Geri Dön

Katı fazda dipeptit sentezi ve N-hidroksimetil-β-laktamın lipaz ile enzimatik ayırımı

Solid phase synthesis of dipeptide and enzymatic resolution of N-hydroxymethyl β-lactam with lipase

  1. Tez No: 156118
  2. Yazar: EBRU AYDIN
  3. Danışmanlar: PROF.DR. NURETTİN YAYLI
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Alisiklik P-laktam, Florenilmetil Ester, İkincil Amin, Lipaz Katalizörü, Amino Asitler. VI, Alycyclic P-lactam, Florenilmetil Ester, Secondary Amine, Lipase Catalysis, Amino Acids. VII
  7. Yıl: 2004
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

ÖZET Bu çalışma katı fazda dipeptit sentezi (10) ve alisiklik (3-laktam (ll)'ın enzimatik ayıranı olmak üzere iki esas kısımdan oluşmaktadır. İlk kısımda başlangıç maddesi olarak siklohekzenden başlanılarak beş reaksiyon adımı sonucu rasemik cw-l-amino-l-siklohekzankarboksilik asit TFA tuzunun 9-florenilmetil esteri (5) sentezlendi ve bu ester dipeptit sentezinde ilk amino asit olarak kullanıldı. Katı fazda peptit sentezi kısmında amaç yedi üyeli halka sistemi yani 1.4-diazepin-2.5-dion'u sentezlemekti. Modifiye olmuş polistiren reçine 6 kullanılarak katı faz sentezinin genel prosedürüne göre bu sentezin dört aşamada (amino grubun indirgenmesi, ikincil amine bağlanma, Fmoc ve Fm gruplarının ayrılması, katı destek üzerinde halka kapanması ve en son olarak ürünün reçineden ayrılması) yapılması planlandı. Fakat halka kapanması gerçekleşmediği için hedeflenen ürün yerine dipeptit reçineden ayrılarak elde edildi. İkinci kısım enzimatik ayırımı içermektedir. Daha özel bir ifadeyle bu kısımda amaç rasemik N-hidroksimetil P-laktam (ll)'m enantiomerce saf iki formunu (13, 14) elde etmek için lipaz katalizörü eşliğinde incelenmesidir. 13 ve 14 nolu maddelerin hidrolizi sonucu ilgili amino asitler 15 ve 16 elde edilmiş ve takip eden 3 adım sonucu ilgili ester enantiomerleri 21, 22 aynen rasemik bileşik 5'in sentezindeki adımlar takip edilerek sentezlenmiştir. 11 nolu maddenin enzimatik ayırımı THF içerisinde, lipaz enzimi varlığında ve acil donör olarak da vinil butirat kullanılmak suretiyle gerçekleşmiştir.

Özet (Çeviri)

SUMMARY Solid Phase Synthesis of Dipeptide and Enzymatic Resolution of N-hydroxymethyl pMactam with Lipase This study consists of two main parts: solid phase synthesis of a dipeptide (10) and enzymatic resolution of alicyclic 0-lactam (11). In the first part, cyclohexene is used as the starting compound and after five reaction steps racemic 9-fiuorenlymethyl ester of cw-2-amino-l-cyclohexanecarboxylic acid TFA salt (5) is produced and this ester is applied as a first amino acid in the synthesis of cyclic dipeptide. The aim of this solid-phase peptide synthesis part is to synthesize seven-membered ring system, namely l,4-diazepine-2,5-dione. Using modified aminomethylated polystyrene resin 6, this synthesis is planned according to the general procedure of solid phase synthesis in the following order: reductive amination, coupling to secondary amine, cleavage of the Fmoc and Fm groups, cyclization on solid support and finally cleavage the product from the resin. However, since closing of the ring is not achieved dipeptide is produced instead of the desired product. In the second part, enzymatic resolution is studied. More specifically, the aim of this second part is to investigate the lipase-catalysed resolution of racemic 11 in order to obtain its enantiomers in enantiomerically pure form (13, 14). Hydrolyses of 13 and 14 resulted in the corresponding amino acids (15, 16), which are transformed in three steps to the corresponding ester enantiomers 21, 22 following the same steps as in the synthesis of the racemic compound 5. The enzymatic resolution of 11 is achieved in THF, using lipase PS as enzyme and vinyl butyrate as the acyl donor.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    177502

    Plasma induced solid state polymerization of N-isopropylacrylamide (NIPAM)

    N-izopropilakrilamidin (NIPAM) katı fazda plazma etkisi ile polimerizasyonu

    ALPER ÜNVER

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2008

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Fizikokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. GÜNERİ AKOVALI

  2. Tez No

    68476

    Solid state carbothermic reduction of Denizli-Tavas manganese ore

    Denizli-Tavas mangan cevherinin katı halde karbon ile indirgenmesi

    FERİT KALFAOĞLU

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1997

    Metalurji MühendisliğiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Metalurji ve Malzeme Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET GEVECİ

  3. Tez No

    170714

    Katı faz spektrofotometri ile çevre örneklerinde çinko tayini

    Determination of zinc in environmental samples by solid phase spectrophotmetry

    MİHRİCAN ERDEM

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    KimyaAdnan Menderes Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. ERSİN KARAGÖZLER

  4. Tez No

    91570

    İlaç ve DNA (biyo)sensörlerinin tasarımı ve uygulamaları

    Başlık çevirisi yok

    KADRİYE ARZUM ERDEM

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2000

    Eczacılık ve FarmakolojiEge Üniversitesi

    Analitik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. M. E. ŞENGÜN ÖZSÖZ

  5. Tez No

    102837

    Bazı maddelerin DNA ile etkileşmesinin incelenmesi ve elektrokimyasal DNA biyosensörlerinin tasarımında uygulanması

    Başlık çevirisi yok

    KAĞAN KERMAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2001

    Eczacılık ve FarmakolojiEge Üniversitesi

    Analitik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEHMET EMİN ŞENGÜN ÖZSÖZ

Geri Dön