Geri Dön

Yeni 3-(1,2,4-triazol-3-il)-4-tiyazolidinon türevlerinin sentezi ve yapı aydınlatılması

Synthesis and evaluation of 3-(1,2,4-triazol-3-yl)-4-thiazolidinone

  1. Tez No: 118004
  2. Yazar: FÜSUN KAZAN
  3. Danışmanlar: PROF.DR. SUMRU ÖZKIRIMLI
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2002
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

131 ÖZET Bu çalışmada 3-(1,2,4-triazol-3-il)-4-tiyazolidinon yapısında aşağıdaki bileşikler sentez edilmiştir. A/-[fenilmetilen]-1H-1,2,4-triazol-3-amin (1) A/-[(4-florofenil)metilen]-1H-1,2,4-triazol-3-amin (II) A/-[(4-klorofenil)metilen]-1H-1,2,4-triazol-3-amin (MI) A/-[(3,4-diklorofenil)metilen]-1 H-1,2,4-triazol-3-amin (IV) A/-[(4-nitrofenil)metilen]-1 H-1,2,4-triazol-3-amin (V) A/-[(3-nitrofenil)metilen]-1 H-1,2,4-triazol-3-amin (VI) A/-[(2-nitrofenil)metilen]-1 H-1,2,4-triazol-3-amin (VII) A/-[(4-(metoksikarbonil)fenil)metilen]-1 H-1,2,4-triazol-3-amin (VIII) 2-(4-florofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-1,3-tiyazolidin-4-on (IX) 2-(4-klorofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-1,3-tiyazolidin-4-on (X) 2-(3,4-diklorofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-1,3-tiyazolidin-4-on (XI) 2-(4-nitrofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-1,3-tiyazolidin-4-on (XII) 2-(3-nitrofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-1,3-tiyazolidin-4-on (XIII) 2-[4-(metoksikarbonil)fenil]-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-1,3-tiyazolidin-4-on (XIV) 2-feniI-3-(1 H-1,2,4-triazoi-3-il)-5-metil-1,3-tiyazolidin-4-on (XV) 2-(4-florofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-5-metil-1,3-tiyazolidin-4-on (XVI) 2-(4-klorofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-5-metil-1,3-tiyazolidin-4-on (XVII) 2-(4-nitrofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-5-metil-1,3-tiyazolidin-4-on (XVIII) 2-(3-nitrofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-iI)-5-metil-1,3-tiyazolidin-4-on (XIX) 2-(2-nitrofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-5-metil-1,3-tiyazolidin-4-on (XX) 2-[(4-metoksikarbonil)fenil]-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-5-metil-1,3-tiyazolidin-4-on(XXI) Bu amaçla 3-amino-1,2,4-triazorün aromatik aldehitlerle Schiff bazları (I-VIII) hazırlanmıştır. Schiff bazları susuz benzenli ortamda Dean-Stark tuzağı kullanılarak merkaptoasetik asitle siklokondensasyona sokulmuş ve 4 adedi yeni olan IX-XIV bileşikleri elde edilmiştir. Schiff bazlarının 2-merkaptopropiyonik asitle reaksiyonundan ise 7 yeni bileşik (XV-XXI) kazanılmıştır.132 Çalışmada bileşiklerin oluşum mekanizmaları incelenmiş ve sentez edilen bileşiklerin yapıları elementel analiz, UV, İR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrumu verileri ile kanıtlanmıştır. Sentez edilen bileşiklerden bazılarının (XI, XVII, XVIII) mikrobiyolojik aktiviteleri S. epidermidis (ATCC 12228) ve S. aureus (ATCC 6538)'e karşı incelenmiştir. Bileşiklerden XI, XVII ve XVIII in S. epidermidis'e karşı çok zayıf etki gösterdiği saptanmıştır. Antitüberküloz etki araştırmasında ise IX-XII; XIV-XVIII ve XX nolu bileşiklerde Mycobacterium tuberculosis H37Rv suşuna karşı 6.25 f.ug / m l konsantrasyonda test edilmiş ve aktivite saptanmamıştır.

