Geri Dön

Bazı 5-(4-sübstitüebenziliden)-6-metil-3(4H)-piridazinon türevleri üzerinde çalışmalar

Studies on some 5-(4-substitutedbenzylidene)-6-methyl-3(4H)-pyridazinones

PDF İndir

  1. Tez No: 158238
  2. Yazar: OYA ÜNSAL
  3. Danışmanlar: PROF.DR. AYLA BALKAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: 3(4H)-Piridazinon, antikonvülsan, 3(4H)~Pyridazinones, Anticonvulsant
  7. Yıl: 2004
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

IV ÖZET Unsal, O., Bazı 5-(4-Sttbstitüebenziliden)-6-metil-3(4H)-piridazinon türevleri üzerinde çalışmalar, Hacettepe Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü Farmasötik Kimya Programı Bilim Uzmanlığı Tezi, Ankara, 2004. Bu çalışmada, 4-okso-3-arilidenpentanoik asit türevlerinden (bileşik la-e) hareketle 5-ariliden-6- metil-3(4H)-piridazinon (bileşik 2a-e) yapısındaki beş bileşikle, bunların ester (bileşik 3a-e), hidrazit (bileşik 4a-e) ve asetik asit (bileşik 5a-e) türevleri olan on beş bileşik sentezlenmiştir. Sentezi yapılan bileşiklerin antikonvülsan aktiviteleri incelenmiştir. Sentez çalışmalarının hareket maddesi olarak kullanılan 4~okso-3- arilidenpentanoik asit türevleri (la-e), 4-nonsübstitüe/sübstitüe benzaldehitlerin, levulinik asitle kuru hidrojen klorür varlığmda reaksiyonu sonucu hazırlanmıştır. Çalışmanın ikinci aşamasında 4-okso-3-arilidenpentanoik asit türevleri (la-e) hidrazin hidrat ile sıcakta muamele edilerek 5-ariliden-6-metil-3(4H)-piridazinon yapısındaki bileşikler (2a-e) elde edilmiştir. Etil 3-okso-5-ariliden-6-metil-(4H)-2- piridazinil asetat (3a-e) yapısmdaki bileşiklerin sentezi ise, 5-ariliden-6-metil-3(4H)- piridazinon türevlerinin (2a-e) metalik sodyum varlığmda etil bromoasetat ile reaksiyona sokulması ile gerçekleştirilmiştir. Çalışmanın son aşamasında, etil 3-okso- 5-ariliden-6-metil-(4H)-2-piridazinil asetat türevlerinin (3a-e), hidrazin hidrat ile muamelesiyle 3-okso-5-ariliden-6-metil-(4H)-2-piridazinil asetohidrazit yapısmdaki bileşikler (4a-e), sodyum hidroksit ile hidrolizleri sonucu da 3-okso-5-ariliden-6- metil-(4H)-2-piridazinilasetik asit türevleri (5a-e) elde edilmiştir. Sentezi yapılan bileşiklerin, reaksiyon verimleri ile erime dereceleri ve kristalizasyon çözücüleri Tablo 1' de verilmiştir. Sentezleri yapılan beş hareket maddesiyle (la-e) yirmi sonuç bileşiğinin (2a- 5e) fiziksel özellikleri, ince tabaka kromatografisindeki davranışları ve UV absorbsiyon özellikleri saptanmış; yapılan ER. ve ^-NMR spektrumları yardımıyla kanıtlanmıştır. Literatürde kayıtlı olmayan 12 yeni bileşiğin (lb, 2b, 3b, 4b, 5b, 3c, 4c, 5c, 2e, 3e, 4e ve 5e) yapılan, yukanda bildirilen analitik yöntemlerin yanısıra elementel analiz verileri ile desteklenmiştir. Yapılan kanıtlanan sonuç bileşiklerin (2a-5e) antikonvülsan aktiviteleri“pentilentetrazol tarama testi”kullanılarak incelenmiş ve 100 mg/kg dozda, bileşik2a, 2e, 4c ve 4d'nin karbamazepine benzer bir aktivite gösterdikleri belirlenmiştir. 150mg/kg dozda ise sadece bileşik 2a'da etosüksimide benzer bir antikonvülsan aktivite görülmüştür.

