Endo- ve exo- benzosiklobutenonorbornen'in değişik şartlarda brominasyonu
Bromination of endo- and exo- benzocyclobutenonorbornen at different conditions
- Tez No: 131517
- Danışmanlar: DOÇ. DR. ARİF DAŞTAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: £«db-benzosiklobutenorbornen, exo-benzosiklobutenorbornen, yüksek sıcaklık brominasyonu, düşük sıcaklık brominasyonu, trimerizasyon, Bromlama, Düşük sıcaklık, Endo-benzosiklobutenonorbornen, Exo-benzosiklobutenonorbornen, Yüksek sıcaklık, £wc/o-benzocyclobutenorbornene, exo-benzocyclobutenorbornene, temperature bromination, low temperature bromination, trimerization. high, Bromination, Low temprature, Endo-benzocyclobutenonorbornen, Exo-benzocyclobutenonorbornen, High temperature
- Yıl: 2003
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET Yüksek Lisans Tezi ENDO- VE £ATO-BENZOSİKLOBUTENONORBORNEN'İN DEĞİŞİK ŞARTLARDA BROMİNASYONU Eren UZUNDUMLU Atatürk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman: Doç. Dr. Arif DAŞTAN £nc/o-benzosiklobutenorbornenin (61) -50±5°C'deki brominasyonundan kantitatif verimle düzenlenmiş ürünler 62 ve 63 elde edildi. 150°C'deki brominasyonundan ise %98 verimle normal katılma ürünü 68 oluştu. Normal katılma ürününün eliminasyonundan endo-bromobenzosiklobutenorbornen (73) ve endo- benzosiklobutenorbornen 61 sentezlendi. Monobromür 73'ün yüksek sıcaklıktaki brominasyonundan kantitatif verimle normal katılma ürünü 76 sentezlendi. 76'nın eliminasyonundan trimerizasyon için anahtar molekül olan endo-ll,\2- dibromobenzosiklobutenorbornen (81) yüksek verimle elde edildi. Bu molekülün trimerizasyonu halkalaşmamış dimerik ve trimerik ürünlerin oluşumuyla sonuçlandı. TRİMERİZASYON £jro-benzosiklobutenorbornenin (82) -50±5°C'deki brominasyonundan yüksek verimle normal katılma ürünü 86 ve düzenlenmiş ürün 87 elde edildi. 77°C'deki brominasyonundan ise kantitatif verimle normal katılma ürünleri 86/88/89 oluştu. Normal katılma ürünlerinin eliminasyonundan exo-bromobenzosiklobutenorbornen (90) sentezlendi. Monobromür 90'ın -60+5°C'deki sıcaklıktaki brominasyonundan kantitatif verimle normal katılma ürünü 91 elde edildi. 91'in eliminasyonundan trimerizasyon için anahtar molekül olan exo-ll,12-dibromobenzosiklobutenorbornen (92) yüksek verimle elde edildi. Bu molekülün trimerizasyonundan amaçlanan trimerler anti ve syn trimer (109 ve 110) elde edildi. ^“ff ' > Vsss^ry”l^7^° ' > TRİMERİZASYON | 82 2003, 97 sayfa
Özet (Çeviri)
ABSTRACT Master Thesis BR0M1NAT10N OF ENDO- AND EXO- BENZOS1KLOBUTENONORBORNEN AT DIFFERENT CONDITIONS Eren UZUNDUMLU Atatürk University Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemistry Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Arif D AŞTAN The electrophilic addition of Br2 to endb-benzocyclobutenorbornene 61 at -50+5°C led in high yield to the formation of the rearranged dibromides 62 and 63. However, high temperature bromination of 61 in decalin at 150°C gave exclusively wow-rearranged product 68 in 98% yield. From the elimination of wow-rearranged product endo- bromobenzocyclobutenorbornene 73 and ewdo-benzocyclobutenorbornene 61 were obtained. Similarly, bromination of monobromide 73 at 77°C yielded the «on- rearranged tribromide 76 in quantative yield. The dehydrobromination of 76 provided the endo-l 1,12-dibromobenzocyclobutenorbornene 81 in high yield, which is a synthon for the trimerization reactions. Trimerization of 81 gave wow-cyclized dimers and trimers. TRIMERIZATION The electrophilic addition of Br2 to e*o-benzocyclobutenorbornene 82 at -50±5°C led in high yield to the formation of the wow-arranged dibromide 86 and rearranged 87. However, high temperature bromination of 82 in CCU at 77°C gave exclusively wow- rearranged product 86/88/89 in %100 yield. From the elimination of now-rearranged product exo-bromobenzocyclobutenorbornene (90) was obtained. Similarly, bromination of monobromide 90 at -50°C yielded the nonarranged tribromide 91 in quantitative yield. The dehydrobromination of 91 provided the exo-ll,12-dibromo- benzocyclobutenorbornene 92 in high yield, which is a synthon for the trimerization reactions. Trimerization of 92 gave aimed syn and anti trimers 109 and 110. 0 // 82 TRIMERIZATION 2003, 97 pages
Benzer Tezler
- BF3 catalyzed additions of nucleophiles to ENDO/ EXO-2-substituted norbornene derivatives
Nükleofillerin BF3 katalizörlüğünde ENDO/ EXO-2-sübstite norbornen türevlerine katılmaları
ALPER İŞLEYEN
Yüksek Lisans
İngilizce
2001
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TUĞMAÇ SAYRAÇ
YRD. DOÇ. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- 1-fenilsiklohepta-1,2-dien'in sentezi ve yakalanması üzerine çalışmalar
Studies on synthesis and trapping of 1-phenylcyclohept-1,2-diene
YAKUP BUDAK
- 3,5-disübstitüe nortrisiklan eldesinde yeni ve uygun bir sentez yolu
A New and suitable synthesis method for 3,5-disubstituted nortricyclane derivatives
METİN İŞLEK
Yüksek Lisans
Türkçe
2000
KimyaGaziosmanpaşa ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OSMAN ÇAKMAK
DOÇ. DR. ADEM ÖNAL
YRD. DOÇ. DR. ERBİL AĞAR