikilisinde potensiyodinamik metotla sentezlenmiştir.Polimerlerin kimyasal yapıları 1H, 13C Nükleer Manyetik Rezonans (NMR) and Fourier Transform Infrared Spektroskopisi (FTIR) ile karakterize edildi. Monomerin ve polimerlerin elektrokimyasal davranışları Dönüşümlü Voltametri (CV) ile belirlendi. Polimer filmlerinin morfolojisi Taramalı Elektron Mikroskobu ile incelendi. Polimer filmlerinin iletkenlikleri dört nokta tekniği ile ölçüldü. ITO üzerine kaplanmış polimerlerin elektrokromik ve spektroelektrokimyasal davranışları ve elektrokromik cihaz yapımında kullanılabilme yetisi incelendi. Spectroelektrokimyasal analizler P(DTTP)'nin spektroelektrokimyasal analizi sonucu π‐π* geçişi 428 nm'de gözlenmiş ve bant aralığı 2.1 eV olarak hesaplanmıştır, öte yandan P(DTTP‐co‐EDOT)'nin λmax ve Eg değerleri sırasıyla 448 nm ve 1.8 eV bulunmuştur. Elektrokromik çalışmalar sonucunda P(DTTP)'nin yeşilimsi sarı ve mavi renk arasında değiştiğini, P(DTTP‐co‐EDOT)'nin multikromik bir malzeme olduğu; kırmızı, yeşil ve mavi renkleri arasında değiştiği gözlemlenmiştir. Renklerin değişim hızları kinetik çalışma ile yüzde transmitansın en yüksek kontrast farkında ölçülmüştür. (%T) P(DTTP) ve P(DTTP‐co‐EDOT) in poly(3,4‐etilendioksitiyofen) (PEDOT) ile dual tip elektrokromik cihazı yapılmıştır. Cihazlarin spektroelektrokimyasal özellikleri, elektrokromik çevirmeleri ve açık devre hafızaları araştırılmıştır. Cihazlarin iyi çevirme zamanlari, uygun optik kontrastları ve optik hafızaları olduğu bulundu.
Özet (Çeviri)
2,5‐Di(thiophen‐2‐yl)‐1‐p‐tolyl‐1H‐pyrrole (DTTP) was synthesized via reaction of 1,4‐di(2‐thienyl)‐1,4‐butanedione with p‐toluidine in the presence of catalytical amount of p‐toluenesulfonic acid (PTSA). Homopolymer P(DTTP) was achieved both by chemical and electrochemical techniques. Chemical polymerization of the monomer yielded a soluble polymer. The average molecular weight was determined by gel permeation chromatography (GPC) as Mn: 2.5x103 g/mol. The monomer was electrochemically polymerized in the presence of LiClO4, NaClO4 (1:1) as the supporting electrolyte in acetonitrile. Copolymer of DTTP in the presence of EDOT was synthesized via potentiodynamic method in ACN/ NaClO4/LiClO4 (0.1 M) solvent‐electrolyte couple. Structural characterizations of samples were carried out via 1H, 13C Nuclear Magnetic Resonance (NMR) and Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR). Electrochemical behaviors of monomer and polymers were determined by Cyclic Voltammetry (CV). The morphologies of the polymer films were examined by Scanning Electron Microscopy (SEM). Conductivities of the filmswere measured by four probe technique. Electrochromic and spectroelectrochemical behavior of the polymers coated on ITO glass electrode were investigated, and their ability of employment in device construction was examined. Spectroelectrochemistry analysis of P(DTTP) revealed an electronic transition at 428 nm corresponding to п – п* transition with a band gap of 2.1 eV whereas P(DTTP‐ co‐EDOT) revealed an electronic transition at 448 nm corresponding to п‐ п* transition with a band gap of 1.8 eV. Electrochromic investigations showed that P(DTTP) switches between greenish yellow and blue while P(DTTP‐co‐EDOT) was found to be multichromic, switching between red, yellow and blue. Switching time of the polymers was evaluated by a kinetic study upon measuring the percent transmittance (%T) at the maximum contrast point. Dual type polymer electrochromic devices (ECDs) based on P(DTTP) and P(DTTP‐co‐EDOT) with poly(3,4‐ethylenedioxythiophene) (PEDOT) were constructed. Spectroelectrochemistry, electrochromic switching and open circuit stability of the devices were studied. They were found to have good switching times, reasonable contrasts and optical memories.
Benzer Tezler
- Nitrophenyl BEDT-TTF temelli yeni organik süperiletkenlerin sentezleri ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of properties of new organic superconducting materials based on BEDT-TTF
OĞUZ TURAN
- Synthesis of conducting block copolymers and their use in the immobilization of invertase and polyphenol oxidase enzymes
İletken kopolimerlerde invertaz ve polifenol oksidaz enzimlerinin tutuklanması
SENEM KIRALP
Doktora
İngilizce
2004
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE
- Azometin bağı içeren azo boyar monomerlerinin sentezleri ve karakterizasyonları
Synthesis and characterizatoin of azo dye monomers containing azomethine bond
FATİH TOKER
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
KimyaCelal Bayar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. İNCİ DURUCASU
YRD. DOÇ. DR. SABİH ÖZER
YRD. DOÇ. DR. ŞERAFETTİN DEMİÇ
- Papaver arachnoideum türüne ait alkaloitlerin incelenmesi - benzofenantrolin ve benzotiyofen serisi bileşiklerde doğal kökenli türevlerin sentezi, sitotoksik ve antibakteryel biyolojik aktivitelerinin araştırılması
Alcaloides de papaver arachnoideum - synthese et evaluation biologique d'analogues structuraux de produits naturels a visees cytotoxiques et antibacterienne en serie benzophenanthrolines et benzothiophenes
TUBA ŞERBETÇİ
Doktora
Türkçe
2007
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmakognozi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FRANÇOİS TİLLEQUİN
PROF. DR. GÜNAY SARIYAR