Özet (Çeviri)

133 SUMMARY In this study the synthesis of the following compounds bearing the 3-(1,2,4-triazol- 3-yl)-4-thiazolidinone structure has been described A/-[phenylmethylene]-1 H-1,2,4-triazoI-3-amine (I) A/-[(4-fluorophenyl)methylene]-1 H-1,2,4-triazol-3-amine (II) A/-[(4-chlorophenyl)methylene]-1 H-1,2,4-triazol-3-amine (HI) A/-[(3,4-dichlorophenyl)methylene]-1 H-1,2,4-triazoI-3-amine (IV) A/-[(4-nitrophenyl)methylene]-1 H-1,2,4-triazol-3-amine (V) A/-[(3-nitrophenyl)methylene]-1 H-1,2,4-triazol-3-amine (VI) W-[(2-nitrophenyl)methylene]-1 H-1,2,4-triazol-3-amine (VII) A/-[(4-(methoxycarbonyl)phenyl)methylene]-1 H-1,2,4-triazol-3-amine (VIII) 2-(4-fluorophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,3-thiazolidin-4-one (IX) 2-(4-chIorophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,3-thiazolidin-4-one (X) 2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,3-thiazolidin-4-one (XI) 2-(4-nitrophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,3-thiazolidin-4-one (XII) 2-(3-nitrophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,3-thiazolidin-4-one (XIII) 2-[4-(methoxycarbonyI)phenyl]-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,3-thiazolidin-4-one (XIV) 2-phenyl-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-methyl-1,3-thiazolidin-4-one (XV) 2-(4-fluorophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-methyl-1,3-thiazolidin-4-one (XVI) 2-(4-chlorophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-methyl-1,3-thiazolidin-4-one (XVII) 2-(4-nitrophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-methyl-1,3-thiazolidin-4-one (XVIII) 2-(3-nitrophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazoI-3-yl)-5-methyl-1,3-thiazolidin-4-one (XIX) 2-(2-nitrophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-methyl-1,3-thiazolidin-4-one (XX) 2-[(4-methoxycarbonyl)phenyl]-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-methyl-1,3-thiazolidin- 4-one (XXI) Thus 3-amino-1,2,4-triazole was reacted with aromatic aldehydes to afford Schiff bases (I-VIII) cyclocondensation of I-VI with mercaptoacetic acid in dry benzen using a Dean-Stark water separator yielded compounds IX-XIV. Cyclocondensation of compounds I-VIII with 2-mercaptopropionic acid under the above reaction conditions afforded compounds XV-XXI.134 The reaction mechanism involved in the formation of the end products and the structure of the new compounds have been established on the basis of elemental analysis and obtained from UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectra. Selected entries from the synthesized compounds (XI, XVII and XVIII) were tested for antibacteriel activity againts S. epidermidis (ATCC 12228) and S. aureus (ATCC 6538). Compounds XI, XVII and XVIII showed weak activity againts S. epidermidis nims. Compounds IX-XII, XIV-XVII and XX were tested for antimycobacterial activity. None of the tested compounds found active at 6.25 ^ig / ml level.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    111390

    Yeni 6-metilimizado[2,1-b]tiyazol-5-karbohidrazid türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis and characterization of new 6-methylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carbohydrazide derivatives

    FÜSUN UR GÖKTAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2001

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ.DR. NESRİN CESUR

  2. Tez No

    183001

    1,2,4-triazol içeren bazı karbotiyoamid türevlerinin sentezi ve reaksiyonlarının incelenmesi

    Synthesis of some carbothioamide derivatives containing 1,2,4-triazole and investigation of their reactions

    ŞULE CEYLAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ

  3. Tez No

    33735

    3-amino-1,2,4-triazol'ün bazı reaksiyonlarının incelenmesi

    Başlık çevirisi yok

    OLCAY BEKİRCAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1994

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYKUT İKİZLER

  4. Tez No

    111659

    Sübstitüe propandioik asid tiyosemikarbazidleri ile bunlardan türeyen Bis(triazolintiyonil) Alkanlar'ın sentezi ve spektral verileri

    Başlık çevirisi yok

    NURAY ULUSOY

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1993

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. NEDİME ERGENÇ

  5. Tez No

    192595

    Bazı yeni 5-metil-2-benzoksazolinon türevlerinin sentezi ve analjezik-antiinflamatuvar aktivitelerinin arastırılması

    Synthesis of some new 5-methyl-2-benzoxazolinone derivatives and investigation on their analgesic-antiinflammatory activities

    UMUT SALGIN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ.DR. NESRİN GÖKHAN

Geri Dön