Özet (Çeviri)

vıı ABSTRACT Unsal, O., Studies on some 5-(4-substitutedbenzyIidene)-6-methyI-3(4H)- pyridazinones, Hacettepe University, Institute of Health Sciences, MS Thesis in Pharmaceutical Chemistry, Ankara, 2004. In this study, starting from 4~oxo-3~ arylidenepentanoic acid derivatives (Compounds la-e), having 5-arylidene-6-methyl- 3(4H)-pyridazinone (Compounds 2a-e) structure and their ester (Compounds 3a-e), hydrazide (Compounds 4a-e) and acetic acid (Compounds 5a-e) derivatives were synthesized. The compounds were investigated for their anticonvulsant activities. 4-Oxo-3-arylidenepentanoic acid derivatives (la-e) were synthesized by reacting the nonsubstituted/substituted benzaldehydes with levulinic acid in the presence of dry hydrogen chloride. Then 4-oxo-3-arylidenepentanoic acids (la-e) and hydrazine hydrate were refluxed to obtain 5-arylidene-6-methyl-3(4H)-pyridazinone (2a-e) derivatives. The synthesis of the ethyl 3-oxo-5-arylidene-6-methyl-(4H)-2- pyridazinyl acetates, (3a-e) was performed by reacting 5-arylidene-6-methyl-3(4H)- pyridazinone (2a-e) derivatives with ethyl bromoacetate in the presence of metallic sodium. By the reaction of ethyl 3-oxo-5-arylidene-6-methyl-(4H)-2-pyridazinyl acetates (3a-e) with hydrazine hydrate, 3~oxo-5-arylidene-6-methyl-(4H)-2- pyridazinyl acetohydrazide (4a-e) derivatives, and by the hydrolysis of these compounds (3a-e) with sodium hydroxide, ethyl 3-oxo-5-arylidene-6-methyl-(4H)-2- pyridazinylacetic acid (5a-e) derivatives were obtained. The melting points, yield percentages and crystallisation solvents of the synthesized compounds are given in Table. 1. The physical and thin layer chromatographic properties and UV absorptions of the five starting compounds (la-e) and twenty target compounds (2a-5e) were determined. Their chemical structures were achieved by IR and 'H-NMR spectral data. Additional, elemental analysis data of the new compounds (lb, 2b, 3b, 4b, 5b, 3c, 4c, 5c, 2e, 3e, 4e and 5e), were done to identify the structures. Anticonvulsant activities of the target compounds (2a-5e) were screened by pentylentetrazole seizure model. Compounds 2a, 2e, 4c and 4d were shown an activity Tike carbamazepin at 1 00 mgTRg. Oh ffie om^^^ exhibited an anticonvulsant activity similar to etosuximide at 150 mg/kg.vm

Benzer Tezler

  1. Tez No

    194396

    Biyolojik etkili bazı 2-[(2-fluoro-4-bifenil)etil]-6-(sübstitüe benziliden)tiyazolo[3,2-b]-1,2,4-triazol-5(6H)-on türevleri üzerinde sentez çalısmaları

    Studies on synthesis of some 2-[(2-fluoro-4-biphenyl)ethyl]-6- (substituted benzylidene)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-5(6H)-on derivatives with biological effect

    EMİNE DOĞDAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. MEVLÜT ERTAN

  2. Tez No

    59093

    4-nitrobenzoik asid hidrazidinden türeyen 3,4,5- trisubstite -1,2,4-triazollerin, bazı metabolitlerinin sentezi ve spektral verileri

    Başlık çevirisi yok

    NİHAL YILMAZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1997

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. SEVİM ROLLAS

  3. Tez No

    164370

    Bazı 4,5-diaril-2-okso-3H-1,3-oksozol yapısındaki bileşiklerin sentezi ve selektif COX-2 inhibitör aktivitelerinin belirlenmesi üzerine çalışmalar

    Studies on the synthesis and COX-2inhibitory activities of some 4,5-diaryl-2-oxo-3H-1,3-oxazole derivatives

    YASEMİN DÜNDAR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    Eczacılık ve FarmakolojiGazi Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. NİNGUR NOYANALPAN

  4. Tez No

    37911

    Bazı 5-substitue-2-hidroksimetilbenzimidazol türevlerinin platin (2) kompleksleri üzerinde çalışmalar

    Başlık çevirisi yok

    ÖZTEKİN ALGÜL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1994

    Eczacılık ve FarmakolojiGazi Üniversitesi

    DOÇ.DR. FATMA GÜMÜŞ

  5. Tez No

    66957

    Bazı 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türlerinin sentezi

    The synthesis of some 4,5-duiydro-lh-l,2,4-triazol-5-ones

    EMİNE YAVUZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1997

    Eğitim ve ÖğretimKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Fen Bilimleri Eğitimi Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. MEVLÜT SERDAR

Geri Dön