Aromatik primer amin grubu içeren 1,3,4-tiyadiazol türevi Schiff bazlarının sentezi
Synthesis of Schiff from 1,3,4-thiadiazoles
- Tez No: 118036
- Danışmanlar: PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2002
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
l. OZET T Bu tez çalışmasında 1,3,4- tiyadiazol türevi bazı Schiff bazlarının sentezi ve yapılarının aydınlatılması amaçlanmaktadır. Schiff bazları biyolojik açıdan önemli moleküller olduklarından ilaç araştırmalarında ilgi çekmektedirler. Azometin fonksiyonel grubu içeren bu moleküller antifungal, antibakteriyel, antikanser, antiinflamatuvar etki göstermektedirler. Başlangıç maddesi olan benzokainin benzoil klorür ile reaksiyonundan etil 4- (benzoilamino)benzoat, bu maddenin hidrazin hidratla geri çeviren soğutucuda ısıtılmasından 4-(benzoilamino)benzoil hidrazin elde edilmiştir. 4-(benzoilamino)benzoil hidrazin ile fenil, benzil, 4-metilfenil, etil veya metil izotiyosiyanat'm etanollü ortamdaki katım reaksiyonu sonunda l-[4-(benzoilamino)benzoil]-4-alkil/ariltiyosemikarbazid yapısındaki bileşikler sentezlenmiştir. Tiyosemikarbazidlerin sülfürik asitli ortamdaki siklizasyonundan 2-(4-aminofenil)-5-aril/alkilamino-l,3,4-tiyadiazoller, tiyadiazollerin 3- hidroksi benzaldehit (6d), salisilaldehit, 5-nitrofurfural veya 3-nitrobenzaldehit ile metanollü ortamda gerçekleştirilen reaksiyonu ile on altı yeni Schiff bazı elde edilmiştir. Sentezlenen Schiff bazlarının saflıkları ince tabaka kromotografisi ile kontrol edildikten sonra yapılan, elementel analiz (C, H, N, S), İR, ^-NMR, ve kütle spektroskopisi (6b ve 8a) yardımıyla aydınlatılmıştır. ^-NMR spektrumunda 5b, 7a ve 9a maddelerinin syn-anti izomer yapılarına sahip oldukları tespit edilmiştir.
Özet (Çeviri)
2. SUMMARY Synthesis of Schiff bases from 1,3,4-thiadiazoIes The aims of this thesis are to synthesize 1,3,4-thiadiazol derivative Schiff bases and elucidate their structures with UV, IR, ^-NMR, and mass spectroscopy (only 6b and 8a). Schiff bases attract much intrest both synthetic and biological viewpoints. Azomethine group is the basis of these molecules that show antifungal, antibacterial, antiinflamatuar, and anticancer properties. First step of the reactions was to synthesize ethyl 4-(benzoylamino) benzoate from benzocain and benzoylchloride. 4-(benzoylamino) benzoylhydrazine was obtained from the reaction of ethyl 4-(benzoylamino) benzoate and hydrazine hydrate. By the addition of isothiocyanates to 4-(benzoylamino) benzoylhydrazine, 1 -[4-(benzoylamino) benzoyl]-4- alkyl/arylthiosemicarbazides were prepared. In this reaction phenyl, benzyl, 4- methylphenyl, ethyl, and methyl isothiocyanates were used. As a result of cyclization of thiosemicarbazides and sulfuric acid, 1,3,4-thiadiazoles were obtained. The last step was the synthesis of sixteen new Schiff bases from 1,3,4-thiadiazoles and 3-hydroxy benzaldehyde (6d), salicylaldehyde, 5- nitrofurfuraldehyde or 3-nitrobenzaldehyde in methanol. The purities of 1fae products were checked with thin layer chromotography and structures were elucidated with UV, IR, ^-NMR and mass spectroscoy (6b, 8a). ^-NMR spectrum results indicate that compounds 5b, 7a and 9a have shown syn-anti isomerizm. DOKÖMAKimOli MEMCBİ
Benzer Tezler
- Azo kenetli yeni Schiff bazlarının metal komplekslerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
New azo Schiff base's metal complexes synthesis and structure of ligands and complexes are investigate
EYLEM YILDIRIM SARI
- N-metil anilinden türeyen bazı triazenlerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
The synthesis and structure elucidation of some triazenes derivatived from N-methyl aniline
PELİN ÇIKLA
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- Substitue/non-substitue imin bileşiklerinin ve onların bakır (II) komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu
Syntheses and characterization of substituted/non-substitued imines and their copper (II) complexes
ÖZGÜR NİLGÜN AKKUŞ
- 1,3-dikarbonil bileşiklerinden bazı imin ve hidrazon türevlernin sentezi
Synthesis of some imine and hydrazono derivates from 1,3-dicarbonyl compounds
ÖZGÜR ÖZDAMAR