Kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve yapısal özellikleri
The Synthesis and structural properties of calix[4]arene and its derivatives
- Tez No: 128632
- Danışmanlar: PROF. DR. SABİHA MANAV YALÇIN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Kaliksarenler, Tiyokarbamoil, Trimetoksi, Calixarenes, Thiocarbamoil, Trimetoksi
- Yıl: 2002
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Anorganik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET Kaliks[n]arenler genellikle formaldehit ve p-alkil fenollerin baz katalizörlüğünde elde edilen makrosiklik bileşiklerdir. Adlandırma D. Gutsche tarafından yapılmıştır ve vazoya benzer yapısından dolayı Latince vazo anlamına gelen“kaliks”kelimesinden türetilmiştir. Kaliksarenler iki genel yöntemle sentezlenmişlerdir. Birincisi, uzun ve çok adımlı Hayes ve Hunter yöntemine bağlı olarak sentez, diğeri Zinke-Cornforth yöntemiyle sentezlenen formaldehit ile fenolün baz katalizörlü kondenzasyonudur. Kaliksarenlerin vazo görünümündeki yapıları, yeni ev sahibi moleküllerin elde edilmesi için çok kullanılmıştır. Aynı zamanda, kaliksaren türevleri katyonlarla veya nötral moleküllerle kompleks oluşturabilirler. Bu çalışmada önce p-tert-butilkaliks[4]arenin -OH gruplarının üçü metoksi grupları yer değiştirilerek trimetoksi yapıldı. 5,ll,17,23-Tetra-tert-bütil-25,26,27-trimetoksi-28- hidroksikaliks[4]aren(Aı) elde edildi. Aynı zamanda, p-tert-bütilkaliks[4]arenin bir tane -OH grubunun yerine IS^N'-dimetilCtiyokarbamoilJoksi grubu bağlanarak 5,11,17,23- Tetra-tert-bütil-28-[(N,N1-dimetil(tiyokarbamoil))oksi]kaliks[4]aren-25,26,27-triol(Al) elde edildi. Bu birinci bileşik üzerinden 5,ll,17,23-Tetra-tert-bütil-25,26,27-trimetoksi- 28-[(N,N1-dimetiI(tiyokarbamoil))oksi]kaliks[4]aren(A2) sentezlendi. Bundan sonraki çalışmalarda -OCSNMe2 grubunun termal yer değiştirmesi ile 5,11,17,23-Tetra- tert-bütil-25,26,27-trimetoksi-28-[(N,N,-dimetil(karbamoil))tiyo]kaliks[4]aren(A3) elde edilmesi ve bu bileşik de LiAlH4 ile indirgenerek 5,ll,17,23-Tetra-tert-bütil-25,26,27- trimetoksi-28-tiyokaliks[4]aren(A4), bunun dioksim türevi ve geçiş metal kompleksinin oluşturulması amaçlanmıştır.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT The calix[n]arenes are makrosiklik compounds which are usually obtained by base catalyzed condensation of p-alkylphenols and formaldehyde. The name was coined by D. Gutsche and derives from Latin“calix”because of the vase-like strukture. Two general routses are available for the synthesis of calixarenes. One is a rather lengtly multistep process orginally devised by Hayes and Hunter, the other is base catalyzed condensation p-substituted phenol with formaldehyde it was reported by Zinke and Cornforth. Owing to their cavity-shaped architecture, caliksarene are useful building blocks in the design of novel host molecules. Same time, calixarenes derivatives can form inclusion complexes with cation or with neutral molecules. In this work, formerly, the trimethoxy type were synthesized by changing the places of - OH groups of p-tert-butylkalix[4]arene compound. 5,ll,17,23-Tetra-tert-butyI-25,26,27- trimethoxy-28-hidroxykaIix[4]arene(Ai) has ben produced. In the same time, 5,11,17,23- Tetra-tert-butyl-28-[(N,N1-dimethyl(thiocarbamoil))oxy]kalix[4]arene-25,26,27-triol(A1) has ben produced by binding the NjN'-dimethy^thiocarbamoil^oxy group in the place of one -OH group of p-tert-butylkalix[4]arene compound. Lately, 5,11,17,23-Tetra- tert-butyl-25,26,27-trimethoxy-28-|(N,N1-dimethyl(thiocarbamoiI))oxy]kalix[4]arene(A2) was synthesized by these way. Subsequently, our aims are to produce 5,11,17,23-Tetra- tert-butyl-25,26,27-trimethoxy-28-[(N,N,-dimethyl(carbamoil))thio]kalix[4]arene(A3) by changing the position of - OCSNMe2 group of the last product thermally, and to produce produce 5,ll,17,23-Tetra-tert-butyl-25,26,27-trimethoxy-28- thiokaIix[4]arene(A4) by inducing (A3) by LİAIH4, and, to form dioxime and its transient metal complex. Vll
Benzer Tezler
- Bazı kaliks [4]aren türevlerinin sentezi ve bazı azo boyar maddelerinin ekstraksiyonunda kullanılmması
Synthesis of some calix[4]arene derivatives and by using some azo dyes extraction
DEMET ÖZKIR
- Farklı yapıdaki kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve faz-transfer reaksiyonlarının incelenmesi
Synthesis of various modified calix[4]arene derivatives and investigations of phase-transfer reactions
SHAHABUDDİN MEMON
- Mannich reaksiyonu uygulayarak yeni kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve bu bileşiklerin faz-transfer reaksiyonlarında kullanılması
The synthesis of novel calix[4]aren derivates by using mannich reaction and their application in phase-transfer reaction
EZGİ AKCEYLAN
- Piridil grubu taşıyan kalıks[4]aren türevlerinin sentezi ve iyon taşıma özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of calix[4]arene derivatives bearing pyridil group and their examination of ion carrying properties
ÖZLEM ŞAHİN
- Bazı amin grupları taşıyan kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new calix[4]arenes bearing some amine moities and examining of properties
FATMA ATEŞ YILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2008
KimyaSelçuk ÜniversitesiKimya Eğitimi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABDULKADİR SIRIT