Geri Dön

Synthesis of 3-azabicyclo(3.3.0)octane framework

3-azabisiklo(3.3.0)oktan iskelet yapısının sentezi

  1. Tez No: 116084
  2. Yazar: HÜSNÜ ÜMİT KANIŞKAN
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Bisiklik pirolidin türevleri, alkaloidler, 3-azabisiklik[3.3.0]oktan, Diels-Alder tepkimesi, epoksitleme, Baeyer-Villiger yükseltgenmesi. vı, Bisiklik pirolidin, Epoksit, Bicyclic pyrrolidine derivatives, alkaloids, 3-azabicyclo[3. 3. Ojoctane, Diels-Alder reaction, epoxidation, Baeyer-Villiger oxidation. IV, Bcyclic pyrrolidine, Epoxide
  7. Yıl: 2001
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

öz 3-AZABİSİKLO[3.3.0]OKTAN İSKELET YAPISININ SENTEZİ KANIŞKAN, H. ÜMİT Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez yöneticisi: Yrd. Doç. Dr. Özdemir Doğan Ağustos 2001, 71 sayfa Bisiklik pirolidin türevleri birçok alkaloidin yapısında bulunan ve çeşitli fizyolojik özellikler gösteren maddelerdir. Biyolojik aktiviteye sahip 3- azabisiklik[3.3.0]oktan halkası içeren alkaloidler literatürde sadece sentetik olarak elde edilmiş bir kaç maddenin yapısında bulunmaktadır. Biyolojik aktivite gösterme olasılığı yüksek 3-azabisiklik[3.3.0]oktan iskeletine sahip bisiklik pirolidin türevi literatürden farklı bir yöntem izlenerek sentezlendi. Bisiklo[2.2.1]hept-5-en-2-karbonitril (81) ısısal Diels- Aider tepkimesi ile endo-exo karışımı olarak sentezlendi. Nitril 81 indirgenerek bisiklo[2.2.1]hept-5-en- 2-yl-metilamin (76b)'ye daha sonra da TsCl ile tosilat, N-bisiklo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-metil-4-metilbenzene sulfonamid (76c)'ye dönüştürüldü. Amine 76c m- kloroperbenzoik asit ile tepkimeye sokularak 4(toluen-4-sulfonil)-4-aza- trisiklo[4.2.1.03,7]nonan-2-ol (84) elde edildi. Alkol 84 daha sonra dipyridiniumcromat komleksi ile yükseltgenerek 4(toluen-4-sulfonil)-4-aza- trisiklo[4.2.1.03,7]nonan-2-on (88) sentezlendi. Keton 88'in Baeyer-Villiger yükseltgenme tepkimesi ile elde edilen 5-(toluen-4-sulfonil)-3-oxa-5-aza- trisiklo[5.2.1.04'8]decan-2-on (89) indirgenerek istenilen bisiklik amindiol, 2- hydroxy-3-(toluene4-sulfonyl)-7-hydroxymethyl-3-azabicyclo[3.3.0]octane (72) oluştu. Kısaca 3-azabisiklo[3.3.0]oktan iskelet yapısının sentezi için zor olmayan ve kolay uygulanabilen bir yöntem geliştirildi.

Özet (Çeviri)

ABSTRACT SYNTHESIS OF 3-AZABICYCLO[3.3.0]OCTANE FRAMEWORK KANIŞKAN, H. UMIT M. S., Department of Chemistry Supervisor: Asst. Prof. Dr. Özdemir Doğan August 2001, 71 pages Bicyclic pyrrolidine derivatives are components of many alkaloids with diverse physiological activities. Alkaloids bearing 3-azabicyclo[3.3.0]octane ring structure are only known from a few synthetic analogues of biologically active compounds in the literature. A new analog of 3-azabicyclo[3.3.0]octane framework, 2-hydroxy-3- (toluene4-sulfonyl)-7-hydroxymethyl-3-azabicyclo[3.3.0]octane (72) which may be a potent biologically active compound was synthesized by following a different strategy from the literature. Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile (81) was synthesized as an endo-exo mixture by well-known thermal Diels- Alder reaction. Compound 81 was first mtransffered to bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-yl-methylamine (76b) by reduction then to its tosylate,N-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-methyl-4-methylbenzene sulfonamide (76c) by treatment with TsCl. Epoxidation of compound 76c with m- chloroperbenzoic acid gave 4(toluene-4-sulfonyl)-4-aza-tricyclo[4.2.1.0 ? ]nonan-2- ol (84), which was oxidized to 4(toluene-4-sulfonyl)-4-aza-tricyclo[4.2.1.03'7]nonan- 2-one (88) by using dipyridiniumchromate complex. Baeyer-Villiger oxidation of ketone 88 then reduction of the resulting 5-(toluene-4-sulfonyl)-3-oxa-5-aza- tricyclo[5.2.1.04'8]decan-2-one (89) yielded bicyclic aminodiol, 2-hydroxy-3- (toluene4-sulfonyl)-7-hydroxymethyl-3-azabicyclo[3.3.Ojoctane (72). In brief, a milder and easily applicable method for the synthesis of 3- azabicyclo[3.3.0]octane framework was developed.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    96391

    11-Aztrisiklo (6.2.1.0.2.7)TepeUndeka-2,4,6,9- tetraen türevlerinin sentezi ve fotokimyası

    Synthesis of 11- Azatricyclo (6.2.1.0.2,7)Undeca-2,4,6,9-tetraene derivatives and study of their photochemistry

    EBUBEKİR TEPE

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2000

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NİHAT AKBULUT

    DOÇ. DR. YUNUS KARA

  2. Tez No

    139762

    Pladyum katalizörlü hidroarilasyon reaksiyonları

    Hydrorarylation reaction by palladium catalyst

    ÇİDEM YOLAÇAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NÜKET ÖCAL

  3. Tez No

    78117

    3-m-klorobenzil-4-amino-4,5 dihidro-1 H-1,2,4-triazol-5-on ve bazı türevlerinin sentezi

    Synthesis of 3-m-chlorobenzyl-4-amino-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-5- one and its some derivatives

    EMİNE KARABACAK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1998

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Fen Bilimleri Eğitimi Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ŞULE BAHÇECİ

  4. Tez No

    96760

    3-siklopropil-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiğinin sentezi ve bazı reaksiyonların incelenmesi

    Synthesis of 3-cyclopropyl-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one and investigation of some of its reactions

    EROL KARA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2000

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Ortaöğretim Fen ve Matematik Alanlar Eğitimi Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. HAYDAR YÜKSEK

  5. Tez No

    128261

    3,4-dietinilpirolün sentezi

    Synthesis of 3,4-diethynylpyrrole

    BÜLENT DEDE

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    KimyaSüleyman Demirel Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. AHMET GÜLCE

Geri Dön