Stereoselective nucleophilic addition to the olefinic double bond of endo-2-phenacyl-5-norbornene via trishomoconjugation
Endo-2-fenasil-5-norbornen olefinik çifte bağına trishomokonjugasyonla stereoselektif, nükleofilik katılma
- Tez No: 12872
- Danışmanlar: PROF.DR. TUĞMAÇ SAYRAÇ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Trishomoconjugatif etkileşim, nükleofilik katılma, stereoseleklfivity, olefinik çifte bağ, Stereoselektif katılma, Trishomokonjugatif etkileşim, Trishomoconjugative interaction, nucleophilic addition, stereoselectivity, olefinic double bond. Scientific Code.- 4050201, Olefinic double bond, Stereoselective addition
- Yıl: 1991
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET ENDO-2-FENASIL-5-NORBORNEN OLEFINIK ÇİFTE BA?INA TRİSHOMOKON JUGASYONLA STEREOSELEKTİF, NÜKLEOFİLİK KATILMA DO?AN, Özdemir YÜksek Lisans Tezi, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Tuğmaç SAYRAÇ Şubat 1991, 45 sayfa Bu çalışmada, literatürde bilinmeyen 2-fenasil-5- norbornen (1) sentezlendi ve bu maddenin olefinik çifte bağına“trishomoconjugasyonla”stereoselektif, nükleofilik katxlma reaksiyonları araştırıldı. (1) maddesinin sentezi için seçilen yol sahife 7' de gösterilmiştir. Trishomokonjugatif nükleofilik katılma reaksiyonlarında nükleofil olarak iyodür ve siyanür iyonları kullanıldı ve benzoil grubunun karbonili Lewis asit (QF3) kullanarak aktive edildi. iyodürün nükleofilik katılmasında iki ürün, 3 7 2-iyodo-4-hidroksi-4-fenil-trisiklo [4.2.1.0 " 3 nonan (29) ve 2-iyodo-5-fenasil norbornan (30) elde edildi. Her iki üründe iyodürün (1) maddesinin olefinik cifte bağınastereoselektif, trishomoconjugatif, nükleofilik katılmasıdır. Siyanür kullanıldığında, siyanürün (1) maddesinin karboniline nükleofilik katılması olan tek ürün, 5-siyano-5-fenil-4-okza-trisiklo[5.2.1.03,8] dekan (33) elde edildi.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT STEREOSELECTIVE NUCLEOPHILIC ADDITION TO THE OLEFINIC DOUBLE BOND OF ENDO-2-PHENACYL-5-NORBORNENE VIA TRISHOMOCONJUGATION DO?AN, özdemir M.S. in Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Tuğmac SAYRAÇ February 1991, 45 pages In this study, 2-phenacyl-5-norbornene (1) which is not known in the literature was synthesized and streoselective nucleophilic addition reactions on this compound CI) via“trishomoconjugation”was investigated. Synthetic procedure which was chosen for the synthesis of (1) is given on page 7. In the trishomoconjugative nucleophilic addition reactions, iodide and cyanide ions were used as the nucleophiles and the carbonyl of the benzoyl group was activated by the. use of Lewis acid { BF3 ). In the nucleophilic addition of iodide two products, 3 7 2-iodo-4-hydroxy-4-phenyl-tricyclo[4.2.1.0“ ] nonane (29) and 2-iodo-5-phenacyl norbornane (30) were obtained. Both of 111the products are stereoselective, trishomoconjugative, nucleophilic addition of iodide to the olefinic double bond of compound ( 1 ). In the case of cyanide, only one product 3 8 5-cyano-5-phenyl-4-oxa-tricyclo[5.2”1.0 ' ] decane (33) was obtained. It is the nucleophilic addition of cyanide to the carbonyl of compound ( 1 ).
Benzer Tezler
- Stereoselective nucleophilic addition to the norbornene double bond via bishomoconjugation
Norbornenin çifte bağına bishomokonjugeyşınla stereoselektif nukleofilik katılma
ZEKİ GAYRETLİ
- Synthesis of enantiomerically pure amino alcohol equivalent compounds
Enantiyomerikçe saf amino alkol benzeri yapıların sentezi
ÇİĞDEM İYİGÜN
Yüksek Lisans
İngilizce
1999
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Enantiomeric resolution of tertiary 1-methyl-2-pyrrolylcarbinols by candida cylindracea lipase (CCL)
Rasemik üçüncül 1-metil-2-pirolilkarbinol'lerin candida cylindracea lipaz (CCL) ile enantiomerik ayrıştırılması
OLCAY ELMALI
Yüksek Lisans
İngilizce
2000
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
PROF. DR. METİN BALCI
- Bazı susuz metal (ıı) sülfat katalizörleri ile alkollerin su çıkarma tepkimelerinin incelenmesi
Başlık çevirisi yok
HAYRETTİN BEYNEK
- P-hidroksi benzil kolesteril eter sentezi
Başlık çevirisi yok
NEZİHE ESEN
Yüksek Lisans
Türkçe
1998
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NACİYE TALINLI