Salisil amid ve salisilik asit içeren podand ve crown eterlerin sentezi
The synthesis of podand and crown ethers containing salicylamide and salicilic acid
- Tez No: 172087
- Danışmanlar: Y.DOÇ.DR. GÖNÜL YAPAR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2006
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
SALİSİL AMİD VE SALİSÎLÎK ASİT İÇEREN PODAND VE CROWN ETERLERİN SENTEZİ ÖZET Charles J. Pedersen crown eterleri sentez etmeyi başaran ilk kimyacıdır. Katekol ve l,5-dikloro-3-oksapentamn sodyum hidroksitle n-butanol içinde reaksiyonu ile dibenzo-18-crown-6'yı elde etmiştir. Dibenzo[3n]crown-n makro halkalı eterler olarak bilinen bu bileşiklerin sentezi organik kimya alanında önemli bir dönüm noktasıdır. Pedersen' in ilk sentezinden beri başlıca 1,2-dMdroksibenzen türevlerinden Williamson eter sentezi ile elde edilmişlerdir. Farklı oranda makro halka-katyon kompleksleri oluşturdukları bilinmektedir. fi". 2a-2b Mİz 3a-3b 3a 3b 0 1 Şema 1. Yeni asiklik bileşikler bis[2-(l-amido)fenoksi] etilen glikol podandlarm sentezi Mevcut çalışmanın ilk bölümünde, iyi bir verimle (su)/(Na2CC>3) varlığında salisilamid ve polietilen glikol dihalojenürlerin reaksiyonuyla salisil amid sonlu etilen glikol türevleri sentezlenmiştir. Salisil amidden başlayarak, literatürde bulunmayan 1,2- yerinden sübstitüe bis[2-(l-amido)naftiloksi]etilen glikol podandlarm sentezi alkali karbonatlar varlığında su içinde polietilen glikol dihalojenürlerle gerçekleştirildi (Şema 1). Çalışmamızın ikinci bölümünde, salisilik asit, alkali karbonatlar ve su varlığında 95- 100°C'de, farklı tipte dibenzo crown eterler oluşturmak için polietilen glikol dihalojenürlerle reaksiyona sokularak değişik boyutlarda dibenzo[3n+2]crown-n (n=4,5) makro halkalı eterlerin sentezi gerçekleştirildi (Şema 2).f\ + 2 f^°^\ Na2C03 ^J 4a OH H20 2a-2b S^o=o o=c i 5a-5b Scheme 2. The synthesis of novel benzo[3n+2]crown-n type crown compound. We also tried to synthesis salicylic acid ended novel podand type of compounds in aqueous media, but desired products could not be obtained. The reaction products were purified with crystallization in different solvent and analysed with spectroscopic methods of IR, !H nuclear magnetic resonance, NMR. XUl
Özet (Çeviri)
THE SYNTHESIS OF PODAND AND CROWN ETHERS CONTAINING SALICYLAMTOE AND SALICYLIC ACTO SUMMARY Charles J. Pedersen was the first chemist who managed to prepar crown compounds. He obtained dibenzo-18-crown-6 by the reaction of catechol and 1,5- dichloro-3- oxapentan with sodium hydroxide and n-butanol. The synthesis of tbis type of compouns that are knovvn dibenzo[3n]crown-n is an important turning point in the history of organic chemisrty. They have been mostly obtained from the 1,2- dihydroxybenzen derivatives with tne Williamson synthesis since they were fiıst prepared by Pedersen. They are recognised to form different ratio macrocycle-cation complexes. in the first part of the present work, by reaction of salicylamide with polyethylene glycol dihalides in the presence of (water)/(Na2CO), bis(o-amidolphenoxy)ethylene glycol derivatives with salicylamide ended were synthesized with the good yield. Starting from salicyilamide, tiıe synthesis of bis[2-(l-amido)phenoxy]ethylene glicol podands substituted in 1,2-positions not existing in the literatüre was carried out in the vvater with the polyethylene glycol dihalides in the presence of alkali carbonates [Seneme 1]. a OH j^\ /\\ ln l r <f\ ^ °\s*^ + l ] NazCOfe ^^f ^1 oo x x~i£ö-*| jl J 1a ^2*2bVAx><*f^ NHzNHz 3a-3b n l x _^._9_^_^~T 2b 1 a* 1 Scheme 1. The synthesis of novel acyclic compounds bis[2-(l- amido)phenoxy]ethylene glycol podands. in the second part of our work, salicylic acid was condensed \vith polyethylene glycol dihalides in the presence of alkali carbonates and water at 95-100 °C to form dibenzo[3n+2]crown-n (n=4,5) ethers [Scheme 2]. xii2a-2b Na2C03 H20 5a-5b Şema 2. Yeni dibenzo[3n+2]crown-n crown eterlerin sentezi Çalışmamızda, aynı zamanda salisilik asit uç grubu taşıyan yeni podand tipi bileşiklerin de sentezi denendi, ancak istenen ürünler elde edilemedi. Farklı çözücüler kullanılarak kristallendirme ile saflaştınlan ürünler, İR spektroskopik metod ve *H nükleer manyetik rezonans (!H NMR) ile analiz edilmiştir. xı
Benzer Tezler
- Salisil aldehitin oksidatif polikondensasyonu
Oxidative polycondensation of salicyaldehyte
HASAN MART
Yüksek Lisans
Türkçe
1999
KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ADALET V. RAHİMOV
- Oligosalisilik asitin sentezi, sentez şartları ve özelliklerinin incelenmesi
The Study of synthesis, synthesis conditions and properties oligosalicylic acid
DİLEK BAGANA
Yüksek Lisans
Türkçe
2001
KimyaÇanakkale Onsekiz Mart ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. İSMET KAYA
- Bazı N,2-diarilidenhidrazin karboksimidotioik asid alkil esterlerinin d5-10 iyonlarıyla verdiği kompleks bileşiklerinin incelenmesi
Investigation of complexes of d5-10 ions with some N,2,diarylidenehydrazine carboximidothioic acid alkyl esters
MERİH CERİTOĞLU
- 2-amino-5-klorobenzofenon tiyosemikarbazon türevlerinin geçiş metal komplekslerinin incelenmesi
Investigation of transition metal complexes with 2-amino-5-chlorobenzophenone thiosemicarbazone derivatives
YASEMİN DAŞDEMİR KURT