Synthesis of pine bark insect pheromones by allylic oxidation from monoterpene hydrocarbons
Çam kabuk böceği feromonlarının hidrokarbonlardan allilik yükseltgenme yoluyla sentezi
- Tez No: 134682
- Danışmanlar: PROF. DR. HÜSEYİN ANIL
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Allilik yükseltgenme, a-pinen, (lR)(+)a-pinen, (1S)(-) a-pinen, mirsen, verbenon, verbenol, ipsdienol, Alfa pinen, Çam kabuk böceği, Allylic oxidation, a-pinene, (lR)(+)a-pinene, (lS)(-)a-pinene, myrcene, verbenone, verbenol, ipsdienol, Alpha pinene, Pine bark insect
- Yıl: 2003
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Ege Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET ÇAM KABUK BÖCEĞİ FEROMONLARININ MONOTERPEN HİDROKARBONLARDAN ALLİLİK YÜKSELTGENME YOLUYLA SENTEZİ MAKASÇI, Ayşe Doktora Tezi, Kimya Bölümü Tez Danışmanı: Prof. Dr. Hüseyin ANIL Eylül 2003, 151 sayfa Bu tezde, bir halkalı monoterpen olan a-pinen ve iki enantiyomeri ile bir açık zincirli monoterpen olan mirsenin allilik yükseltgenme reaksiyonları incelenmiştir. Burada amaçlanan, a-pinen ve enantiyomerlerinin çam kabuk böceği feromonlan olan verbenon ve verbenole, mirsenin ise ipsdienole dönüştürülmesidir. Bu çalışmalarda yükseltgen olarak kromtrioksit (C1O3), kromtrioksit-piridin kompleksi, piridinyum klorokromat (PCC), tersiyer butil hidroperoksit (/-BuOOH) ve tersiyer butil perbenzoat (TBPB), solvent olarak benzotriflorür (BTF), diklorometan, asetonitril, CCI4, asetanhidrit, benzen, asetik asit, etil asetat ve glasiyel asetik asit, katalizör olarak ise bazı Cu(I) ve Cu(II) tuzlan, balar tuzlan ile birlikte L-prolin, S-prolin kompleksleri, SeC>2 ve PdCİ2 kullamlmıştır. Sözü edilen katalizörler ve yükseltgenler ile toplam ellibeş farklı yöntem uygulanmış ve reaksiyon sonucunda oluşan ürünler GC-MS ile belirlenmiştir. a-Pinen ve enantiyomerlerinin verbenon ve verbenole dönüştürülmesinde oldukça başanlı sonuçlar elde edilmesine karşın, mirsenin ipsdienole dönüştürülmesinde aynı basan sağlanamamıştır; çünkü, mirsenin allilik yükseltgenmeye uğramadan önce bazı halkalı ve açık zincirli bileşiklere izomerleştiği gözlenmiştir. a-Pinen ve izomerlerinin allilik yükseltgenmesinde en iyi verimler, yükseltgen olarak piridinyum klorokromatın kullanılmasıyla elde edilmiştir. Aynca çözücü olarak benzotriflorür (BTF)'ün kullanılması yükseltgenme ürünleri veriminin daha da artmasını sağlamıştır. Özellikle, mirsenin ipsdienole dönüştürülmesi ancak bu çözücünün kullanılması ile gerçekleştirilebilmiştir.
Özet (Çeviri)
vn ABSTRACT SYNTHESIS OF PINE BARK INSECT PHEROMONES BY ALLYLIC OXIDATION FROMMONOTERPENE HYDROCARBONS MAKASÇI, Ayşe PhD in Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Hüseyin ANIL September 2003, 151 pages In this thesis, allylic oxidation reactions of both cyclic monoterpenes, a-pinene and its enantiomers and open chain monoterpene, myrcene were studied. Our aim was to obtain pine-bark insect pheromones verbenone and verbenol from a-pinene and its enantiomers, and ipsdienol from myrcene. In the experiments, chromium trioxide (C1O3), Cr03-pyridine complex, pyridinium chlorochromate (PCC), tert-buthyl hydroperoxide (f-BuOOH) and te?-buthyl perbenzoate (TBPB) were chosen as oxidants, benzotrifluoride, dichloromethane, acetonitrile, CCI4, acetanhydride, benzene, acetic acid, ethylacetate ve glacial acetic acid as solvents, while some salts of Cu(I) and Cu(II) compounds and together with L-prolin, S-prolin, Se02 and PdCk were used as catalysts. Fiftyfive methods with these parameters namely, oxidants, solvents and catalysts were scanned experimentally, and reaction products were determined by GC- MS analysis. The conversion of a-pinene and its enantiomers to verbenone and verbenol were completely accomplished, while the conversion of myrcene to ipsdienol was not so successful. Because, myrcene tends to isomerisation to different cyclic and open chain compounds before its allylic oxidation could occur. In the allylic oxidation reaction of a-pinene and its enantiomers higher yields were obtained when pyridinium chlorochromate was used as oxidant. In addition, when BTF was used as solvent, it provided higher yields for the oxidation products. Particularly, the conversion of myrcene to ipsdienol could have been obtained with BTF only.
Benzer Tezler
- Orman biyokütlesinin (kızılçam, pinus brutia ten.) pirolizi ve ürünlerinin incelenmesi
Pyrolysis of forest biomass (pinus brutia ten.) and the investigation of it's products
MUKADDES CAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2001
Kimya MühendisliğiEskişehir Osmangazi ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. SEVGİ ŞENSÖZ
- Pamuğun elyaf halinde boyanabilme yöntemlerinin araştırılması
Investigation of pointability methods of cotton in fiber form
CENGİZ AYHAN ZIBA
Yüksek Lisans
Türkçe
2000
KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SELAHATTİN SERİN
- Borlu bileşikler ile emprenye işleminin bazı ağaç malzeme ve verniklerde sertlik ve aşınma direncine etkisi
Effects of boric combinations and impregnation process on resistance of hardness and abrasion of some wooden materials and varnishes
MUTLU SARICA
Yüksek Lisans
Türkçe
2006
Ağaç İşleriGazi ÜniversitesiMobilya ve Dekorasyon Eğitimi Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. MUSA ATAR
- Ağaç yüzeylerde kullanılan verniklerin su ile eritilen ağaç boyalarının renginde yaptığı değişiklikler
Başlık çevirisi yok
NEVZAT ÇAKICIER
Yüksek Lisans
Türkçe
1994
İç Mimari ve DekorasyonGazi ÜniversitesiMobilya ve Dekorasyon Eğitimi Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ABDULLAH SÖNMEZ
- Mobilya üst yüzeylerinde kullanılan verniklere emprenye maddelerinin etkileri
Efficiency of treatment chemicals materials to varnishes used on surfaces of furniture
HÜSEYİN PEKER
Doktora
Türkçe
1997
Ormancılık ve Orman MühendisliğiKaradeniz Teknik ÜniversitesiOrman Endüstri Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HİCABİ CINDIK